benzyloxycarbonylglutamic acid dimethyl ester | 67436-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonylglutamic acid dimethyl ester
• 英文别名: (R)-(+)-dimethyl N-benzyloxycarbonylglutamate；Dimethyl (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanedioate；dimethyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 67436-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: GDPOAFNYCGJPME-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  211-214 °C(Press: 0.6-0.8 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylglutamic acid dimethyl ester 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-谷氨酸,二甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Muramyl Peptides Containing meso-Diaminopimelic Acid

  摘要：

  Chain-extension Of L-glutamate aldehyde 3 by means of the Wittig-Homer reaction furnished the desired C-7 dicarboxylic acid derivative, which in turn, after C-C double bond hydrogenation and protecting group manipulation, afforded the 2,6-diaminopimelic acid derivatives (S,R)-9 and (S,S)-9, both with the desired orthogonal protecting group pattern. Synthesis of the muramic acid derivative 15 and attachment of an L-alanine residue furnished muramyl-L-alanine 18. The corresponding 1,6-anhydromuramic acid derivative 26 was obtained similarly. Treatment of these compounds with peptides 28-30 and with the 2,6-diaminopimelic acid containing di- and tripeptides 32a, 32b, and 35 gave the protected muramyl peptides 17, 37, 40, 42, 44, 46, and 49a and 49b, which, after deprotection, afforded the desired target molecules muramyl-L-alanine (38), muramyl-L-alanyl-D-glutamic acid (39), muramyl-L-alanyl-D-glutaminide (41), muramyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl-L-lysine (43), muramyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl-(2S,6R)-2,6-diaminopimelic acid (45), muramyl-L-alanylL-isoglutaminyl-(2S,6R)-2,6-dian-Anopimelinyl-D-alanine (47), 1,6-anhydromuramyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl-(2S,6R)-2,6-diaminopimelic acid (50a), and 1,6-anhydromuramyl-L-alanyl-Disoglutaminyl-(2S,6S)-2,6-diaminiopimelic acid (50b). (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2710::aid-ejoc2710>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyloxycarbonylglutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种以具有光学活性的化合物为起始物料制备一种光学活性的式I所示化合物或其盐酸盐的制备方法。本方法所用的原料廉价、易得，不用使用拆分，整个工艺操作简便，成本低且对环境污染少，适合工业化生产。其中，n为1或2或3。

  公开号：

  CN103570601B

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-protected amino acids by the addition of organolithium carboxyl synthons to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes and ketoximesChiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 6.1
  作者：Tracey S. Cooper、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b310624a

  日期：——

  hydroxylamines, followed by N-protection, and oxidative cleavage of the carboxyl precursor gave a range of N-protected amino acids and esters. The method was exemplified by the synthesis of a range of derivatives of non-proteinogenic amino acids such as 4-bromophenylalanine, tert-leucine, norvaline, cyclohexyl- and aryl-glycines, 2-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) and alpha-methylvaline.

  描述了一种新的α-氨基酸的不对称合成方法，其中关键步骤是将有机锂羧基合成子（2-呋喃基锂，苯基锂，乙烯基锂）高度非对映选择性地添加到（R）-和（S）-O-（1-苯基丁基） ）肟产生羟胺，乙烯基锂是最令人满意的亲核试剂。随后还原羟胺中的NO键，然后进行N-保护，然后对羧基前体进行氧化裂解，得到一系列N-保护的氨基酸和酯。通过合成一系列非蛋白质氨基酸的衍生物（例如4-溴苯丙氨酸，叔亮氨酸，正缬氨酸，环己基和芳基甘氨酸，2-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）和α）来举例说明该方法。 -甲基缬氨酸。
• Chemical compounds
  申请人：Chan Chuen

  公开号：US20060160886A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention relates to compounds of formula (Ic) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  本发明涉及式(Ic)化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用，特别是在改善适应于Xa因子抑制剂的临床状况方面的应用。
• Pyrrolidin-2-one derivatives as inhibitors of factor xa
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07282497B2

  公开（公告）日：2007-10-16

  The invention relates to compounds of formula (Ic) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  本发明涉及公式（Ic）化合物，以及制备它们的方法，包含它们的制药组合物，以及它们在医学上的应用，特别是在改善适用于Xa因子抑制剂的临床病情方面的应用。
• Pyrrolidin-2-one derivatives as inhibitors of factor Xa
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07084139B2

  公开（公告）日：2006-08-01

  The invention relates to compounds of formula (Ic) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine, particularly use in the amelioration of a clinical condition for which a Factor Xa inhibitor is indicated.

  该发明涉及式(Ic)的化合物、制备它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们在医学上的使用，特别是在改善适应于Xa因子抑制剂的临床状况方面的使用。
• Zaoral, Milan; Jezek, Jan; Krchnak, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 5, p. 1424 - 1446
  作者：Zaoral, Milan、Jezek, Jan、Krchnak, Viktor、Straka, Radovan

  DOI：——

  日期：——