4',5,7,8-四甲氧基黄酮 | 6601-66-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4',5,7,8-四甲氧基黄酮
• 英文名称: 6-demethoxytangeretin
• 英文别名: 4′,5,7,8-tetramethoxyflavone；5,7,8,4’-tetramethoxyflavone；5,7,8,4′-tetramethoxyflavone；tetra-O-methylisoscutellarein；tetramethyl-O-isoscutellarein；5,7,8,4'-tetramethoxyflavone；5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 6601-66-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: DDGJUTBQQURRGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217℃ (methanol )
• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 保留指数：
  3219.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

6-去甲氧基三苯甲基黄嘌呤（6-Demethoxytangeretin）是从柑橘（Citrus depressa）中分离出的一种黄酮。这种化合物具有抗炎和抗过敏活性，能够通过间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 和丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 途径抑制人肥大细胞中 IL-6 的产生及其基因表达。此外，6-Demethoxytangeretin 还能促进 cAMP 介导的转录过程（这与海马神经元的学习和记忆功能有关）。

化学性质

6-Demethoxytangeretin 是一种淡黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于枳实。

用途

6-Demethoxytangeretin 主要用于含量测定、鉴定和药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5,7,8-四甲氧基黄酮 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Oliverio et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 363,370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 4',5,7,8-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 29, p. 72,75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. VI. Demethylation of 8-Hydroxy-5,7-dimethoxyflavones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile
  作者：Tokunaru Horie、Hiroki Kourai、Nobuhisa Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.56.3773

  日期：1983.12

  with anhydrous aluminum chloride or bromide in acetonitrile was studied and the following results were obtained. (1) Anhydrous aluminum chloride in acetonitrile selectively split the 5-methoxyl group without cleavage of the 7-methoxyl group, and seven 5,8-dihydroxy-7-methoxy-flavones were quantitatively synthesized by the demethylation. (2) In the demethylation with anhydrous aluminum bromide, the

  研究了七种 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮与无水氯化铝或溴化铝在乙腈中的脱甲基反应，得到以下结果。(1)无水氯化铝在乙腈中选择性裂解5-甲氧基而不裂解7-甲氧基，通过脱甲基作用定量合成7个5,8-二羟基-7-甲氧基-黄酮。(2) 在无水溴化铝脱甲基反应中，4',5,7-三甲氧基-和3',4',5,7-四甲氧基-8-羟基黄酮上的5-和7-甲氧基被选择性裂解得到相应的5,7,8-三羟基黄酮收率良好。然而，去甲基化不能用于合成 5,7,8-trihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone, 4',5,7,8-tetrahydroxy-3'-methoxy-, 和 3' ,5,7,8-四羟基-4'-甲氧基黄酮，因为 B 环上的甲氧基裂解。合成的黄酮被用于鉴定两种天然黄酮，它们被认为是4',5,8-tri...
• Studies on the constituents of useful plants. V. Multisubstituted flavones in the fruit peel of Citrus reticulata and their examination by gas-liquid chromatography.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、SHIN MATSUURA、KAZUAKI KUROGOCHI、TSUGIO TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.717

  日期：——

  Thirteen kinds of flavones, including two new flavones, were isolated from the fruit peel of Citrus reticulata BLANCO (Rutaceae) on the basis of thorough examination of the components in the chloroform extract of the peel. The structures of these flavones were confirmed by analysis of the spectral data and by structural conversion or total synthesis. β-Sitosterol, limonin, hesperidin, ferulic acid, and 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) were also isolated as components other than flavones. The multisubstituted flavones obtained were examined by gas-liquid chromatography, and may provide a good marker for chemotaxonomical studies of Citrus species.

  在对柑橘（芸香科）果皮氯仿提取物中的成分进行深入研究的基础上，从柑橘果皮中分离出 13 种黄酮类化合物，其中包括两种新的黄酮类化合物。通过光谱数据分析以及结构转换或全合成，确认了这些黄酮的结构。此外，还分离出了β-谷甾醇、柠檬甙、橙皮甙、阿魏酸和 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) 等黄酮以外的成分。通过气-液色谱法对所获得的多取代黄酮类化合物进行了检测，这些化合物可能为柑橘类化学分类学研究提供了一个很好的标记。
• CONTROL OF FLAVOR CHARACTERISTICS OF AND INDICATOR OF FRESHNESS IN FRUIT JUICE
  申请人：Havekotte Margaret

  公开号：US20090175995A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Control of flavor characteristics of and fresh taste in fruit juice, particularly citrus fruit juice, and especially orange juice.

  水果汁的味道特征和新鲜口感的控制，特别是柑橘类水果汁，尤其是橙汁。
• Compositions and methods of treating, reducing and preventing cardiovascular diseases and disorders with polymethoxyflavones
  申请人：——

  公开号：US20040214882A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Compositions and methods for the treatment, reduction and/or prevention of cardiovascular diseases and disorders are described. Individuals at high risk for developing or having cardiovascular disease or disorder may be treated with an effective dose of a polymethoxyflavone including limocitrin derivatives, quercetin derivatives, naturally occurring polymethoxyflavones, tocotrienols, and mixtures of these compounds.

  本文描述了治疗、减少和/或预防心血管疾病和障碍的组合物和方法。高风险患有或可能发展心血管疾病或障碍的个体，可以接受有效剂量的多甲氧黄酮，包括柠檬黄素衍生物、槲皮素衍生物、天然多甲氧黄酮、生育三烯酚和这些化合物的混合物。