BOC-L-半胱氨酸 | 20887-95-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-半胱氨酸
• 中文别名: N-BOC-L-半胱氨酸；叔丁氧羰基-L-半胱氨酸；N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸
• 英文名称: N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-cysteine
• 英文别名: Boc-L-cysteine；N-Boc-L-cysteine；Boc-Cys-OH；(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine；Boc-cysteine；(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-mercaptopropanoic acid；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine；N-Boc-cysteine；Boc-L-Cys-OH；N-Boc-Cys-OH；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 20887-95-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00065565
• 分子量: 221.277
• InChiKey: ATVFTGTXIUDKIZ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70°C
• 沸点：
  361.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶、超声处理）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411
• 储存条件：
  | -20℃ |

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Cys-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-L-cysteine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-L-cysteine
别名
: C8H15NO4S
分子式
: 221.27 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
76 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-半胱氨酸 在 activated carbon (Charcoal Activated) 、 air 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  活性炭-空气系统促进硫醇氧化转化成二硫化物

  摘要：

  在氧气（或空气）气氛下，在存在活性炭的情况下，硫醇进行了有效的氧化转化为二硫化物。本氧化方法不仅可用于多种硫醇，例如简单的芳族和脂族硫醇，而且可用于3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮和N- Boc- 1-半胱氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.070
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到BOC-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  叔丁基 2-吡啶碳酸酯。一种用于氨基酸叔丁氧基羰基化的有用试剂

  摘要：

  叔丁基 2-吡啶基碳酸酯是一种稳定的结晶化合物，被发现在氨基酸的叔丁氧基羰基化中非常有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.237

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Synthesis and molecular docking studies of xanthone attached amino acids as potential antimicrobial and anti-inflammatory agents
  作者：Xing Chen、Jing Leng、K. P. Rakesh、N. Darshini、T. Shubhavathi、H. K. Vivek、N. Mallesha、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c7md00209b

  日期：——

  18–23 showed good anti-inflammatory activity compared to a standard drug, indomethacin. The preliminary structure–activity relationship revealed that tryptophan, tyrosine, phenylalanine, proline and cysteine conjugated compounds showed excellent antimicrobial and anti-inflammatory activities. This may be explained by the contribution of aromaticity and hydrophobicity of amino acids. Molecular docking

  合成了一系列新颖的x吨酮共轭氨基酸，并通过分析和光谱方法对其进行了表征。筛选所有合成的类似物（2-23）的体外抗菌和抗炎活性。化合物7，8，9，12，18，19，20，21和23表现出优异的抗微生物活性相比抗菌和抗真菌的药物参考庆大霉素和bavistin，分别。化合物7-12和18-23与标准药物消炎痛相比，它具有良好的抗炎活性。初步的结构-活性关系表明，色氨酸，酪氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸和半胱氨酸结合的化合物具有出色的抗菌和消炎活性。这可以通过氨基酸的芳香性和疏水性的贡献来解释。对于所有进行分子对接研究中合成的化合物，其中化合物20，21和23显示出最高的对接得分抗微生物活性，而化合物9，20和22表现出最高的抗炎活性对接分数。合成了不同氨基酸缀合的x吨酮衍生物，并对其体外生物活性进行了评估。发现该缀合物在改善那些化合物的生物活性中起主要作用。
• High-Throughput Synthesis of Peptide α-Thioesters: A Safety Catch Linker Approach Enabling Parallel Hydrogen Fluoride Cleavage
  作者：Andreas Brust、Christina I. Schroeder、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/cmdc.201300524

  日期：2014.5

  peptide α‐thioester building blocks would be beneficial for many medicinal chemical applications that require peptides and proteins. Herein we present a novel synthetic route to cysteine‐rich peptide α‐thioesters using a safety catch linker that enables a parallel synthetic strategy for chemical protein synthesis. ACP(68–75), bradykinin and dynorphin(1–13) were synthesized via Boc chemistry in their

  肽α-硫酯是肽和蛋白质科学的基本组成部分，为肽药物化学提供了强大的工具。肽α-硫酯在天然化学连接反应中的应用使得能够合成获得富含半胱氨酸的肽和蛋白质，环状肽以及经过标记和化学修饰的生物分子。高效的肽α-硫代酯结构单元的高通量合成对于许多需要肽和蛋白质的医药化学应用而言将是有益的。本文中，我们提出了一种使用安全捕获接头的富含半胱氨酸肽α-硫酯的新颖合成途径，该途径可实现化学蛋白质合成的平行合成策略。ACP（68–75），缓激肽和强啡肽（1–13）是通过Boc化学方法以硫代酯形式在安全捕集酰胺连接子（SCAL）上合成的，采用基于聚苯乙烯或聚乙二醇的树脂，并在茶袋中分隔。这种分隔的树脂/接头策略促进了平行的氟化氢裂解，其中每个肽硫酯随后都通过天然化学连接环化，证明了该方法的实用性。合成了一种天然存在的生物活性环肽，即向日葵胰蛋白酶抑制剂SFTI-1，以证明该方法可用于访问重要的肽生物分子。这种分
• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• New Amino-protective Reagents for<i>t</i>-Butoxycarbonylation and Benzyloxycarbonylation of Amines and Amino Acids
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1246/bcsj.58.3570

  日期：1985.12

  New amino-protective reagents for t-butoxycarbonylation and benzyloxycarbonylation of amines and amino acids have been developed. t-Butyl 2-pyridyl carbonate and t-butyl S-(2-pyridyl) thiocarbonate react cleanly with various amines and amino acids to afford N-Boc amines and N-Boc amino acids in high yields. Benzyl 2-pyridyl carbonate and O-benzyl S-(2-pyridyl) thiocarbonate are also found to be very

  已经开发了用于胺和氨基酸的叔丁氧基羰基化和苄氧基羰基化的新型氨基保护试剂。叔丁基 2-吡啶基碳酸酯和叔丁基 S-(2-吡啶基) 硫代碳酸酯与各种胺和氨基酸完全反应，以高产率提供 N-Boc 胺和 N-Boc 氨基酸。也发现苄基 2-吡啶基碳酸酯和 O-苄基 S-(2-吡啶基) 硫代碳酸酯在氨基酸的苄氧羰基化中非常有效。