(E)-ethyl 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylate | 1071080-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1071080-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 364.033
• InChiKey: CRBRLRDNXJIBAS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (E)-N-(4-aminobutyl)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  New Ianthelliformisamine Derivatives as Antibiotic Enhancers against Resistant Gram-Negative Bacteria

  摘要：

  A series consisting of ianthelliformisamimes A, B, and C as well as its synthetic analogues was prepared in high chemical yield, from 27 to 91%, using peptide coupling as the key step, and the compounds were evaluated for their in vitro antibiotic enhancer properties against resistant Gram-negative bacteria and clinical isolates. The mechanism of action of one of these derivatives against Pseudomonas aeruginosa when combined with doxycycline was precisely evaluated utilizing bioluminescence to measure ATP efflux and fluorescence to evaluate membrane depolarization.

  DOI：

  10.1021/jm500194e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从天然产物衍生新型季铵化合物消毒支架：Ianthelliformisamine C 季铵化的机理见解

  摘要：

  在寻找多药理季铵化合物消毒剂的过程中，我们试图研究 ianthelliformisamine C 支架的季铵化。我们合成了一小部分季铵化合物库，发现四甲基衍生物具有最好的活性。我们研究了天然产物和甲基化衍生物的作用机制，发现两者都透化了膜。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300253

文献信息

• Syntheses of a library of molecules on the marine natural product ianthelliformisamines platform and their biological evaluation
  作者：Faiz Ahmed Khan、Saeed Ahmad、Naveena Kodipelli、Gururaj Shivange、Roy Anindya

  DOI：10.1039/c3ob42537a

  日期：——

  A–C are a novel class of bromotyrosine-derived antibacterial agents isolated recently from the marine sponge Suberea ianthelliformis. We have synthesized ianthelliformisamines A–C straightforwardly by the condensation of (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylic acid and the corresponding Boc-protected polyamine followed by Boc-deprotection with TFA. Further, using this reaction protocol, a library

  Ianthelliformisamines A–C是一类新的从溴酪氨酸衍生的抗菌剂，最近从海洋海绵Suberea ianthelliformis中分离出来。我们通过（E的缩合直接合成了邻苯二甲胺）-3-（3,5-二溴-4-甲氧基苯基）丙烯酸和相应的Boc保护的多胺，然后用TFA进行Boc脱保护。此外，使用该反应方案，通过使用3-苯基丙烯酸衍生物和Boc保护的多胺链，通过这两个片段的不同组合（苯环取代，双键几何结构或链不同），合成了其类似物（39个类似物）的文库多胺链中央间隔基团的长度（以红色显示）。筛选所有合成的化合物（苯乙酰胺胺A–C及其类似物）对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性）株。苯乙酰胺胺A的所有合成类似物均对两种菌株（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）均显示出细菌生长抑制作用，MIC值在117.8–0.10μM范围内，而苯乙酰胺胺C的任何合成类似物以及母
• Synthesis and antibacterial activities of marine natural product ianthelliformisamines and subereamine synthetic analogues
  作者：Shivaji Narayan Khadake、Shaik Karamathulla、Tapan Kumar Jena、Mohan Monisha、Nikhil Kumar Tuti、Faiz Ahmed Khan、Roy Anindya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127883

  日期：2021.5

  Marine sponges of the genus Suberea produce variety of brominated tyrosine alkaloids which display diverse range of biological activities including antiproliferative, antimicrobial and antimalarial activities. In continuation of our search for biologically active marine natural products for antibacterial compounds, we report here the synthesis and evaluation of biological activity of panel of ianthelliformisamines

  该属的海洋海绵 Suberea 产生多种溴化酪氨酸生物碱，这些生物碱具有多种生物活性，包括抗增殖、抗微生物和抗疟活性。在我们继续寻找具有生物活性的海洋天然产物抗菌化合物的过程中，我们在此报告了使用文献已知的酸-胺偶联反应合成和评估一组花形甲胺和辛二胺类似物的生物活性。通过改变芳族酸衍生物上的溴取代基、胺间隔基以及双键的几何形状，将 Boc 保护的多胺链与溴化芳族丙烯酸衍生物偶联，然后使用 TFA 进行 Boc 脱保护，从而获得了 Ianthelliformisamine 的几种衍生物。相似地，还利用各种溴化苯基丙烯酸与市售手性氨基酯衍生物之间的偶联反应合成了辛二胺类似物，然后进行酯水解。我们筛选了这些合成类似物对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性。化合物之一图7c显示了对金黄色葡萄球菌的杀菌活性，IC 50值为3.8 μM（MIC = 25 μM）。
• Exploration of Bis-Cinnamido-Polyamines as Intrinsic Antimicrobial Agents and Antibiotic Enhancers
  作者：Melissa M. Cadelis、Jisoo Kim、Florent Rouvier、Evangelene S. Gill、Kyle Fraser、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Jean Michel Brunel、Brent R. Copp

  DOI：10.3390/biom13071087

  日期：——

  and 13d, exhibited a strong ability to enhance the action of doxycycline against P. aeruginosa, with >64-fold and >32-fold enhancement, respectively. These results suggest that any future efforts to optimize the antibiotic-enhancing properties of cinnamido-polyamines should explore a wider range of aromatic ring substituents that do not include bromine or methoxyl groups.

  海洋天然产物天藻甲胺 C 是一种双肉桂酰胺取代的精胺衍生物，具有内在的抗菌特性，可以增强多西环素对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的作用。作为探索这些活性的结构-活性要求的研究的一部分，我们合成了一组类似物，它们在甲氧基和溴原子的存在/不存在以及多胺链长度方面有所不同。仅在非溴化类似物的最长多胺链实例中观察到对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和真菌新型隐球菌的内在抗菌活性，而所有带有一个或两个溴原子的实例均具有活性。通常观察到对革兰氏阴性细菌的活性较弱甚至没有活性，但针对大肠杆菌的最长多胺链示例 13f、14f 和 16f 除外（MIC 分别为 1.56、7.2 和 5.3 µM）。许多这些较长的多胺链类似物还表现出细胞毒性和/或红细胞溶血特性，降低了它们作为抗菌先导化合物的潜力。两种无毒、非卤代类似物 13b 和 13d 表现出很强的增强多西环素对抗铜绿假单胞菌作用的能力，分别增强了
• New Ianthelliformisamine Derivatives as Antibiotic Enhancers against Resistant Gram-Negative Bacteria
  作者：Cyril Pieri、Diane Borselli、Carole Di Giorgio、Michel De Méo、Jean-Michel Bolla、Nicolas Vidal、Sébastien Combes、Jean Michel Brunel

  DOI：10.1021/jm500194e

  日期：2014.5.22

  A series consisting of ianthelliformisamimes A, B, and C as well as its synthetic analogues was prepared in high chemical yield, from 27 to 91%, using peptide coupling as the key step, and the compounds were evaluated for their in vitro antibiotic enhancer properties against resistant Gram-negative bacteria and clinical isolates. The mechanism of action of one of these derivatives against Pseudomonas aeruginosa when combined with doxycycline was precisely evaluated utilizing bioluminescence to measure ATP efflux and fluorescence to evaluate membrane depolarization.
• Deriving Novel Quaternary Ammonium Compound Disinfectant Scaffolds from a Natural Product: Mechanistic Insights of the Quaternization of Ianthelliformisamine C
  作者：Ryan A. Allen、Caroline E. M. McCormack、William M. Wuest

  DOI：10.1002/cmdc.202300253

  日期：2023.11.16

  In the search for polypharmacological quaternary ammonium compound disinfectants, we sought to investigate the quaternization of the ianthelliformisamine C scaffold. We synthesized a small library of quaternary ammonium compounds, finding that the tetramethyl derivative had the best activity. We investigated the mechanism of action of the natural product and methylated derivative, finding that both

  在寻找多药理季铵化合物消毒剂的过程中，我们试图研究 ianthelliformisamine C 支架的季铵化。我们合成了一小部分季铵化合物库，发现四甲基衍生物具有最好的活性。我们研究了天然产物和甲基化衍生物的作用机制，发现两者都透化了膜。