环丁基甲醛 | 2987-17-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 环丁基甲醛
• 中文别名: 环丁甲醛
• 英文名称: cyclobutylaldehyde
• 英文别名: cyclobutanecarbaldehyde；cyclobutane carboxaldehyde；cyclobutylformaldehyde；cyclobutylcarboxaldehyde；cyclobutylcarbaldehyde；2-cyclobutanecarbaldehyde；cyclobutanaldehyde；cyclobutanal；cyclobutyral
• CAS: 2987-17-9
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD03789631
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: INVYSLWXPIEDIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C
• 密度：
  0.9355 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H302
• 储存条件：
  存储条件：0-10°C，需置于惰性气体中，避免与空气接触及加热。

制备方法与用途

环丁基甲醛是一种用于医药中间体、有机化学合成以及实验室研究的物质。

通常，环丁基甲醛是由环丁基甲酸与环丁基甲醇反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基甲醛 在 二氯化二硫 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1,1’-disulfanediyldicyclobutanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE PRODRUGS AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CEUX-CI

  摘要：

  这项发明涉及具有谷胱甘肽活化二硫键前药基团、DT-二氢呋喃酮酶活化醌前药基团或活化氧化物种的芳基硼酸或芳基硼酯前药基团的吡咯苯并二氮杂环烷单体和二聚体前药。该发明还涉及吡咯苯并二氮杂环烷前药二聚体-抗体共轭物。

  公开号：

  WO2018031662A1
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 环丁基甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von Bleitetraacetat mit alicyclischen Alkoholen，III。环丙基和环丁基甲醇。18. Mitteilung黚Reaktionen麻省理工学院Bleitetraacetat †往最†往最

  摘要：

  当用四乙酸铅处理时，环丙基甲醇和环丙基甲基甲醇不会由于中间形成环丙基自由基而产生β片段化产物。然而，cyclopropylmethylcarbinol得到其来自℃的碎裂产物的少量α Ç β键断裂涉及甲基的去除。相反，环丁基甲醇以18％的收率经历β片段化反应，同时形成未重排的乙酸环丁酯和重排的乙酸环丙基甲基酯。这些结果表明，按以下顺序增加了自由基稳定性：环丙基<甲基<环丁基，而在环丁基甲醇的四乙酸铅反应中分离异构体的乙酸酯则进一步证明了在β片段化过程中，最初生成的碳自由基片段处于在最终产物形成之前，大部分被氧化为相应的碳离子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520429
• 作为试剂：
  描述：

  环丁基甲醇 、 戴斯-马丁氧化剂 、 环丁基甲醛 、 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 环丁基甲醛 、 ethyl acetate petroleum ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 petroleum ether 为溶剂， 反应 52.0h， 以to afford (S)—N-[(1E)-cyclobutylmethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide的产率得到(S,E)-N-(cyclobutylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES AS HDM2 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了如本文所述的取代咪唑吡啶或其药学上可接受的盐或溶剂。代表性化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的潜在方法。

  公开号：

  US20140357618A1

文献信息

• 一种6β-羟基-7,8-二氢-吗啡衍生物的立体选 择性合成方法
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN110330500B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种6β‑羟基‑7,8‑二氢‑吗啡衍生物的立体选择性合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：(i)式VI化合物在亲水有机溶剂中，在催化量C1‑C4烷酸存在下，被硼氢化钠还原为式VII化合物；(ii)将步骤(i)得到的式VII化合物分离，得到式VIII化合物；这里，式VI、式VII和VIII中取代基定义详见说明书。
• Divergent Reaction Pathways of a Cationic Intermediate: Rearrangement and Cyclization of 2-Substituted Furyl and Benzofuryl Enones Catalyzed by Iridium(III)
  作者：Tulaza Vaidya、Gerald F. Manbeck、Sylvia Chen、Alison J. Frontier、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ja111317q

  日期：2011.3.16

  exhibit unusual rearrangement sequences in the presence of catalytic amounts of [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = diethylisopropylidene malonate) and AgSbF(6) (1:1). A 1,2-H shift followed by intramolecular Friedel-Crafts alkylation leads to synthetically valuable cyclohexanones with furanylic quaternary centers. The electrophilicity of 1 is essential for this rearrangement.

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。
• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014140076A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1 is C1-4alkyl; R2 is C1-4alkyl, C3-7cycloalkyl, -CH2CF3, -CH2OCH3 or heterocyclyl; R3 is C1-4alkyl, -CH2F, -CH2OH or -CH2O(O)CH3; R4 when present is as defined in claim 1; R5 when present is H, halo, hydroxy or C1-6alkoxy; A is -NH-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(C1-4alkyl)- or -NC(O)(CH3)-; V is phenyl, heteroaromatic or pyridone any of which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents; W is CH or N; X is C or N; Y is C or N; and Z is CH or N; subject to the proviso that no more than 2 of W, X, Y and Z are N, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use as bromodomain inhibitors.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、- 或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、- H或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)( )-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。
• [EN] INDANE DERIVATIVES AS MGLUR7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017131221A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4a and R4b are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are mGluR7 modulators.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4a和R4b如规范中定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。式（I）的化合物是mGluR7调节剂。
• [EN] TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] TRIAZOLES AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016187308A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一种的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构，其中变量的定义在此提供。