L-valine diethylamide | 56414-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valine diethylamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N,N-diethyl-3-methylbutanamide；(2S)-2-amino-N,N-diethyl-3-methylbutanamide
• CAS: 56414-87-0
• 化学式: C₉H₂₀N₂O
• 分子量: 172.271
• InChiKey: VMRKJJQTRYRJRT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valine diethylamide 在 magnesium sulfate 、 四丁基高氯酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective intermolecular coupling of chiral α-imino amides with ketones by electroreduction

  摘要：

  The electroreductive intermolecular coupling of chiral alpha-imino N,N-dialkylamides derived from (S)-alpha-amino N,N-dialkylamides and aromatic aldehydes with ketones in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine gave beta-amino alcohols with moderate to good (R)-stereoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.022
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-Diethylcarbamoyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 L-valine diethylamide
  参考文献：
  名称：

  有关抗生素肌动蛋白的研究。第三部分 酸酐-酰亚胺法合成肌动蛋白的结构类似物

  摘要：

  已经开发了具有高度立体选择性的合成路线，用于合成肌动蛋白（I）的结构类似物（XIII）。酸酐-酰亚胺法涉及序列（IIIb）+（V）→ [（VI）+（VII）] →（XI）→（XIII）。（±）-氨基酰胺（IIIb）产生具有相对构型（XIII）的（±）-异羟肟酸，并且L-氨基酰胺（X）产生具有绝对构型（XIII）的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/p19750000830
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 丁烯酮 在 盐酸 、 L-valine diethylamide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (R)-2-acetyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone 、 (S)-2-acetyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称迈克尔反应生成四元立体中心：烯胺区域化学作为构型转换。

  摘要：

  从环状β-二酮1区域选择性烯胺的形成是由活化剂的适当选择而获得：布朗斯台德酸催化的缩合给出内环烯胺3作为热力学有利的产品。用路易斯酸BF（3）.OEt（2）活化可得到甜菜碱8，作为中间产物，可将其与L-缬氨酸二乙酰胺（2）反应，优先提供作为动力学产物的环外烯胺4。通过在环境温度下使用不对称的铜（II）催化迈克尔反应，可以从两种异构烯胺中获得具有季立体中心的衍生物。两种区域异构体都使三酮7具有相同的组成，但在四级立体中心具有相反的绝对构型。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.200401223

文献信息

• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DES GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：ORIC PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018191283A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Described herein are glucocorticoid receptor modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer and hypercortisolism.

  本文描述了糖皮质激素受体调节剂和包含该类化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗癌症和高皮质醇症是有用的。
• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• Asymmetric Michael Reactions on Polymeric Support: Auxiliary Immobilization and Stereoselective Construction of Quaternary Stereocenters
  作者：Burkard Kreidler、Angelika Baro、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200500450

  日期：2005.12

  Merrifield resin and on poly(ethylene glycol) are reported. The latter is shown to work excellently in asymmetric copper(II)-catalyzed Michael reactions of cyclic β-oxo esters 2 with methyl vinyl ketone (4), yielding the corresponding addition products 5 with quaternary stereocenter in selectivities of 97–99 % ee. The PEG-supported auxiliary 1d can be precipitated from diethyl ether solutions and reused

  报道了将 L-缬氨酸衍生的辅助剂固定在 Merrifield 树脂和聚 (乙二醇) 上的几种策略。后者在不对称铜 (II) 催化的环状 β-氧代酯 2 与甲基乙烯基酮 (4) 的迈克尔反应中表现出色，以 97-99% ee 的选择性产生相应的加成产物 5，其具有季立体中心。PEG 支持的助剂 1d 可以从乙醚溶液中沉淀出来并重复使用。通过 DMAP 催化的酯交换方法以 92% 的产率制备含硫 β-氧代酯 2c，以检测固体载体上的烯胺形成。硫含量可用作燃烧分析中的附加参数，因此可用作烯胺形成的诊断探针。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• New Auxiliaries for Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions: Generation of Quaternary Stereocenters at Room Temperature
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1014::aid-chem1014>3.0.co;2-x

  日期：2001.3.2

  Dialkyl amides of L-valine, L-isoleucine, and L-tert-leucine (2) are excellent chiral auxiliaries for the construction of quaternary stereocenters at ambient temperature. Enaminoesters 3, prepared from these auxiliaries 2 and Michael donors 1, undergo a copper-catalyzed asymmetric Michael reaction with methyl vinyl ketone (MVK, 4) to afford products 5 in 70-90% yield and 90-99% ee (enantiomeric excess)

  L-缬氨酸、L-异亮氨酸和 L-叔亮氨酸 (2) 的二烷基酰胺是在环境温度下构建四元立体中心的极佳手性助剂。由这些助剂 2 和迈克尔供体 1 制备的烯胺酯 3 与甲基乙烯基酮 (MVK, 4) 进行铜催化的不对称迈克尔反应，以 70-90% 的产率和 90-99% 的 ee（对映体过量）提供产物 5 . 不需要排除水分或氧气。助剂2可通过标准程序容易地获得。后处理后，它们几乎可以定量回收。
• A convergent synthesis of new β-turn mimics by click chemistry
  作者：Keunchan Oh、Zhibin Guan

  DOI：10.1039/b606185k

  日期：——

  Alkyne-azide cycloaddition ("click" chemistry) between two peptide strands derivatized with terminal azide and alkyne, respectively, provides an efficient convergent synthesis of triazole ring-based new beta-turn mimics.

  分别用末端叠氮化物和炔烃衍生的两条肽链之间的炔-叠氮化物环加成（“点击”化学反应）提供了基于三唑环的新的β-turn模拟物的有效收敛合成。