2-甲基哌啶 | 109-05-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-甲基哌啶
• 中文别名: 哌可啉；2-甲基六氢吡啶;；2-甲基六氢吡啶
• 英文名称: 2-Methylpiperidin
• 英文别名: 2-Methylpiperidine
• CAS: 109-05-7
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD00005982
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4--5 °C
• 沸点：
  118-119 °C/753 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.844 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  47 °F
• LogP：
  1.42
• 物理描述：
  Colourless to yellow liquid; Pepper-like aroma
• 溶解度：
  Soluble in water
• 折光率：
  1.442-1.448
• 保留指数：
  810;793;793
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强酸、酸酐和二氧化碳。

  3. 聚合危害：不发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 危险类别码：
  R22,R34,R11
• RTECS号：
  TN1240000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应将储存于阴凉、通风良好的库房中，远离火种与热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与其他化学品分开存放，尤其是避免与氧化剂、酸类等混合存储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途：用作有机合成试剂
类别：易燃液体
毒性分级：高毒
急性毒性：皮下-兔子 LD50: 300 毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性：应存放在通风良好且低温干燥的库房中，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 环美卡因
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物；从取代的哌啶醇衍生的局部麻醉剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a051
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰胺 在 盐酸 、 三氢化钐 作用下， 反应 0.34h， 生成 2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Novel and Facile Reduction of Heterocyclic Compounds with Lanthanoid Metal-Hydrochloric Acid System.

  摘要：

  吡啶类化合物在室温下通过Sm或Yb-HCl体系迅速还原为哌啶类化合物，产率定量。喹啉和异喹啉同样通过Sm-HCl体系被还原为对应的1,2,3,4-四氢衍生物，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1422
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-dimethyldec-9-ynoic acid 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 、 N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-N-甲基-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 2-甲基哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高N-甲基化乙炔抗癌肽Jahanyne的全合成

  摘要：

  报道了高度N-甲基化的乙炔的脂肽jahanyne的首次全合成，这是一种来自海洋蓝细菌的诱导细胞凋亡的天然产物。后期溶液相偶联使得能够引入C-末端酮吡咯烷部分。采用了改良的Fmoc固相合成策略，可以有效地偶联多个空间受阻的N-甲基化氨基酸，同时抑制差向异构化。总的合成已经证实了天然茉莉炔酮的提议的绝对构型的确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03925

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 2-Substituted <scp>d</scp>-Tryptophan-Containing Peptidic Endothelin Receptor Antagonists:  Importance of the C-2 Substituent of the <scp>d</scp>-Tryptophan Residue for Endothelin A and B Receptor Subtype Selectivity
  作者：Takehiro Fukami、Takeru Yamakawa、Kenji Niiyama、Hisaki Kojima、Yuuka Amano、Fuyuko Kanda、Satoshi Ozaki、Takahiro Fukuroda、Masaki Ihara、Mitsuo Yano、Kiyofumi Ishikawa

  DOI：10.1021/jm9600914

  日期：1996.1.1

  Continuing studies on modifications of potent cyclic pentapeptide endothelin (ET) receptor antagonists, represented by BQ-123, and potent linear tripeptide derivative ET receptor antagonists, represented by BQ-788, are described herein. The introduction of D-tryptophan analogues with C-2 substituents in these peptidic ET antagonists resulted in potent ET receptor antagonists with various ETA/ETB subtype selectivity

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。
• Amine-Mediated Transimination and Aromatization-Triggered Domino Reaction in the Synthesis of Polyfunctionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Runzhe Song、Zhaomeng Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02643

  日期：2016.10.21

  metal-free multicomponent domino reaction of the dearomatized products of 2-alkynylanilines is developed. The reaction involves the secondary amine-mediated transimination with α-amino nitriles and subsequent aromatization-triggered cascade rearrangement, nucleophilic cyclization, and retro-Strecker reaction. This process provided a new practical method for the rapid synthesis of polyfunctionalized 4-aminoquinolines

  脱芳香化为芳族化合物新的转化方式的发展提供了许多可能性。开发了概念上新颖的2-炔基苯胺的脱芳构产物的无金属多组分多米诺反应。该反应涉及仲胺介导的α-氨基腈的氨基转移，以及随后的芳构化触发的级联重排，亲核环化和逆斯特雷克反应。该方法为从容易获得的起始原料快速合成多官能化的4-氨基喹啉提供了一种新的实用方法。
• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• Preparation andIn Vitro Pharmacology of 5-HT4 Receptor Ligands. Partial Agonism and Antagonism of Metoclopramide Analogous Benzoic Esters
  作者：Sigurd Elz、Andreas Keller

  DOI：10.1002/ardp.19953280705

  日期：——

  functional in vitro assays with regard to affinity for serotoninergic 5‐HT4, 5‐HT3 and muscarinic M3 receptors. The affinities for 5‐HT4 and M3 receptors were below 6.0 (pKB or pA2). On 5‐HT4 receptors in guinea‐pig ileal longitudinal muscle and rat oesophagus, the majority of compounds revealed partial 5‐HT4 receptor agonism susceptible to blockade by SDZ 205557, a reference 5‐HT4 receptor antagonist

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。

表征谱图