5-溴-2-羟基苯甲酸乙酯 | 37540-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: ethyl 5-bromosalicylate；5-bromoethyl salicylate
• CAS: 37540-59-3
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• mdl: MFCD01365749
• 分子量: 245.073
• InChiKey: OGILVZCKMMXBJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  282.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 5-bromo-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Propargylation of Benzofuranones Catalyzed by Pybox-Copper Complex

  摘要：

  Diastereo- and enantioselective preparation of 2,2-disubstituted benzofuran-3(2H)-one has been realized by a pybox-copper catalyzed reaction between 2-substituted benzofuran-3(2H)-one and propargyl acetate. The utility of this method was demonstrated by further transformation of the terminal alkyne into a methyl ketone without loss of enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol502615y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-溴-2-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由未保护的羟基芳族和脂肪族羧酸直接合成酯和酰胺

  摘要：

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。

  DOI：

  10.1021/jo052293q

文献信息

• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INCEPTION 2 INC

  公开号：WO2013134562A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention disclosed herein is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of prostate, breast, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention also comprises pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention disclosed herein is also directed to methods of treating prostate, breast, ovarian, liver, kidney, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention disclosed herein is further directed to methods of treating prostate, breast, colon, pancreatic, chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are also useful in the treatment of viral infections, such as HCV infections and HIV infections. The invention disclosed herein is also directed to a methods of preventing the onset of and/or recurrence of acute and chronic myeloid leukemia, as well as other cancers, comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist.

  本发明涉及的化合物属于式(I)及其药学上可接受的盐，可用于治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症。该发明还包括含有式(I)化合物的治疗有效量或其药学上可接受的盐的药物组合物。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、卵巢、肝脏、肾脏、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。本发明的化合物和药物组合物还可用于治疗病毒感染，如HCV感染和HIV感染。本发明还涉及一种预防急性和慢性骨髓性白血病以及其他癌症发作和/或复发的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。
• Diflunisal Derivatives as Modulators of ACMS Decarboxylase Targeting the Tryptophan–Kynurenine Pathway
  作者：Yu Yang、Timothy Borel、Francisco de Azambuja、David Johnson、Jacob P. Sorrentino、Chinedum Udokwu、Ian Davis、Aimin Liu、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01762

  日期：2021.1.14

  quinolinic acid, the precursor for de novo biosynthesis of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+). In a competing reaction, ACMS is decarboxylated by ACMS decarboxylase (ACMSD) for further metabolism and energy production. Therefore, the inhibition of ACMSD increases NAD+ levels. In this study, an Food and Drug Administration (FDA)-approved drug, diflunisal, was found to competitively inhibit ACMSD.

  在色氨酸降解的犬尿氨酸途径中，一种不稳定的代谢中间体 α-氨基-β-羧基粘康酸-ε-半醛 (ACMS) 可以非酶环化形成喹啉酸，这是从头生物合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )的前体. 在竞争反应中，ACMS 被 ACMS 脱羧酶 (ACMSD) 脱羧，以进一步代谢和产生能量。因此，抑制 ACMSD 会增加 NAD +水平。在这项研究中，发现食品和药物管理局 (FDA) 批准的药物二氟尼柳可竞争性抑制 ACMSD。ACMSD 与二氟尼柳的复杂结构揭示了一种以前未知的配体结合模式，并且与抑制测定的结果以及构效关系 (SAR) 研究一致。此外，两种合成的二氟尼柳衍生物的半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值分别比二氟尼柳高 1 个数量级，分别为 1.32 ± 0.07 μM ( 22 ) 和 3.10 ± 0.11 μM ( 20 )。结果表明二氟尼柳衍生物具有调节 NAD +水平。这里
• Synthesis and evaluation of antitumour activity <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> of chrysin salicylate derivatives
  作者：Xiangping Deng、Zihao Zhao、Shujuan Xiong、Runde Xiong、Juan Liu、Zhe Wang、Liu Zou、Xiaoyong Lei、Xuan Cao、Zhizhong Xie、Yanming Chen、Xing Zheng、Yunmei Liu、Guotao Tang

  DOI：10.1080/14786419.2017.1371159

  日期：2018.9.17

  A series of chrysin salicylate derivatives as potential antitumour agents were synthesised and evaluated their antitumour activities in vitro and in vivo. Most of the compounds exhibited moderate to good activities against MCF-7 cells, HepG2 cells, MGC-803cells and MFC cells. Among them, compound 3f showed the most potent activity against MGC-803 cells and MFC cells with IC50 values of 23.83 ± 3.68

  一系列白杨素水杨酸酯衍生物作为潜在的抗肿瘤剂的合成和评价了它们的抗肿瘤活性在体外和体内。大多数化合物对MCF-7细胞，HepG2细胞，MGC-803细胞和MFC细胞表现出中等至良好的活性。其中，化合物3f对MGC-803细胞和MFC细胞表现出最强的活性，IC 50值分别为23.83±3.68和27.34±5.21μM。流式细胞仪分析再次确认，化合物3F促进肿瘤细胞G1 /化合物的抑制作用下S嵌段的发生3F。化合物3f 与阳性对照5-Fu和空白对照盐水相比，荷瘤小鼠具有更高的抗肿瘤功效。
• Bioinspired catalysis and bromoperoxidase like activity of a multistimuli-responsive supramolecular metallogel: supramolecular assembly triggered by pi–pi stacking and hydrogen bonding interactions
  作者：Sunshine Dominic Kurbah、Ram A. Lal

  DOI：10.1039/c9nj05732c

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of a new self-assembled VO₂-L metallogel. Multi-responsive properties of the gel were also studied and can be used for sensing OH⁻ anions. Bromoperoxidase-like activity of VO₂-L metallogel for oxidative bromination reaction was also reported.

  我们报告了一种新型的自组装VO₂-L金属凝胶的合成和表征。研究了凝胶的多响应性质，并可用于检测OH⁻阴离子。此外，还报道了VO₂-L金属凝胶对氧化溴化反应的溴过氧化物酶样活性。
• 一种苯酚类化合物高区域选择性溴化的方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN109761759B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开一种苯酚类化合物高区域选择性溴化的方法，该方法以三甲基溴硅烷作为溴化试剂，以芳基亚砜为活化剂，与苯酚类化合物于0～50℃下，在溶剂中、氮气气氛下搅拌反应1～12小时，实现苯酚类化合物的高区域选择性溴化，经过滤、萃取或者柱色谱法分离纯化得到溴代苯酚类化合物。本发明采用芳基亚砜作为活化剂，亚砜取代基大，一方面使得苯酚类化合物溴代反应的区域选择性较高，且当苯酚类化合物羟基对位没有取代基时，区域选择性得到对位‑溴代的产物，而当苯酚类化合物羟基对位有取代基时，区域选择性得到邻位‑溴代的产物；另一方面若通过过滤、萃取法分离纯化可同时实现副产物的回收利用，相比柱色谱法，降低了分离纯化成本。