3,5-二溴-4-甲氧基苯甲醛 | 108940-96-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-4-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 108940-96-1
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• mdl: MFCD00858984
• 分子量: 293.942
• InChiKey: CAGHJINSPMGDKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  332.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4-dibromo-3,6-dimethoxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Aplysinadiene和（r，r）5 [3,5-二溴-4-[（2-oxo-5-oxazolidinyl）]甲氧基苯基] -2-oxazolidinone，两个新的代谢产物，由Apersina aerophoba合成

  摘要：

  从海绵中获得了从遗传上衍生自二溴酪氨酸的两种新型成分。apssinadiene的结构是基于其光谱性质以及异构体和异构体的合成而建立的。通过X-射线衍射分析确定恶唑烷酮的结构和绝对构型为（R，R）5 [3，5-二溴-4-[（2-氧代-5-恶唑烷基）]甲氧基苯基] -2-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86201-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-dibromomethylmethoxybenzene 在 重水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 432.0h， 生成 3,5-二溴-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基促进溶剂化消除和水解。第1部分。2,6-二溴-4-二溴甲基苯酚和2,6-二溴-4-溴亚甲基-环己-2,5-二烯酮与水在95％1,4-二恶烷中的反应

  摘要：

  研究了2,6-二溴-4-二溴甲基苯酚与水的反应，生成了醌甲基化物2,6-二溴-4-溴亚甲基环己-2,5-二烯酮与2,6-二溴-4-羟基苯甲醛一起在95％1,4-二恶烷中。紫外光谱已用于研究反应的动力学形式。在极低的酸度下，会通过芳基氧化物离子迅速转化为甲基苯醌，然后进行添加和置换，得到醛。在大于10 –3 M的酸度下，未电离的苯酚的反应占主导地位，并且遵循常规的S N1个途径是通过介孔碳正离子中间体。随后从该中间体中损失质子以得到醌甲基化物，与通过溶剂（在多个步骤中给出相关的醛）和通过溴离子（以得到起始原料）的捕获相比具有竞争优势。溴离子的碳正离子化非常大（在该溶剂中约为10 4），因此，相对较低浓度的溴化氢通过1,6-加成将醌甲基化物转化回二溴甲基苯酚。报道了溶剂动力学同位素对各个反应阶段的影响。苯酚的溶剂分解速率远大于使用常规线性自由能参数所预测的速率。

  DOI：

  10.1039/p29840000231

文献信息

• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Discovery of novel indolin-2-one compounds as potent inhibitors of HsClpP for cancer treatment
  作者：Rao Song、Yang Yang、Jiasheng Huang、Wenliang Qiao、Baozhu Luo、Yuan Ju、Tao Yang、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104820

  日期：2021.5

  Through the preliminary biological assay in vitro, including MTT assay and proteolytic activity assay, compound I was identified as the most potent inhibitor. Treatment with compound I impaired the migration of Hela cells. In addition, compound I disrupted the mitochondrial function, and reduced the level of the SDHB and induced the production of the ATF4. In general, compound I is a promising probe of

  人酪蛋白水解蛋白酶蛋白水解亚基 (HsClpP) 是一种高度保守的丝氨酸蛋白酶，通过去除受损和/或错误折叠的蛋白质在细胞稳态中发挥重要作用。最近，由于其在癌症增殖和转移中的关键作用，HsClpP 被认为是癌症治疗的有希望的靶点。在本文中，通过对 2086 种生物活性化学物质库的随机筛选，一种新型化合物I，3-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene) -5-iodoindolin-2-one，被鉴定为一种有效的抑制剂HsClpP。在此，合成了一系列化合物I衍生物，并评估了它们对多种癌细胞的抗癌活性。通过初步的体外生物学分析，包括MTT测定和蛋白水解活性测定，化合物I被鉴定为最有效的抑制剂。用化合物I处理会损害 Hela 细胞的迁移。此外，化合物I破坏了线粒体功能，降低了 SDHB 的水平并诱导了 ATF4 的产生。总的来说，化合物I是一种很有前景的 HsClpP
• A Substructure Combination Strategy To Create Potent and Selective Transthyretin Kinetic Stabilizers That Prevent Amyloidogenesis and Cytotoxicity
  作者：Sungwook Choi、Natàlia Reixach、Stephen Connelly、Steven M. Johnson、Ian A. Wilson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ja908562q

  日期：2010.2.3

  kinetic stabilizer, using fibril inhibition potency and plasma TTR binding selectivity data. Herein, we have successfully employed a substructure combination strategy to use these data to develop potent and selective TTR kinetic stabilizers that rescue cells from the cytotoxic effects of TTR amyloidogenesis. Of the 92 stilbene and dihydrostilbene analogues synthesized, nearly all potently inhibit TTR

  甲状腺素运载蛋白聚集相关的蛋白毒性似乎会导致几种人类淀粉样蛋白疾病。限速四聚体解离和转甲状腺素蛋白 (TTR) 的单体错误折叠在其聚集成跨β-折叠淀粉样原纤维之前发生。小分子结合并优先稳定 TTR 的四聚体状态而不是解离过渡状态提高了解离的动力学障碍，对 TTR 施加动力学稳定并防止聚集。根据最近的安慰剂对照临床试验结果，这是阻止与多发性神经病相关的神经变性的有效策略。在最近的三篇论文中，我们使用原纤维抑制效力和血浆 TTR 结合选择性数据系统地对组成典型 TTR 动力学稳定剂的三个亚结构的可能性进行了排序。在此处，我们已成功采用亚结构组合策略，利用这些数据开发有效且选择性的 TTR 动力学稳定剂，从而将细胞从 TTR 淀粉样蛋白生成的细胞毒性作用中拯救出来。在合成的 92 种芪和二氢芪类似物中，几乎所有的都能有效抑制 TTR 原纤维的形成。其中 17 种与血浆 TTR 的结合化学计量大于
• 부테놀라이드계 화합물과 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR101599426B1

  公开（公告）日：2016-03-07

  본 발명은 부테놀라이드계 화합물, 그의 입체이성질체, 그의 거울상이성질체, 생체 내에서 가수분해 가능한 그의 전구체 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염 및 그들이 갖는 항균활성, 면역질환치료 및 예방 활성, 암의 예방 또는 치료 효능 및 의료용 삽입기기의 오손 방지 활성에 관한 것이다.

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• Selective synthesis of (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-bromo-2(5H)-furanones
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Stéphane Viel、Luisa Mannina、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01017-1

  日期：2001.12

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