3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid | 917479-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 917479-29-9
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₄
• 分子量: 351.979
• InChiKey: BSZPGRZAJGTIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(3-(5-((Z)-3,5-dibromo-4-methoxybenzylidene)-3-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxooxazolidin-2-yl)propyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  快速合成4-恶唑烷酮：Synoxazolidinones A和B的全合成

  摘要：

  通过非对映选择性亚胺酰化/环化级联反应完成了海洋天然产物Synoxazolidinone A的五步全合成。还制备了Synoxazolidinone B和一系列类似物，以探索这些4-恶唑烷酮天然产物作为抗菌剂的潜力。这些研究证实了氯取代基对于抗菌活性的重要性，并揭示了对某些细菌菌株同样有效的简化的二氯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201402310
• 作为产物：
  描述：

  α-acetamino-3,5-dibromo-4-methoxycinnamic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以78%的产率得到3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  聚柠檬酸 A 和 3,4-双(4-羟基苯基)吡咯衍生物的合成

  摘要：

  3-芳基丙酮酸与芳基乙胺的氧化缩合生成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸可用于高效合成聚柠檬酸 (4)。对溴介导的酸 2b 降解为马来酰亚胺 3b 的研究表明，2,5-dibromopyrrole (5) 和 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) 是该过程的中间体。聚柠檬酮 A (10) 的脱溴类似物由吡咯二羧酸二酯 7 分两步制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950190

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of Marine Bromotyrosine Purpurealidin I and Its Derivatives
  作者：Chinmay Bhat、Polina Ilina、Irene Tilli、Manuela Voráčová、Tanja Bruun、Victoria Barba、Nives Hribernik、Katja-Emilia Lillsunde、Eero Mäki-Lohiluoma、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Jari Yli-Kauhaluoma、Paula Kiuru、Päivi Tammela

  DOI：10.3390/md16120481

  日期：——

  Purpurealidin I (1) showed no selectivity but its simplified pyridin-2-yl derivative (36) had the best improvement in selectivity (Selectivity index 4.1). This shows that the marine bromotyrosines are promising scaffolds for developing cytotoxic agents and the full understanding of the elements of their SAR and improving the selectivity requires further optimization of simplified bromotyrosine derivatives.

  报道了使用三氟乙酰氧基保护基及其二甲基化类似物（29）的海洋溴酪氨酸purpurealidin I（1）的首次全合成，以及缺少酪胺部分的16种简化的溴酪氨酸衍生物。评估了它们对人类恶性黑色素瘤细胞系（A-375）和正常皮肤成纤维细胞（Hs27）的细胞毒性，以及33种由嘌呤释放素激发的简化酰胺，并研究了其结构活性关系。没有酪胺部分的合成的简化类似物保留了细胞毒活性。Purpurealidin I（1）没有显示出选择性，但其简化的吡啶-2-基衍生物（36）在选择性方面的改善最大（选择性指数4.1）。
• Rapid synthesis and antimicrobial activity of novel 4-oxazolidinone heterocycles
  作者：Nataliia V. Shymanska、Il Hwan An、Sebastián Guevara-Zuluaga、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.003

  日期：2015.11

  The synoxazolidinone family of marine natural products bear an unusual 4-oxazolidinone heterocyclic core and promising antimicrobial activity against several strains of pathogenic bacteria. As part of our research program directed at the synthesis and chemical biology of this family of natural products we have developed a one-step method for the generation of variously substituted 4-oxazolidinone scaffolds

  海洋天然产物Synoxazolidinone系列具有不同寻常的4-oxazolidinone杂环核心，并有望对几种致病细菌菌株产生抗菌作用。作为针对该天然产物家族的合成和化学生物学的研究计划的一部分，我们已经开发了一种一步法，可从易于获得的材料中生成各种取代的4-恶唑烷酮支架。这些研究揭示了缺乏电子的芳香环对于抗菌活性的重要性，并为未来围绕4-恶唑烷酮核心的SAR研究奠定了基础。
• An improved total synthesis of spermatinamine, an inhibitor of isoprenylcysteine carboxy methyltransferase
  作者：Nisar Ullah、Shamsuddeen A. Haladu、Basem A. Mosa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.164

  日期：2011.1

  An improved total synthesis of spermatinamine, an inhibitor of the anticancer target, isoprenylcysteine carboxy methyltransferase (Icmt) was accomplished from the commercially available 3,4-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde via a high yielding reaction sequence in an overall yield of 31%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Rapid Synthesis of 4-Oxazolidinones: Total Synthesis of Synoxazolidinones A and B
  作者：Nataliia V. Shymanska、Il Hwan An、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1002/anie.201402310

  日期：2014.5.19

  A five‐step total synthesis of the marine natural product synoxazolidinone A was achieved through a diastereoselective imine acylation/cyclization cascade. Synoxazolidinone B and a series of analogues were also prepared to explore the potential of these 4‐oxazolidinone natural products as antimicrobial agents. These studies confirmed the importance of the chlorine substituent for antimicrobial activity

  通过非对映选择性亚胺酰化/环化级联反应完成了海洋天然产物Synoxazolidinone A的五步全合成。还制备了Synoxazolidinone B和一系列类似物，以探索这些4-恶唑烷酮天然产物作为抗菌剂的潜力。这些研究证实了氯取代基对于抗菌活性的重要性，并揭示了对某些细菌菌株同样有效的简化的二氯衍生物。
• Synthesis of Polycitrin A and 3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)pyrrole Derivatives Related to Polycitone A
  作者：Wolfgang Steglich、Christian Winklhofer、Andreas Terpin、Christian Peschko

  DOI：10.1055/s-2006-950190

  日期：——

  4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids was used for an efficient synthesis ofpolycitrin A (4). Investigation of the bromine-mediated degradation of acid 2b to maleimide 3b suggested that 2,5-dibromopyrrole (5) and 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) are intermediates in this process. The debromo analogue of polycitone A (10) was prepared in two steps from pyrrole dicarboxylic acid diester 7.

  3-芳基丙酮酸与芳基乙胺的氧化缩合生成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸可用于高效合成聚柠檬酸 (4)。对溴介导的酸 2b 降解为马来酰亚胺 3b 的研究表明，2,5-dibromopyrrole (5) 和 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) 是该过程的中间体。聚柠檬酮 A (10) 的脱溴类似物由吡咯二羧酸二酯 7 分两步制备。