N-benzyloxycarbonyl-D-glutamic acid | 63648-73-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-D-glutamic acid
• 英文别名: ((benzyloxy)carbonyl)-D-glutamic acid；Z-D-Glu-OH；(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid
• CAS: 63648-73-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• mdl: MFCD00063193
• 分子量: 281.265
• InChiKey: PVFCXMDXBIEMQG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、热源、明火和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存位置须远离氧化剂。

SDS

N-苄氧羰基-D-谷氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Carbobenzoxy-D-glutamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苄氧羰基-D-谷氨酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 63648-73-7
俗名： N-Cbz-D-glutamic Acid , Z-D-Glu-OH
分子式： C13H15NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-苄氧羰基-D-谷氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
120°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-苄氧羰基-D-谷氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-苄氧羰基-D-谷氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Z-D-Glu-OH是一种谷氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-glutamic acid 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-[苄氧羰基]-D-谷氨酸 1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  (2S,5R/2R,5S)-Aminoethylpipecolyl aepip-aegPNA chimera: synthesis and duplex/triplex stability

  摘要：

  This article reports the design and facile synthesis of novel chiral six-membered PNA analogues (2S,5R/2R,5S)-1-(N-Boc-aminoethyl)-5-(thymin-1-yl)pipecolic acid, aepipPNA IV that upon incorporation into standard aegPNA sequences effected stabilization of complexes with complementary target DNA. Substitution of aegPNA unit by the designed monomer at the C-terminus was more effective than substitution at N-terminus. The stabilizing behaviour improved with degree of substitution and was found to be dependent on their relative positions in the sequence. The six-membered piperidine ring in the design may freeze the rigid chair conformations and the relative stereochemistry of the substituents may in effect direct the complex formation with DNA/RNA by sequence-specific nucleobase recognition. In the present aepipPNA analogues, the L-trans stereochemical disposition of the substituents seems to lead to the favorable pre-organization of the PNA oligomers for complex formation with DNA. The results reported here further expand the repertoire of cyclic PNA analogues. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.080
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-叔丁基谷氨酸 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-D-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸水溶液作为氨基丁酸叔丁酯，酯和醚脱保护的温和试剂

  摘要：

  磷酸水溶液（85重量％）是用于脱保护的有效，环境友好的试剂叔丁基氨基甲酸酯，叔丁基酯，和叔-丁基醚。反应条件温和，在其他酸敏感基团（包括氨基甲酸CBZ，氮杂环丁烷，苄基和甲基酯，TBDMS和甲基苯基醚）存在下，具有良好的选择性。反应的温和性在克拉霉素衍生物4的合成中得到了进一步证明，其中叔酸在环状氨基甲酸酯，内酯，缩酮，乙酸酯和可差向异构的甲基酮官能团存在下，除去丁酯。该反应保留了底物的立体化学完整性。反应产率高，后处理方便。

  DOI：

  10.1021/jo061377b

文献信息

• Microbial enantioselective removal of the N-benzyloxycarbonyl amino protecting group
  作者：Michèle Maurs、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.03.005

  日期：2012.12

  Cbz-l-Glu as sole nitrogen source. A lyophilized whole-cell preparation of two Arthrobacter sp. strains grown on Cbz-Glu or Cbz-Gly exhibited a high cleavage activity. The conditions of hydrolysis have been optimized and a quantitative enantioselective deprotection of several Cbz-dl-amino acids was obtained, as well as the deprotection of N-carbamoylester derivatives of several synthetic amino compounds

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。
• GLYCOAMINO ACID AND USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170007709A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  An object of the present invention is to provide an amino acid precursor which shows improvement in the properties (particularly water-solubility, stability in water, bitter taste etc.) of amino acid, and can be converted to amino acid in vivo etc. The present invention relates to a compound for an amino acid precursor, which is a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种氨基酸前体，该前体在氨基酸的性质（特别是水溶性、在水中的稳定性、苦味等）方面表现出改进，并且可以在体内转化为氨基酸等。本发明涉及一种氨基酸前体化合物，该化合物由以下式（I）表示： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。
• Rational Drug Design of Topically Administered Caspase 1 Inhibitors for the Treatment of Inflammatory Acne
  作者：Jean-François Fournier、Laurence Clary、Sandrine Chambon、Laurence Dumais、Craig Steven Harris、Corinne Millois、Romain Pierre、Sandrine Talano、Étienne Thoreau、Jérome Aubert、Michèle Aurelly、Claire Bouix-Peter、Anne Brethon、Laurent Chantalat、Olivier Christin、Catherine Comino、Ghizlane El-Bazbouz、Anne-Laurence Ghilini、Tatiana Isabet、Claude Lardy、Anne-Pascale Luzy、Céline Mathieu、Kenny Mebrouk、Danielle Orfila、Jonathan Pascau、Kevin Reverse、Didier Roche、Vincent Rodeschini、Laurent François Hennequin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00067

  日期：2018.5.10

  treatment of acne, a dermatological disorder affecting 650M persons globally. Inhibiting the protease responsible for the cleavage of inactive pro-IL1β into active IL-1β, caspase-1, could be an alternative small molecule approach. This report describes the discovery of uracil 20, a potent (38 nM in THP1 cells assay) caspase-1 inhibitor for the topical treatment of inflammatory acne. The uracil series was designed

  目前正在临床上研究白介素β抗体在治疗痤疮中的应用，痤疮是一种痤疮，一种皮肤病，全球范围内影响着6.5亿人。抑制负责将非活性前IL1β裂解为活性IL-1β的蛋白酶caspase-1，可能是另一种小分子方法。该报告描述了尿嘧啶20的发现，一种有效的caspase-1抑制剂（在THP1细胞分析中为38 nM），用于局部治疗炎性痤疮。根据已公开的胱天蛋白酶-1药效团模型设计尿嘧啶系列，该模型涉及P1中的反应性战斗部对共价可逆抑制，P4中的芳基部分对细胞凋亡的胱天蛋白酶的选择性。可逆性通过酶稀释测定法或通过使用不同的底物浓度进行评估。除了经典的结构-活性-关系探索之外，还讨论并成功解决了局部给药方面的挑战，例如光毒性，有机和水溶解度，溶液中的化学稳定性以及皮肤代谢稳定性。
• α‐ and β‐Lipomycin: Total Syntheses by Sequential Stille Couplings and Assignment of the Absolute Configuration of All Stereogenic Centers
  作者：Max L. Hofferberth、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.201402255

  日期：2014.7.7

  structures of α‐lipomycin and its aglycon β‐lipomycin except for the configurations of their side‐chain stereocenters. We synthesized all relevant β‐lipomycin candidates: the (12R,13S) isomer has the same specific rotational value as the natural product. By the same criterion the (12R,13S)‐configured D‐digitoxide is identical to α‐lipomycin. We double‐checked our assignments by degrading α‐ and β‐lipomycin

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。
• An expedient synthesis of non-racemic N-alkylated pyrrolidin-2,5-diones and piperidin-2,6-diones as peptidomimetics
  作者：Anne Brethon、Claire Bouix-Peter、Laurence Clary、Jean-François Fournier、Craig S. Harris、Claude Lardy、Didier Roche、Vincent Rodeschini、Sandrine Talano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.083

  日期：2016.12

  In our hands, access to 2 novel peptidomimetic scaffolds, based on N-alkylated pyrroldin-2,5-diones and piperidin-2,6-diones, proved to be much more challenging than anticipated. In this short communication, we disclose the strategies that we explored and our final route choices to the desired scaffolds with control of both stereocenters.

  在我们看来，使用2种基于N-烷基吡咯烷2,5-二酮和哌啶2,6-二酮的新型拟肽支架比预期的更具挑战性。在这段简短的交流中，我们将揭示我们探索的策略以及在控制两个立体中心的情况下最终通往所需支架的最终路线选择。

表征谱图