(S)-(+)-2-甲基哌啶 | 3197-42-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-(+)-2-甲基哌啶
• 中文别名: (S)-2-甲基哌啶
• 英文名称: (S)-2-methylpiperidine
• 英文别名: (2S)-2-methylpiperidine；2-methylpiperidine；(S)-(+)-2-Methylpiperidine
• CAS: 3197-42-0
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: NNWUEBIEOFQMSS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  -31.69°C (estimate)
• 沸点：
  117-121 °C (lit.)
• 密度：
  0.823 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  16 °C
• 保留指数：
  801

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-2-Methylpiperidine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H13N
分子式
: 99.17 g/mol
分子量
成分 浓度
(S)-(+)-2-Methylpiperidine
-
化学文摘编号(CAS No.) 3197-42-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
117 - 121 °C - lit.
g) 闪点
15.56 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.823 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((S)-(+)-2-Methylpiperidine)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((S)-(+)-2-Methylpiperidine)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. ((S)-(+)-2-Methylpiperidine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基哌啶 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  异种阮内镍和钴催化剂用于胺的消旋化和动力学动力学拆分

  摘要：

  研究阮内金属作为手性胺的外消旋和动态动力学拆分（DKR）的非均相催化剂，可以替代钯或钌等金属。雷尼镍和钴都能够以高选择性选择性消旋各种手性胺。在苄基伯胺的外消旋化中，副产物（例如仲胺）的少量形成可以通过改变氢压得到抑制。在阮内催化剂上脂肪胺的外消旋中，选择性很高，对映体胺是唯一的产物。外消旋脂肪胺的DKR可以在一个锅中用固定的南极假丝酵母脂肪酶B和阮内镍进行。对于2-己胺，获得95％的乙酰化酰胺产率，而ee为97％。在DKR期间，注意力集中在酶和金属催化剂的相容性上。对于苄基伯胺，提出了一种两锅法，其中液体在包含固体外消旋催化剂和生物催化剂的两个容器之间交替穿梭。在4个这样的循环后，以94％的收率和大于90％的ee获得（R）-1-苯基乙胺的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700336
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 L-酒石酸 作用下， 生成 (S)-(+)-2-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  （+）-半纤维素的仿生全合成。

  摘要：

  在用三氟乙酸处理时，丁烯内酯14进行N-Boc脱保护和缩合，然后进行亚胺离子活化的分子内Diels-Alder环加成反应，从而在还原反应中得到（+）-半胱氨酸前体11。在四个合成步骤中将化合物11转化为（+）-半胱氨酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047676+
• 作为试剂：
  描述：

  bismuth oxide 、 氢溴酸 、 二甲基溴化氨 在 (S)-(+)-2-甲基哌啶 作用下， 生成 DMA4BiBr7
  参考文献：
  名称：

  CN114957335

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation andIn Vitro Pharmacology of 5-HT4 Receptor Ligands. Partial Agonism and Antagonism of Metoclopramide Analogous Benzoic Esters
  作者：Sigurd Elz、Andreas Keller

  DOI：10.1002/ardp.19953280705

  日期：——

  functional in vitro assays with regard to affinity for serotoninergic 5‐HT4, 5‐HT3 and muscarinic M3 receptors. The affinities for 5‐HT4 and M3 receptors were below 6.0 (pKB or pA2). On 5‐HT4 receptors in guinea‐pig ileal longitudinal muscle and rat oesophagus, the majority of compounds revealed partial 5‐HT4 receptor agonism susceptible to blockade by SDZ 205557, a reference 5‐HT4 receptor antagonist

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:
• BICYCLIC NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20190185479A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides: a novel use of a specific bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compound as a PDE7 inhibitor; a novel bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compound having a PDE7 inhibitory effect, a method for producing the compound, a use of the compound, and a pharmaceutical composition containing the PDE7 inhibitor or the compound; and others. More specifically, the present invention provides a PDE7 inhibitor containing the compound represented by the formula (I): [wherein the symbols have the same meanings as those described in the description] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明提供了：一种将特定的双环氮杂环化合物用作PDE7抑制剂的新用途；具有PDE7抑制作用的新型双环氮杂环化合物，一种制备该化合物的方法，该化合物的用途，以及含有PDE7抑制剂或该化合物的药物组合物；等等。更具体地，本发明提供了一种包含由下式（I）表示的化合物的PDE7抑制剂： [其中符号的含义与描述中所述的相同]或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• A new asymmetric synthesis of (S)-(+)-pipecoline and (S)-(+)- and (R)-(−)-coniine by reductive photocyclization of dienamides
  作者：Fanny Bois、Daniel Gardette、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01549-5

  日期：2000.11

  (S)-(+)-Pipecoline and both enantiomers of coniine were synthesized, in good yields, by a reductive photocyclization of chiral dienamides. Enantioselectivities of up to 75% were obtained.

  通过手性二烯酰胺的还原光环化，以高收率合成了（S）-（+）-哌可可碱和两个甜氨酸的对映体。获得高达75％的对映选择性。
• Structure, Activity and Stereoselectivity of NADPH-Dependent Oxidoreductases Catalysing the<i>S</i>-Selective Reduction of the Imine Substrate 2-Methylpyrroline
  作者：Henry Man、Elizabeth Wells、Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Nicholas J. Turner、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/cbic.201402625

  日期：2015.5.4

  production of chiral amines: The structures of imine reductases (IREDs) from B. cereus and N. halophila that are S‐selective for the reduction of 2‐methylpyrroline (2MPN) reveal conservation of residues in this IRED subgroup. These structures permit comparison with those of IREDs that are R‐selective for 2MPN reduction, revealing structural differences in the active sites.

  不对称产生手性胺的生物催化剂：蜡状芽孢杆菌和嗜盐生芽孢杆菌的亚胺还原酶（IRED）结构具有S选择性，可还原2-甲基吡咯啉（2MPN），显示该IRED亚组中的残基得以保留。这些结构可以与对2MPN还原具有R选择性的IRED进行比较，从而揭示了活性位点的结构差异。
• Kinetic resolution of amines with enantiopure 3-N,N-diacylaminoquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Al-Sehemi, Abdullah G.、Atkinson, Robert S.、Fawcett, John

  DOI：10.1039/b105917n

  日期：2002.1.7

  The title compounds (DAQs) are chiral when the two N-acyl groups are different because of the absence of rotation around the N–N bond (a chiral axis). Enantiopure DAQs have been obtained by incorporation of a chiral centre in enantiopure form either into the substituent at the Q2-position or into one of the N-acyl groups, or into both, followed by separation of diastereoisomers. This separation is unnecessary in one case because conversion of the N-monoacylaminoquinazolinone (MAQ) into the DAQ is completely diastereoselective. Neither is separation of diastereoisomers necessary with 3-[N,N-di-(S)-2-acetoxypropanoylamino]-2-diphenylmethylquinazolin-4(3H)-one 37a: this DAQ 37a has its N–N bond rendered a chiral axis by the bias in its imide moiety wholly in favour of one exo/endo conformation.The high chemoselectivity exhibited by N,N-diacetyl- or N,N-dibenzoylaminoquinazolinones in reaction with the less hindered of two secondary amines (pyrrolidine in the presence of 1 eq. of piperidine) has a stereoselective counterpart: reaction of the above enantiopure DAQs enantioselectively with racemic amines leading to kinetic resolution. Using 1 eq. of DAQ and 2 eq. of amine, both the derivatised and unreacted amine enantiomers are recovered with high enantiomeric excess (ee) (better than 90% ee in some cases). Some of the higher ees are found in the recovered amides where non-chemoselective attack on both N-acyl groups of the DAQ has occurred: from the opposite configurations of the amine component in the two amides and from the low enantiopurity of the recovered unreacted amine, reaction of each of the N-acyl groups with complementary enantiomers of the amine is occurring (parallel kinetic resolution).Although higher ees are, in general, obtained using secondary amines, high ees are obtained in some cases using 1-phenylethylamine and, in particular, amino acid esters (valine and alanine).The sense of enantioselectivity in the reactions of these DAQs with amines is controlled by the configuration of the N–N axis: replacing the Q group in an N-(S)-2-acetoxypropanoyl-N-acetyl-bearing DAQ by phthalimide, thus eliminating the N–N chiral axis, drastically reduces the level of kinetic resolution.

  标题化合物(DAQs)在两个N-酰基团不同时是手性的，因为N-N键（一个手性轴）缺乏旋转。通过将手性中心以手性形式引入Q2-位点的取代基或其中一个N-酰基团，或两者中，随后分离diastereoisomers，得到了纯对映体的DAQs。在一个情况下，这种分离是不必要的，因为将N-单酰胺基喹唑啉酮(MAQ)转化为DAQ是完全立体选择性的。对于3-[N,N-di-(S)-2-乙酰氧基丙酰胺基]-2-二苯甲基喹唑啉-4(3H)-酮37a，也不需要分离diastereoisomers：这个DAQ 37a通过其亚胺部分的偏向完全倾向于一个exo/endo构象，使其N-N键成为一个手性轴。N,N-二乙酰基或N,N-二苯甲酰氨基喹唑啉酮在与两个次级胺中较少受到阻碍的胺（在存在1 eq.的哌啶的情况下使用吡咯烷）反应时表现出高度的化学选择性，这在立体选择性上有对应：上述纯对映体的DAQs与外消旋胺反应，导致动力学拆分。使用1 eq.的DAQ和2 eq.的胺，衍生化的和未反应的胺对映体都以高对映体过量（ee）回收（在一些情况下优于90% ee）。在一些回收的酰胺中发现较高的ee，其中非化学选择性地攻击DAQ的两个N-酰基团：从两个酰胺中胺组分的相反构型和回收的未反应胺的低对映纯度，每个N-酰基团与胺的互补对映体反应（并行动态拆分）。尽管通常使用次级胺得到较高的ee，但在某些情况下使用1-苯乙胺，特别是氨基酸酯（缬氨酸和丙氨酸）得到高ee。这些DAQs与胺反应的对映选择性的方向受N-N轴配置的控制：在带有N-(S)-2-乙酰氧基丙酰基-N-乙酰基的DAQ中，通过用邻苯二甲酰亚胺替换Q组，从而消除N-N手性轴，显著降低了动力学拆分的水平。