草酸一甲酯 | 600-23-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 草酸一甲酯
• 英文名称: oxalic acid monomethyl ester
• 英文别名: 2-methoxy-2-oxoacetic acid
• CAS: 600-23-7
• 化学式: C₃H₄O₄
• mdl: MFCD00785869
• 分子量: 104.062
• InChiKey: CPKISUMKCULUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸一甲酯 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基戊酰氯
  参考文献：
  名称：

  位阻异硫氰酸酯连续氟化和酰化合成 N-CF3 杂芳基酰胺

  摘要：

  我们报道了在 AgF 存在下，由杂芳基羧酸和位阻异硫氰酸酯（包括各种氨基酸类似物）一锅法合成N -CF 3杂芳基酰胺（NTFMHA）。该反应的关键是利用游离杂芳基酰氯，而不是其相应的盐酸盐。该方法代表了我们之前工作的补充方法，并且能够对各种以前无法接近的结构进行修饰，包括α-叔胺和N -CF 3修饰的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01740
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到草酸一甲酯
  参考文献：
  名称：

  在绿色条件下高效实用地合成草酸单烷基酯。

  摘要：

  草酸单烷基酯是最重要的组成部分之一，可用于合成各种重要类别的化合物或应用于各种尖端反应。然而，它们的商业可用性是有限的。由于合成困难，它们的合成方法也受到限制，迄今为止报道的那些是在有机溶剂中进行的，通常使用有毒试剂，产率大多低至适中。在这里，我们通过应用我们之前报道的对称二酯的高效选择性单水解反应，开发了在水性介质中实际合成草酸单烷基酯。最佳条件是在 0-5 °C 左右使用具有相对无毒的 THF 或乙腈作为共溶剂的 NaOH 水溶液。该程序简单且环保，不需要有毒或昂贵的试剂，但以高收率和高纯度产生相应的半酯。这里制备的所有半酯在很长一段时间内都是稳定的。因此，我们的研究有望为草酸单烷基酯的合成提供实用的绿色方法。

  DOI：

  10.1039/d2ra04419f

文献信息

• Template-free sol–gel synthesis of high surface area mesoporous silica based catalysts for esterification of di-carboxylic acids
  作者：Pavan M. More、Shubhangi B. Umbarkar、Mohan K. Dongare

  DOI：10.1016/j.crci.2016.02.001

  日期：2016.10

  Résumé High surface area mesoporous silica based catalysts have been prepared by a simple hydrolysis/sol–gel process without using any organic template and hydrothermal treatment. A controlled hydrolysis of ethyl silicate-40, an industrial bulk chemical, as a silica precursor, resulted in the formation of very high surface area (719 m2/g) mesoporous (pore size 67 Å and pore volume 1.19 cc/g) silica. The formation of mesoporous silica has been correlated with the polymeric nature of the ethyl silicate-40 silica precursor which on hydrolysis and further condensation forms long chain silica species which hinders the formation of a close condensed structure thus creating larger pores resulting in the formation of high surface mesoporous silica. Ethyl silicate-40 was used further for preparing a solid acid catalyst by supporting molybdenum oxide nanoparticles on mesoporous silica by a simple hydrolysis sol–gel synthesis procedure. The catalysts showed very high acidity as determined by NH3-TPD with the presence of Lewis as well as Brønsted acidity. These catalysts showed very high catalytic activity for esterification; a typical acid catalyzed organic transformation of various mono- and di-carboxylic acids with a range of alcohols. The in situ formed silicomolybdic acid heteropoly-anion species during the catalytic reactions were found to be catalytically active species for these reactions. Ethyl silicate-40, an industrial bulk silica precursor, has shown a good potential for its use as a silica precursor for the preparation of mesoporous silica based heterogeneous catalysts on a larger scale at a lower cost.

  摘要 通过一种简单的溶胶-凝胶水解过程，无需任何有机模板和水热处理，制备了具有高比表面积的介孔硅基催化剂。以工业大宗化学品硅酸乙酯-40作为硅源，进行可控水解，形成了具有极高比表面积（719 m²/g）的介孔硅（孔径67 Å，孔体积1.19 cc/g）。介孔硅的形成与硅酸乙酯-40硅源的聚合物性质有关，其在水解和进一步缩合过程中形成长链硅物种，阻碍了致密结构的形成，从而创造了大孔，形成了具有高比表面积的介孔硅。硅酸乙酯-40进一步用于通过简单的溶胶-凝胶水解合成过程，在介孔硅上负载氧化钼纳米颗粒，制备固体酸催化剂。催化剂显示极高的酸性，由NH3-TPD测定显示存在Lewis酸和Brønsted酸。这些催化剂在酯化反应中表现出极高的催化活性，这是一种典型的酸催化有机转化反应，涉及各种单和二羧酸与一系列醇的反应。在催化反应中现场形成的硅钼酸杂多阴离子被发现是这些反应的活性物种。硅酸乙酯-40作为一种工业大宗硅源，展现了其在更大规模、更低成本上作为硅源，用于制备介孔硅基异质催化剂的良好潜力。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING ACLIDINIUM BROMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMURE D'ACLIDINIUM ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GBR LABORATORIES PVT LTD

  公开号：WO2018150437A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein is a process for synthesis of aclidinium bromide and intermediates thereof, wherein the process for the preparation of aclidinium bromide increases the % yield of aclidinium bromide by about 70% to 90%.

  本文提供了一种合成阿克利迪尼溴化物及其中间体的方法，其中用于制备阿克利迪尼溴化物的方法将阿克利迪尼溴化物的产率提高约70%至90%。
• Pd(ii)-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates under mild conditions
  作者：Mingzong Li、Cong Wang、Ping Fang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c1cc11635e

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates has been realized under mild reaction conditions. This method provides an efficient access to N-mono- or N,N-disubstituted benzamides and benzoates.

  在温和反应条件下，实现了钯催化下的草氨酸与苯基三氟硼酸钾的去羧偶联反应。该方法为制备N-单取代或N,N-双取代苯甲酰胺和苯甲酸酯提供了高效的途径。
• IBX-Mediated Dehydrogenation of Substituted β-Oxonitriles
  作者：Philipp Klahn、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201402007

  日期：2014.5

  convenient method for the mild dehydrogenation of β-oxonitriles is presented. When treated with o-iodoxybenzoic acid (IBX), a range of these compounds were transformed into their unsaturated counterparts. Furthermore, we show that the products of the dehydrogenation can react in situ, undergoing rapid hetero-Diels–Alder reactions with enol ethers to give multiply substituted dihydropyrans. We also describe

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。
• Miniolins A–C, novel isomeric furanones induced by epigenetic manipulation of Penicillium minioluteum
  作者：Hao-Yu Tang、Qiang Zhang、Yu-Qi Gao、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1039/c4ra11712c

  日期：——

  Cultivation of Penicillium minioluteum with a DNA methyltransferase inhibitor led to the isolation of a novel type of aspertetronin dimer, miniolins A–C, along with their precursor. The dimeric absolute configurations were assigned by chiral HPLC and ECD calculations.

  使用DNA甲基转移酶抑制剂培养Penicillium minioluteum导致分离出一种新型的asperetronin二聚体，miniolins A–C，以及它们的前体。通过手性HPLC和ECD计算确定了二聚体的绝对构型。