N-t-butyloxycarbonyl-S-propargylcysteine | 1260119-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butyloxycarbonyl-S-propargylcysteine
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-S-propargyl-L-cysteine；4-Boc-L-(S-propynyl)cysteine；2-(N-Boc-amino)-3-prop-2-ynylsulfanylpropionic acid；Boc-Cys(Pra)-OH；Boc-L-Cys(Propargyl)-OH；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-ynylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1260119-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: MSLYNMSPLZOMMP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-S-propargylcysteine 在 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-Cys(prop-2-ynyl)-Cys(prop-2-ynyl)-NHPh(4-OMe)
  参考文献：
  名称：

  侧链炔基氨基酸与钨配位的金属环二肽的合成和构象行为

  摘要：

  制备了三个在其侧链上带有炔烃的二肽（9（源自二赖氨酸），14（源自二半胱氨酸）和17（源自二甘氨酸）），并与W（CO）3（dmtc）2 [dmtc =二甲基二硫代氨基甲酸酯]反应得到，分别为3个metallacyclicpeptides，18，19和20。金属环肽通过HPLC，ES-MS和1 H NMR进行表征。使用1 H NMR评估炔烃关于钨中心的构象行为。发现所有三个金属环肽相对于钨都具有炔烃的多种构象。两个都18和19似乎采用了所有8种可能的构象，而20则采用了数量有限的构象。通过使用可变温度1 H NMR检查炔烃氢共振来评估炔烃在顺式和反式构象之间平衡的能力。发现18和19中的炔配体将在顺式和反式构象之间平衡。18中的炔烃氢共振在343 K附近合并为一个信号，而19中的炔烃氢共振甚至在360 K时也无法完全合并。配合物18的环比配合物19大。，而19的较高聚结温度归因于其较小的环尺

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.01.023
• 作为产物：
  描述：

  S-propargyl-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-t-butyloxycarbonyl-S-propargylcysteine
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic diversification of non-ribosomal peptides through activity-based protein profiling of adenylation domains

  摘要：

  与前体定向生物合成相结合，基于活性的非核糖体肽合成酶蛋白质分析为非核糖体肽的生物合成多样化提供了合理的指导。

  DOI：

  10.1039/d3cc02633g

文献信息

• 一种益母草碱衍生物及其在制备预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物中的应用
  申请人：青岛海合生物科技有限公司

  公开号：CN112552211B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种益母草碱衍生物及其在制备预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物中的应用。所述益母草碱衍生物具有通式(I)所示的结构，其中X选自O或NH；Y选自任意一种天然氨基酸、取代的氨基酸或氨基醇；Z选自H、脯氨酸、任意一种取代的脯氨酸。经药理学实验证明本发明提供的益母草碱衍生物具有神经保护、减少脑梗死面积及动物神经行为学评分的作用，且安全性良好，因此对于开发新型的预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物具有重要的意义。
• 硫化氢和一氧化氮联合供体及其制备方法和 用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106432123B

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明属制药领域，具体涉及硫化氢和一氧化氮联合供体ZYZ‑803及其在制备促进内皮细胞增殖和内皮细胞依赖的血管舒张制剂中的用途。本发明通过体外和体内实验证明了ZYZ‑803能促进内皮细胞的增殖和内皮依赖的血管舒张，效果比单独给予硫化氢供体或一氧化氮供体药物显著；所述的ZYZ‑803通过激活胱硫醚γ裂解酶和内皮型一氧化氮合酶提高体内的硫化氢和一氧化氮的含量，进而调节第二信使环磷酸鸟苷来传递信号提高蛋白激酶G(PKG)活性，激活细胞外调节蛋白激酶(ERK)和p38活性促进内皮细胞的增殖，通过ATP敏感性钾通道(KATP)促进血管舒张。因此，ZYZ‑803可作为治疗药物应用于缺血性心脏病和高血压等。
• Leonurine-cysteine analog conjugates as a new class of multifunctional anti-myocardial ischemia agent
  作者：Chunhua Liu、Wei Guo、Xueru Shi、M.A. Kaium、Xianfeng Gu、Yi Zhun Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.073

  日期：2011.9

  the caspase-3 pathway in molecular level. These results indicated that 1a had the potential to be a new class of multifunctional anti-myocardial ischemia agent. Most importantly, these results provided us important clues for the further design and modification of this type of Leonurine-cysteine analog conjugates in future.

  新型Leururine-半胱氨酸类似物共轭物3,5-二甲氧基-4-（2-氨基-3-丙-2-炔基硫烷基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1a）的设计，合成和生物学评价， 3,5-二甲氧基-4-（2-苯胺-3-烯丙基硫丙基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1b）和3,5-二甲氧基-4-（3-（2-氯羰基-乙基二硫烷基）本文报道了（-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（2）。我们测试了它们对缺氧诱导的新生大鼠心室肌细胞的影响。我们的数据表明，它们都具有心脏保护作用。二者的图1A和1B是能够调节硫化氢生产，和1a中具有比更高的生物活性图1b和2表明，缀合物与其前体之间存在正相关。此外，我们阐明了1a的心脏保护机制与通过caspase-3途径增加SOD和CAT活性，降低MDA和ROS水平，保护某些细胞器官以及调节凋亡相关基因和蛋白质表达（bcl-2和bax）有关。在分子水平上。这些结果表明1a有可能成为一类新
• Photoinduced Addition of Glycosyl Thiols to Alkynyl Peptides: Use of Free-Radical Thiol−Yne Coupling for Post-Translational Double-Glycosylation of Peptides
  作者：Mauro Lo Conte、Salvatore Pacifico、Angela Chambery、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/jo1008178

  日期：2010.7.2

  peptides has been carried out by a one-pot two-step sequence comprising selective S-propargylation followed by photoinduced (λ max 365 nm) free-radical hydrothiolation with glycosyl thiols. Conditions were established for the sequential introduction of two different thiol residues such as a glycosyl and a biotinyl derivative.

  含半胱氨酸的肽的双糖基化已经通过一锅两步的顺序进行，该步骤包括选择性的S-炔丙基化，然后用糖基硫醇进行光诱导的（λmax 365 nm）自由基氢硫醇化。为依次引入两个不同的硫醇残基（例如糖基和生物素基衍生物）建立了条件。
• 毛钩藤碱类似物及其在制备抗高血压药物中 的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104974154B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明属中药制药领域，涉及式（1）结构的中药钩藤提取物毛钩藤碱类似物化合物及其在制备抗高血压药物中的用途。本发明的毛钩藤碱类似物化合物经实验证实具有显著的抗高血压和扩血管的药理作用。本发明的化合物经自发性高血压大鼠（SHR）实验证实，给药后30分钟内SHR大鼠血压和心率均明显降低，能快速有效降低原发性高血压大鼠的血压；体外离体血管环舒缩实验结果证实所属化合物能在极低剂量显著舒张由苯肾上腺素引发的血管环收缩。本发明的化合物可作为药物制剂的原料，进一步制备治疗高血压的药物，尤其是用于制备高血压急症的扩血管药物。(1)。