S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸 | 19746-37-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸
• 中文别名: Boc-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸；S-(乙酰氨甲基)-N-(叔丁氧羰基)-L-半胱氨酸
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-S-acetamidomethyl-L-cysteine
• 英文别名: Boc-Cys(Acm)-OH；S-acetamidomethyl-N-tert-butoxycarbonyl-L-cysteine；Boc-L-Cys(Acm)-OH；S-(Acetylaminomethyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-cysteine；S-(Acetamidomethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine；(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 19746-37-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅S
• mdl: MFCD00038252
• 分子量: 292.356
• InChiKey: HLCTYBOTPCIHTG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-114 °C
• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Cys(Acm)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-S-acetamidomethyl-L-cysteine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-S-acetamidomethyl-L-cysteine
别名
: C11H20N2O5S
分子式
: 292.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 111 - 114 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Boc-Cys(Acm)-OH 是一种胱氨酸衍生物，广泛用于各种化学合成和肽化学中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 生成 L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  New approaches to the synthesis of cystine peptides using N-iodosuccinimide in the construction of disulfide bridges

  摘要：

  N-Halosuccinimides have been found to convert cysteine, S-(acetamidomethyl)-, S-(p-methoxybenzyl)-, or S-(p-methylbenzyl)cysteine into cystine. N-Iodosuccinimide, the mildest reagent among N-halosuccinimides, is applied successfully in the synthesis of (Arg8)-vasopressin and oxytocin by a fully automated process of solid-phase peptide synthesis or by cyclizing the released thiol peptides in DMF-CH2Cl2. These simple and synthetically useful methods have led to the fully automated solid-phase synthesis of (Cys5,Cys12) human growth hormone releasing factor (1-29) NH2 and apamin based on the combined processes of stepwise addition of Boc-amino acids and controlled stepwise formation of the disulfide bonds. These new approaches may be useful in the synthesis of larger and more complex cystine peptides.

  DOI：

  10.1021/jo00063a017
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Flemer, Stevenson, Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氟碘乙酸乙酯 、 4-phenyl-N-ethylbenzamide 在 S-乙酰胺基甲基-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸 、 双氧水 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化芳香族化合物乙氧羰基二氟甲基化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以卤二氟乙酸乙酯为氟试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物为配体，氧化芳香族化合物的芳香环发生乙氧羰基二氟甲基化反应生成乙氧羰基二氟甲基取代的芳香化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；氟化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂分子和天然产物可兼容，能很好的实现芳香环的乙氧羰基二氟甲基化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。

  公开号：

  CN112961054B

文献信息

• Rapid Access to ω-Conotoxin Chimeras using Native Chemical Ligation
  作者：Gene Hopping、Richard J. Lewis、Paul F. Alewood

  DOI：10.1071/ch09216

  日期：——

  Grafting different regions of related peptides together to form a single protein chimera is a valuable tool in rapidly elucidating regions of activity or selectivity in peptides and proteins. To conveniently evaluate the contributions of the N- and C-terminal segments of ω-conotoxins CVID and MVIIC to activity, we employed native chemical ligation in CVID-MVIIC chimera design. Assembly of these peptide segments via the ligation method improved overall yield and coupling efficiency, with no difficult sequences encountered in contrast to the traditional full-length chain assembly of CVID. Radio-ligand binding assays revealed regions of importance for receptor recognition.

  将相关多肽的不同区域嫁接在一起形成单个蛋白质嵌合体是快速阐明多肽和蛋白质活性或选择性区域的重要工具。为了方便地评估ω-康毒素CVID和MVIIC的N端和C端对活性的贡献，我们在CVID-MVIIC嵌合体设计中采用了原生化学连接法。与传统的 CVID 全长链组装相比，通过连接法组装这些肽段提高了总体产量和耦合效率，而且没有遇到困难序列。无线电配体结合试验揭示了受体识别的重要区域。
• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。
• Solid phase synthesis of peptide-selenoesters
  作者：Artin Ghassemian、Xavier Vila-Farrés、Paul F. Alewood、Thomas Durek

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.076

  日期：2013.6

  production of peptide selenoesters of excellent quality in short time and with high recovery. In addition, the stability of peptide selenoesters was examined under different native chemical ligation conditions and compared to thioesters. Selenoesters are slightly more reactive and more susceptible to hydrolysis and aminolysis than thioesters but sufficiently stable under mildly acidic conditions (pH 6.5). Under

  通过天然化学连接进行蛋白质的合成极大地增强了化学方法对诸如蛋白质之类的复杂分子的应用。传统上，这种方法的基本组成部分是在连续反应中化学选择性连接的肽硫酯片段。通过使用肽硒酸酯代替硫酯，可以大大提高连接速度，从而允许在困难的位点进行偶联，并有可能实现新的连接策略。为了促进硒酯肽的常规合成，已经开发了一种通用且直接的方法，其产生了适当官能化的树脂，可以容易地从中合成所需的硒酯肽。这种简单的方法利用了现成的廉价化学试剂，并能在短时间内以高回收率生产出高质量的肽硒酸酯。另外，在不同的天然化学连接条件下检查了肽硒酸酯的稳定性，并与硫酯进行了比较。硒酸酯比硫代酯更具反应性，更易水解和氨解，但在弱酸性条件下（pH 6.5）足够稳定。在这些条件下，动力学上倾向于快速硒酯介导的连接。硒酸酯比硫代酯更具反应性，更易水解和氨解，但在弱酸性条件下（pH 6.5）足够稳定。在这些条件下，动力学上倾向于快速硒酯介导的
• Deprotection of the S-trimethylacetamidomethyl (Tacm) group using silver tetrafluoroborate: Application to the synthesis of porcine brain natriuretic peptide-32(pBNP-32).
  作者：Makoto YOSHIDA、Tadashi TATSUMI、Yoichi FUJIWARA、Satoshi IINUMA、Tooru KIMURA、Kenichi AKAJI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.38.1551

  日期：——

  activity among the known members of the atrial natriuretic peptide-brain natriuretic peptide (ANP-BNP) families. Somatostatin was also synthesized by the Fmoc-based solid-phase method using S-Tacm and AgBF4. In this synthesis, the recently developed reagent tetrafluoroboric acid (HBF4) was applied to cleave the peptide from the resin.

  已发现三氟乙酸（TFA）中的四氟硼酸银（AgBF4）可以裂解S-三甲基-乙酰氨基甲基（Tacm）基团或S-乙酰氨基甲基（Acm）基团，而不会影响肽链中的其他官能团。通过结合使用S-Tacm基团和 脱保护合成了新分离的猪脑利钠肽-32（pBNP-32）。通过 方法比通过标准I2方法以更好的产率获得了合成的pBNP-32。合成的pBNP-32在房利钠肽-脑利钠肽（ANP-BNP）家族的已知成员中具有最高的雏鸡直肠松弛活性。还使用S-Tacm和 通过基于Fmoc的固相方法合成了生长抑素。在这个综合中
• Synthesis of Two Possible Disulfide Bonds Containing Peptide Fragments (Cys⁶–Cys⁴⁷, Cys⁴⁸–Cys⁵²(Type I), and Cys⁶–Cys⁴⁸, Cys⁴⁷–Cys⁵²(Type II) of h-IGF-I) for the Identification of Disulfide Bond Linkage in Recombinantly Produced h-IGF-I
  作者：Michio Iwai、Hisashi Yamada、Yoshinori Ishii、Kouichi Tamura、Mineo Niwa、Masakazu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.1827

  日期：1999.8

  The primary structure of human IGF-I, except for the disulfide bond system, has been reported by Rinderknecht and Humbel. IGF-I afforded the corresponding characteristic peptide fragments on V8 protease digestion, which contained Cys6, Cys47, Cys48, and Cys52. Two possible fragments, Type I with Cys6–Cys47 and Cys48–Cys52 and Type II with Cys6–Cys48 and Cys47–Cys52 of h-IGF-I(4-9,47-53), were chemically synthesized. The disulfide bond system of IGF-I was unequivocally determined to be the Type-II form along with Cys18–Cys61. Interestingly, the Type-I system was included in the disulfide bond isomer produced as the main by-product in the refolding step on IGF-I synthesis by the recombinant DNA method.

  除了二硫键系统外，人类IGF-I的主要结构已由Rinderknecht和Humbel报道。在V8蛋白酶消化过程中，IGF-I提供了相应的特征性肽片段，这些片段含有Cys6、Cys47、Cys48和Cys52。两种可能的片段，类型I含有Cys6–Cys47和Cys48–Cys52，类型II含有Cys6–Cys48和Cys47–Cys52的h-IGF-I(4-9,47-53)，被化学合成。IGF-I的二硫键系统被明确确定为类型II形式，并伴随Cys18–Cys61。有趣的是，类型I系统包含在通过重组DNA方法合成IGF-I的复性步骤中产生的主要副产品——二硫键异构体中。