3,5-Dibrom-4-methoxy-phenol | 13670-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-Dibrom-4-methoxy-phenol
• 英文别名: 3,5-Dibromo-4-methoxyphenol
• CAS: 13670-73-0
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: NJCONLVOUWKREU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dibrom-4-methoxy-phenol 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-dibromo-3,6-dimethoxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Aplysinadiene和（r，r）5 [3,5-二溴-4-[（2-oxo-5-oxazolidinyl）]甲氧基苯基] -2-oxazolidinone，两个新的代谢产物，由Apersina aerophoba合成

  摘要：

  从海绵中获得了从遗传上衍生自二溴酪氨酸的两种新型成分。apssinadiene的结构是基于其光谱性质以及异构体和异构体的合成而建立的。通过X-射线衍射分析确定恶唑烷酮的结构和绝对构型为（R，R）5 [3，5-二溴-4-[（2-氧代-5-恶唑烷基）]甲氧基苯基] -2-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86201-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯酚 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3,5-Dibrom-4-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  aplysina aerophoba的一种新的重排二溴酪氨酸衍生物aplysinadiene的分离与合成

  摘要：

  从海绵Aplysina aerophoba中分离出一种新的重排二溴酪氨酸衍生物aplysinadiene（9）。通过光谱性质和合成解决了该结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95396-6

文献信息

• Branched alkyl of phenyl 4-(2-oxo-3-alkylimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates as unique cytochrome P450 1A1-activated antimitotic prodrugs: Biological evaluation and mechanism of bioactivation
  作者：Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Mathieu Gagné-Boulet、Vincent Ouellette、Jacques Lacroix、Marie-France Côté、René C.-Gaudreault、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114003

  日期：2022.2

  from phenyl 4-(2-oxo-3-imidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) bioactivatable by cytochrome P450 1A1 (CYP1A1) into potent antimitotics referred to as phenyl 4-(2-oxo-3-alkylimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PAIB-SOs). PAIB-SOs display significant selectivity toward human breast cancer cells based on the N-dealkylation of PAIB-SOs into their corresponding PIB-SOs by CYP1A1. In this study, we

  我们最近发现了一个新的前药家族，它衍生自 4-(2-oxo-3-imidazolidin-1-yl) 苯磺酸盐 (PIB-SOs)，可被细胞色素 P450 1A1 (CYP1A1) 生物活化成有效的抗有丝分裂剂，称为苯基 4-( 2-氧代-3-烷基咪唑啉-1-基）苯磺酸盐（PAIB-SOs）。基于 CYP1A1 将 PAIB-SOs N-脱烷基化为它们相应的 PIB-SOs，PAIB-SOs对人乳腺癌细胞显示出显着的选择性。在这项研究中，我们评估了 PAIB-SOs 生物活化为 PIB-SOs 的分子机制，方法是通过支链烷基（如异丙基）在 PAIB-SOs 的咪唑啉-2-酮 (IMZ) 部分上支化直链烷基链，异丁基和秒-丁基。我们的结果表明，在 IMZ 部分带有异丁基基团和在芳环 B 的 3、3、5 或 3、4、5 位上带有甲氧基、氯或溴基团的 PAIB-SO 表现出抗增殖活性，范围为 0
• Selective Mono-O-alkylation of 2,6-Dibromohydroquinone
  作者：Linneaus C. Dorman

  DOI：10.1021/jo01349a043

  日期：1966.11
• PHENOXYQUINONES. II. THE DIPHENOXYQUINONES
  作者：HERBERT E. UNGNADE、KARL T. ZILCH

  DOI：10.1021/jo01141a010

  日期：1951.1
• NORTE, M.;RODRIGUEZ, M. L.;FERNANDEZ, J. J.;EGUREN, L.;ESTRADA, D. M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4973-4980
  作者：NORTE, M.、RODRIGUEZ, M. L.、FERNANDEZ, J. J.、EGUREN, L.、ESTRADA, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Isolation and synthesis of aplysinadiene, a new rearranged dibromotyrosine derivative from aplysina aerophoba
  作者：Manuel Norte、José J Fernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95396-6

  日期：——

  From the sponge Aplysina aerophoba a new rearranged dibromotyrosinederivative aplysinadiene (9) was isolated. The structure was solved by spectral properties and synthesis.

  从海绵Aplysina aerophoba中分离出一种新的重排二溴酪氨酸衍生物aplysinadiene（9）。通过光谱性质和合成解决了该结构。