Boc-cysteine(4-Me-Bn) | 61925-77-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-cysteine(4-Me-Bn)
• 英文别名: Boc-Cys(Mbzl)-OH；(2R)-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 61925-77-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• mdl: MFCD00038517
• 分子量: 325.429
• InChiKey: CUNVVZWSABRKAL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C
• 比旋光度：
  -34 º (c=2 in methanol)
• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-cysteine(4-Me-Bn) 在 ethandithiol 、 苯甲醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLI。通过用三氟乙酸th（III）氧化S保护的半胱氨酸肽来合成半胱氨酸肽。

  摘要：

  研究发现，三氟乙酸铊（III）是一种具有软酸性质的温和氧化剂，可裂解三氟乙酸中半胱氨酸的各种 S 保护基团，并自发形成胱氨酸。除了未屏蔽的 Trp 和 Met 外，包括 His 和 Tyr 在内的其他氨基酸在这种氧化剂的作用下保持完好无损。通过将三种受 S 保护的半胱氨酸肽模型（即催产素、尿促性素 II 和人类降钙素生成肽）直接转化为胱氨酸肽，证明了这种氧化剂在分子内二硫键形成反应中的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2339
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-cysteine(4-Me-Bn)
  参考文献：
  名称：

  Flemer, Stevenson, Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercapto-acylamino acid antihypertensives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05061710A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  Novel mercapto-acylamino acids useful in the treatment of hypertension and combinations of mercapto-acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating hypertension are disclosed.

  新型巯基-酰胺基酸在治疗高血压方面很有用，公开了巯基-酰胺基酸和心房利钠因子或抑制血管紧张素转化酶的组合物，用于治疗高血压。
• Synthesis of Four Peptide Derivatives to Build the Sequence Corresponding to 31–53 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yub Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.108

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), four protected peptide derivatives, Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5), Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13), Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16), and Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22) were synthesized to build up the sequence corresponding to 31–53.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。
• Synthesis and biological property of .ALPHA.-human atrial natriuretic peptide analogs with a constrained or stereochemically modified cyclic moiety.
  作者：Yoshiharu MINAMITAKE、Mayumi FURUYA、Yasuo KITAJIMA、Maki TAKEHISA、Shoji TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1920

  日期：——

  Conformationally restricted analogs of α-human atrial natriuretic peptide (α-hANP) containing L- or D-penicillamine, or D-cysteine in place of cysteine residues at positions 7 and 23 were synthesized by the liquid phase procedure. Their biological properties in the assays of receptor binding and cyclic guanosine monophosphate (cGMP) accumulation employing rat vascular smooth muscle cells (VSMC), vasorelaxant activity using rat isolated aorta were evaluated. We found that the constrained and/or stereochemically altered ring moiety generally did not influence the receptor binding activity, however, cGMP accumulation and vasorelaxant activities were quite sensitive to conformational perturbation. Furthermore, a lack of correlation between cGMP acccumulation activity and vasorelaxant activity was observed. Dissociation between these activities was typical in the case of [DPen7, 23]-α-hANP(7-28), which showed quite weak vasorelaxant activity in spite of its full cGMP accumulation and receptor binding potencies. This result suggests that cGMP accumulation alone is not sufficient to promote AMP-induced vasorelaxation, and that the other second messenger (s) may mediate this activity.

  通过液相法合成了α-人心房钠尿肽（α-hANP）的构象限制性类似物，这些类似物在第7和23位氨基酸残基上分别含有L型或D型的青霉胺，或D型的半胱氨酸。我们评估了这些化合物的生物学特性，包括利用大鼠血管平滑肌细胞（VSMC）进行的受体结合试验和环磷酸鸟苷（cGMP）积累试验，以及使用大鼠离体主动脉进行的血管舒张活性试验。我们发现，受限制和/或立体化学改变的环结构通常不影响受体结合活性，然而，环磷酸鸟苷积累和血管舒张活性对构象扰动相当敏感。此外，我们观察到环磷酸鸟苷积累活性与血管舒张活性之间缺乏相关性。在这些活性之间表现出典型分离的是[DPen7, 23]-α-hANP(7-28)，尽管它具有完全的环磷酸鸟苷积累和受体结合效力，但其血管舒张活性相当弱。这一结果表明，仅环磷酸鸟苷的积累不足以促进ANP诱导的血管舒张，其他第二信使可能介导这一活性。
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• Rapid Access to ω-Conotoxin Chimeras using Native Chemical Ligation
  作者：Gene Hopping、Richard J. Lewis、Paul F. Alewood

  DOI：10.1071/ch09216

  日期：——

  Grafting different regions of related peptides together to form a single protein chimera is a valuable tool in rapidly elucidating regions of activity or selectivity in peptides and proteins. To conveniently evaluate the contributions of the N- and C-terminal segments of ω-conotoxins CVID and MVIIC to activity, we employed native chemical ligation in CVID-MVIIC chimera design. Assembly of these peptide segments via the ligation method improved overall yield and coupling efficiency, with no difficult sequences encountered in contrast to the traditional full-length chain assembly of CVID. Radio-ligand binding assays revealed regions of importance for receptor recognition.

  将相关多肽的不同区域嫁接在一起形成单个蛋白质嵌合体是快速阐明多肽和蛋白质活性或选择性区域的重要工具。为了方便地评估ω-康毒素CVID和MVIIC的N端和C端对活性的贡献，我们在CVID-MVIIC嵌合体设计中采用了原生化学连接法。与传统的 CVID 全长链组装相比，通过连接法组装这些肽段提高了总体产量和耦合效率，而且没有遇到困难序列。无线电配体结合试验揭示了受体识别的重要区域。