possesses activities in the oxytocic, avian vasodepressor, rat pressor, and antidiuretic assays of 19.0 +/- 0.5, 87 +/- 4, 243 +/- 5, and 332 +/- 32 units/mg, respectively. Thus [3-thienylalanine]-8-lysine-vasopressin has higher oxytocic, avian vasodepressor, and antidiuretic potencies than does 8-lysine-vasopressin, whereas its pressor potency is about the same as or slightly lower than that of 8-lysine-vasopressin
通过溶液技术合成了[3-β-(2-
噻吩基)-
L-丙氨酸] -8-赖
氨酸-
加压素。使用1介导的活性酯法或二环己基碳二
亚胺(
DCC)偶联技术逐步合成部分受保护的七肽Boc-Cys(Ec)-Tyr-Thi-Gln-Asn-Cys(Ec)-Pro(1)。 -
羟基苯并三唑(HBt)。通过将1与Lys(Coc)-Gly-偶合制备受保护的九肽酰胺Boc-Cys(Ec)-Tyr-Thi-Gin-Asn-Cys(Ec)-Pro-Lys(Coc)-Gly-NH2(2) NH2使用
DCC-HBt。通过在回流的液体NH3中用
三氟乙酸和乙基
氨基甲酰基(Ec)保护基去除Boc保护基,然后使用ICH2CH2I在
H2O-MeOH中进行氧化环化反应,从[2]中获得[3-
噻吩丙
氨酸] -8-赖
氨酸-
加压素。通过分配色谱法随后通过凝胶过滤进行纯化。高度纯化的产品在
催产素,禽血管降压药,大鼠升压药和抗
利尿药中的活性分别为19.0