二苯基汞 | 587-85-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铪、汞、银、铂等
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基汞
• 中文别名: 二苯汞(II)
• 英文名称: diphenylmercury(II)
• 英文别名: diphenylmercury
• CAS: 587-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Hg
• 分子量: 354.801
• InChiKey: HWMTUNCVVYPZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C (lit.)
• 沸点：
  >306°C
• 密度：
  2.32 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >306°C
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.1 mg/m3 (Skin)NIOSH: IDLH 10 mg/m3; TWA 0.05 mg/m3; Ceiling 0.1 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性 - 稳定 2. 禁配物 - 强氧化剂、强酸、卤素 3. 避免接触的条件 - 受热 4. 聚合危害 - 不聚合 5. 分解产物 - 有机汞

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 传感运动 肾毒素 - 该化学品在职业环境中可能对肾脏有毒。 生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学品，包括后代缺陷以及损害男性或女性生殖功能。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。

Neurotoxin - Sensorimotor Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S13,S28,S36,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R26/27/28,R50/53,R33
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  OW3150000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2026 6.1/PG 3
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项：存放在阴凉、通风良好的仓库中，并远离火源和热源。包装需密封保存。与氧化剂、酸类、卤素及食用化学品分开存放，严禁混储。配备相应种类和数量的消防设备。仓储区应备有适当的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：高毒
急性毒性：

• 口服（大鼠）LD₅₀: 500 毫克/公斤
• 腹腔注射（小鼠）LD₅₀: 250 毫克/公斤

可燃性危险特性：明火下可燃；高温分解产生有毒含汞化合物烟雾
储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房内，并与氧化剂、食品添加剂及酸类分开存放
灭火剂：泡沫、雾状水或砂土
职业暴露标准：TLV-TWA 0.05 毫克/立方米（汞）

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	PhHg(4-MeC6H4)	4840-87-3	C13H12Hg	368.828

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二对甲苯汞	bis(p-tolyl)mercury	537-64-4	C14H14Hg	382.855
  ——	di-p-chlorophenylmercury	2146-79-4	C12H8Cl2Hg	423.692

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基汞 在 arsenic trichloride 作用下， 生成 二氯苯胂
  参考文献：
  名称：

  La Coste; Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 201, p. 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylmercury hydride 以 氘代吡啶 、 氘代甲苯 为溶剂， 生成 二苯基汞
  参考文献：
  名称：

  Characterization of alkyl- and aryl-mercuric hydrides by NMR spectroscopy

  摘要：

  Low-temperature NMR measurements (H-1, C-13, Hg-199) confirm that organomercuric hydrides (RHgH; R = alkyl, cycloalkyl, phenyl) are characterisable species in solution.

  DOI：

  10.1039/c39940000345
• 作为试剂：
  描述：

  N-溴代乙酰胺 在 二苯基汞 、 苯 作用下， 生成 异氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kharasch, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 1892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, and C–H activation reactions of novel organometallic O-donor ligated Rh(III) complexes
  作者：William J. Tenn、Brian L. Conley、Steven M. Bischof、Roy A. Periana

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.021

  日期：2011.1

  The synthesis and characterization of the O-donor ligated, air and water stable organometallic complexes trans- (2), and cis-(hfac-O,O)2Rh(CH3)(py) (3), trans-(hfac-O,O)2Rh(C6H5)(py) (4), cis-(hfac-O,O)2Rh(C6H5)(py) (5), and cis-(hfac-O,O)2Rh(Mes)(py) (6) (where hfac-O,O = κ2-O,O-1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetonato) are reported. These compounds are analogues to the O-donor iridium complexes that

  O-供体连接的，对空气和水稳定的有机金属配合物反式-（2）和顺式-（hfac-O，O）2 Rh（CH 3）（py）（3），反式-（hfac ）的合成与表征-O，O）2 Rh（C 6 H 5）（py）（4），顺式（hfac-O，O）2 Rh（C 6 H 5）（py）（5）和顺式（hfac- O，O）2的Rh（MES）（PY）（6）（其中HFAC-O，O =κ 2报道了-O，O-1，1，1，1，5，5，5-六氟乙酰丙酮。这些化合物是O-供体铱配合物的类似物，O-供体铱配合物是加氢芳基化反应和CH-H活化反应的活性催化剂，以及我们最近报道的双乙酰丙酮铑配合物。的反式-配合物2所经历的定量反式到顺式异构化在环己烷中，以形成3，其激活的C-H键在两个苯和均三甲苯形成化合物5和6分别。所有这些化合物对空气和水都是稳定的，不会导致分解产物。复杂5 促进苯进行苯乙烯的加氢芳基化反应，生成二氢sti。
• Activation of the Hg–C Bond of Methylmercury by [S₂]-Donor Ligands
  作者：Ramesh Karri、Mainak Banerjee、Ashish Chalana、Kunal Kumar Jha、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01048

  日期：2017.10.16

  We also show here that the nature of the final stable cleaved products, i.e. Hg(II) complexes, depends on the X group of RHgX and the [S2]-donor ligands. For instance, the reaction of BmmMe with MeHgCl (1:1 molar ratio) afforded the formation of the 16-membered metallacyclic dinuclear mercury compound (BmmMe)2Hg2Cl4, in which the two Cl atoms are located inside the ring, whereas due to the large size

  在这里我们报告[S2]供体配体BmmOH，BmmMe和BmeMe快速和可逆地结合到有机汞RHgX的汞中心，并促进RHgX的Hg-C键裂解产生稳定的四配位Hg（II）配合物和R2Hg。重要的是，Hg-C键的裂解速率主要取决于RHgX的X基团（X = BF4-，Cl-，I-）和用于诱导Hg-C键的[S2]-供体配体。例如，BmeMe诱导的MeHgI的Hg-C键断裂的初始速率几乎比BmmOH或BmmMe获得的初始速率高2倍，这表明[S2]供体的两个咪唑环之间的间隔基配体在Hg-C键的裂解中起重要作用。出奇，我们注意到，由BmeMe（或BmmMe）诱导的MeHgI的Hg-C键断裂的起始速率分别比MeHgCl和[MeHg] BF4的Hg-C键断裂的起始速率分别快10倍和100倍，在相同的反应条件下，表明[MeHg] BF4的Hg-C键在室温（21°C）下高度惰性。我们在这里还显示出最终稳定裂解产物（
• Group IVb complexes of nickel
  作者：F. Glockling、A. McGregor

  DOI：10.1016/0022-1902(73)80235-0

  日期：1973.5

  A range of nickel-group IVb complexes of the type π-C5H5(R3M)(L)Ni (R = halide, alkyl or aryl, M = Si, Ge, Sn, L = R3P, R3As, C6H11NC) are reported. With few exceptions they are air-stable in the solid state, but oxidise in solution. Monoalkyl- or aryl-ation of NiGeCl3 and NiSnCl3 can be achieved using Et4Pb or Ph2Hg; the products are less stable and more readily oxidised than the trihalo derivatives

  的类型的镍- IVb族复合物的范围π-C 5 H ^ 5（[R 3中号）（大号）的Ni（[R =卤化物，烷基或芳基，中号=硅，锗，锡，大号= - [R 3 P，ř 3 As，C 6 H 11 NC）被报道。几乎没有例外，它们在固态下是空气稳定的，但在溶液中会氧化。单烷基或NiGeCl的芳基通货膨胀3和NiSnCl 3可使用的Et来实现4铅或pH 2汞; 与三卤代衍生物相比，该产品的稳定性更差，更易被氧化。用过量的膦络合物中性被转换成类型[π-C的盐5 ħ 5（大号2的Ni] MX 3中，M = Ge或Sn和X =卤化物。
• A mass spectroscopic study of organomercurials and mercuric halides
  作者：F. Glockling、J.G. Irwin、R.J. Morrison、J. J Sweeney

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91108-3

  日期：1976.1

  fragmentation of various mercury compounds of the types HgR2, HgXR and HgX2 is reported where R = Me, C6H5, mFC6H4, p-FC6H4, Me3MCH2 (M = Si, Ge) and X = halide. Their behaviour, especially that of the organomercury halides, varies considerably with the nature of the R group whilst changing the halide has little effect. For diarylmercurials and arylmercuric halides the base peak is the carbonium ion

  摘要据报道，HgR2，HgXR和HgX2类型的各种汞化合物均发生碎裂，其中R = Me，C6H5，mFC6H4，p-FC6H4，Me3MCH2（M = Si，Ge）和X =卤化物。它们的行为，特别是有机卤化氢的行为，随着R基团的性质而有很大的变化，而改变卤化物的影响很小。对于二芳基汞和芳基卤化物，基峰为碳鎓离子R +，而在甲基汞卤化物中，基峰为HgXMe +·。在含有Me3MCH2 = Hg的化合物中，断裂主要是通过MeM的裂解而不是HgC的键断裂。对于二卤化汞（II），电子电压的变化提供了两条通向X +离子的途径的证据。试图制备（o-FC6H4）2Hg导致分离出2，2'-（o-氟苯基）二苯基汞。
• Protolytic Cleavage of Hg–C Bonds Induced by 1-Methyl-1,3-dihydro-2<i>H</i>-benzimidazole-2-selone: Synthesis and Structural Characterization of Mercury Complexes
  作者：Joshua H. Palmer、Gerard Parkin

  DOI：10.1021/jacs.5b00840

  日期：2015.4.8

  selenoneine, binds rapidly and reversibly to the mercury centers of HgX2 (X = Cl, Br, I), while X-ray diffraction studies provide evidence for the existence of adducts of composition [H(sebenzimMe)]xHgX2 (X = Cl, x = 2, 3, 4; X = I, x = 2) in the solid state. H(sebenzimMe) also reacts with methylmercury halides, but the reaction is accompanied by elimination of methane resulting from protolytic cleavage of

  多核（1H、77Se 和 199Hg）NMR 光谱表明 1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-selone, H(sebenzimMe)，一种硒氨基酸硒酮氨酸的结构类似物，可快速且可逆地结合到 HgX2 (X = Cl, Br, I) 的汞中心，而 X 射线衍射研究为存在组成 [H(sebenzimme)]xHgX2 (X = Cl, x = 2, 3, 4) 的加合物提供了证据; X = I, x = 2) 固态。H(sebenzimMe) 也与卤化甲基汞反应，但该反应伴随着 Hg-C 键质子裂解产生的甲烷的消除，这一观察结果与硒酮去甲基化 CysHgMe 的报告有关，从而为汞提供了一种机制解毒。有趣的是，

表征谱图