tert-butyl (4R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxypentanoate | 106930-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: Z-D-Glu(O-t-Bu)-ol；tert-butyl 4-(benzyloxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate；tert-butyl (4R)-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 106930-52-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: RLNTXINSDOYKAW-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.68h， 生成 allyl (2S)-4-(chloroacetyl)-2-methyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-叔丁基谷氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以79%的产率得到tert-butyl (4R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  光活化的Colibactin探针可引起细胞DNA损伤。

  摘要：

  Colibactin是由人类微生物群中某些具有pks基因岛的细菌组成的小分子。Pks +细菌在真核细胞中诱导遗传毒性表型，并已与大肠癌的进展有关。Colibactin以良性的前药形式生产，在出口前，会被产生的细菌酶促成熟成其活性形式。尽管大肠菌素的完整结构尚未确定，但已描述了关键的结构特征，包括亲电的环丙烷基序，该基序被认为可以使DNA烷基化。为了研究推定的“战斗部”和前药策略对遗传毒性的影响，制备了一系列光不稳定的大肠埃希菌素探针，它们在辐照后诱导HeLa细胞中的pks +样表型。此外，DNA交联和可点击类似物成像研究的结果提出了以下假设：大肠菌素通过直接靶向DNA来影响其遗传毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812326

文献信息

• Novel beta-lactam compounds and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040102433A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  1. A &bgr;-lactam compound of the formula [1]; 1 wherein R 1 is a lower alkyl, a lower alkyl substituted by a hydroxy; R 2 is a hydrogen, a lower alkyl; X is O, S, NH; m and n are 0 to 4, Y 1 is a halogen, cyano, a hydroxy, an amino, a lower alkyloxy, a lower alkylamino, a carboxy, a carbamoyl, a lower alkyl, etc., Y 2 is hydrogen, an alkyl, cyano, —C(R 3 )═NR 4 (wherein R 3 and R 4 are hydrogen, an amino, an alkyl, etc., or R 3 and R 4 may combine each other together with the nitrogen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a non-toxic ester thereof, which has an excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, especially against MRSA and MRCNS.

  一种化学式为[1]的A &bgr;-内酰胺化合物，其中R1是低碳基，被羟基取代的低碳基; R2是氢，低碳基; X是O，S，NH; m和n为0至4，Y1是卤素，氰基，羟基，氨基，低碳基氧基，低碳基氨基，羧基，氨基甲酰基，低碳基等，Y2是氢，烷基，氰基，—C(R3)═NR4（其中R3和R4是氢，氨基，烷基等，或R3和R4可以相互结合形成5-至7成员杂环基的氮原子），或其药学上可接受的盐，或其非毒性酯，对革兰氏阳性菌，特别是对MRSA和MRCNS具有出色的抗菌活性。
• β-lactam compounds and process for producing the same
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US07163936B2

  公开（公告）日：2007-01-16

  1. A β-lactam compound of the formula [1]; wherein R1 is a lower alkyl, a lower alkyl substituted by a hydroxy; R2 is a hydrogen, a lower alkyl; X is O, S, NH; m and n are 0 to 4, Y1 is a halogen, cyano, a hydroxy, an amino, a lower alkyloxy, a lower alkylamino, a carboxy, a carbamoyl, a lower alkyl, etc., Y2 is hydrogen, an alkyl, cyano, —C(R3)═NR4 (wherein R3 and R4 are hydrogen, an amino, an alkyl, etc., or R3 and R4 may combine each other together with the nitrogen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a non-toxic ester thereof, which has an excellent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, especially against MRSA and MRCNS.

  一种β-内酰胺化合物，其化学式为[1]；其中R1为较低的烷基，一种被羟基取代的较低烷基；R2为氢，较低的烷基；X为O、S、NH；m和n为0至4，Y1为卤素、氰基、羟基、氨基、较低的烷氧基、较低的烷基氨基、羧基、氨基甲酰基、较低的烷基等；Y2为氢、烷基、氰基、—C(R3)═NR4（其中R3和R4为氢、氨基、烷基等，或R3和R4可能互相结合形成一个5至7元杂环基），或其药学上可接受的盐或非毒性酯，对革兰氏阳性菌，特别是MRSA和MRCNS具有优异的抗菌活性。
• New methods and reagents in organic synthesis. 67. A general synthesis of derivatives of optically pure 2-(1-aminoalkyl)thiazole-4-carboxylic acids
  作者：Yasumasa Hamada、Makoto Shibata、Tsuneyuki Sugiura、Shinji Kato、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/jo00383a014

  日期：1987.4
• NOVEL BETA-LACTAM COMPOUNDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1340756B1

  公开（公告）日：2007-10-10
• Preparative synthesis of β-amino alcohols from α-amino dicarboxylic acid derivatives
  作者：Yu. G. Kirillova、A. V. Baranov、D. I. Prokhorov、O. V. Esipova、V. I. Shvets

  DOI：10.1134/s1070428009090024

  日期：2009.9

  A low-expensive preparative procedure has been developed for the synthesis of protected beta-amino alcohols from alpha-amino dicarboxylic acid derivatives.