2-(carboxymethoxy)-5-bromobenzoic acid | 872191-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(carboxymethoxy)-5-bromobenzoic acid
• 英文别名: 5-bromo-2-(carboxymethoxy)benzoic acid
• CAS: 872191-26-9
• 化学式: C₉H₇BrO₅
• 分子量: 275.056
• InChiKey: BJWCZMFUDRGLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethoxy)-5-bromobenzoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到5-溴-3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  通过抑制Btk和PI3Kδ设计和合成苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-2-2 （1H）-one衍生物作为抗白血病药

  摘要：

  Btk抑制剂和PI3Kδ抑制剂在白血病的治疗中起着至关重要的作用，研究证实，对Btk和PI3Kδ的协同抑制作用可获得最佳反应。在此，设计并合成了一系列新颖的苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-one衍生物作为双Btk /PI3Kδ激酶抑制剂，用于治疗白血病。研究表明，大多数化合物可以在体外以低微摩尔浓度抑制多种白血病或淋巴瘤细胞（Raji，HL60和K562细胞）的增殖。进一步的激酶分析确定了几种化合物可以同时抑制Btk激酶和PI3Kδ激酶。其中，化合物16b表现出最佳的抑制活性（Btk：IC 50 = 139 nM；PI3Kδ：IC 50  = 275 nM），与PI3Kβ/γ相比，对PI3Kδ表现出一定的选择性。最后，结合对接结果对目标化合物的比吸收率进行了初步讨论。简而言之，16b具有通过同时抑制Btk激酶和PI3Kδ激酶而进一步优化作为抗白血病药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.047
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(carboxymethoxy)-5-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过抑制Btk和PI3Kδ设计和合成苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-2-2 （1H）-one衍生物作为抗白血病药

  摘要：

  Btk抑制剂和PI3Kδ抑制剂在白血病的治疗中起着至关重要的作用，研究证实，对Btk和PI3Kδ的协同抑制作用可获得最佳反应。在此，设计并合成了一系列新颖的苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-one衍生物作为双Btk /PI3Kδ激酶抑制剂，用于治疗白血病。研究表明，大多数化合物可以在体外以低微摩尔浓度抑制多种白血病或淋巴瘤细胞（Raji，HL60和K562细胞）的增殖。进一步的激酶分析确定了几种化合物可以同时抑制Btk激酶和PI3Kδ激酶。其中，化合物16b表现出最佳的抑制活性（Btk：IC 50 = 139 nM；PI3Kδ：IC 50  = 275 nM），与PI3Kβ/γ相比，对PI3Kδ表现出一定的选择性。最后，结合对接结果对目标化合物的比吸收率进行了初步讨论。简而言之，16b具有通过同时抑制Btk激酶和PI3Kδ激酶而进一步优化作为抗白血病药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.047

文献信息

• AURONE DERIVATIVE-CONTAINING COMPOSITION FOR DIAGNOSIS
  申请人：Nagasaki University

  公开号：EP2113258A1

  公开（公告）日：2009-11-04

  The present invention provides a composition for diagnosing amyloid-related diseases, comprising a compound represented by general formula (I): wherein X represents O or the like; R1, R3, R4, R5, R6, R8 and R9 represent a hydrogen atom or the like; R2 represents a halogen atom or the like; and R7 represents a dimethylamino group or the like; or the compound labeled with a radionuclide, or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or the labeled compound. The compound represented by general formula (I) has all of the following properties: high binding specificity to amyloid β protein, high permeability through the blood-brain barrier, and rapid clearance from sites without senile plaques in the brain.

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样蛋白相关疾病的组合物，包括由通式（I）表示的化合物： 其中X代表O或类似物；R1、R3、R4、R5、R6、R8和R9代表氢原子或类似物；R2代表卤原子或类似物；R7代表二甲氨基基团或类似物； 或者标记有放射性核素的化合物，或者化合物或标记化合物的药用盐。通式（I）表示的化合物具有以下所有特性：对淀粉样β蛋白具有高结合特异性，能够高透过血脑屏障，以及在大脑中无老年斑块的部位迅速清除。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140213538A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  本发明提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的制药组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种溶血磷脂酸受体相关的疾病、疾病、或病况的方法。
• 10.1016/j.molstruc.2024.138593
  作者：Xiong, Xin-Ting、Yi, Xiu-Guang、Xiao, Pan-Lei、Peng, Da-Yong、Xiong, Zhi-Qiang、Nie, Xu-Liang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138593

  日期：——

  [Co(BCBA)(HO)] (), [Co(BCBA)(4,4′-Bipy)·(HO)] (), [Cu(BCBA)(HO)] (), [Zn(BCBA)(HO)] () and [Cd(BCBA)(2,2′-Bipy)(HO)·(HO)] () (HBCBA= 5‑bromo-2-(carboxymethoxy)benzoic acid, 4,4′-Bipy = 4,4′-bipyridine and 2,2′-Bipy = 2,2′-bipyridine) have been synthesized with HBCBA ligand by solvothermal condition. All the complexes have been structurally characterized by infrared spectra (IR), elemental analyses and

  五种配合物 [Co(BCBA)(H2O)] ()、[Co(BCBA)(4,4′-Bipy)·(H2O)] ()、[Cu(BCBA)(H2O)] ()、[Zn( BCBA)(H2O)] () 和 [Cd(BCBA)(2,2′-Bipy)(H2O)·(H2O)] () (HBCBA= 5-溴-2-(羧基甲氧基)苯甲酸，4,4 '-Bipy = 4,4'-联吡啶和 2,2'-Bipy = 2,2'-联吡啶）已通过溶剂热条件与 HBCBA 配体合成。所有配合物均通过红外光谱 (IR)、元素分析和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。复数是零维结构，复数是一维链式结构。此外，还研究了热重分析（TGA）、赫什菲尔德表面分析、光致发光特性、固态紫外-可见漫反射光谱和复合物的抗真菌活性。 H·O/H/Br/C 相互接触占总赫什菲尔德表面的 86% 以上。配合物对8种病原真菌有一定的抑制作用。其中复合物对 和
• Synthesis, antibacterial activity, and quantitative structure–activity relationships of new (Z)-2-(nitroimidazolylmethylene)-3()-benzofuranone derivatives
  作者：Narges Hadj-esfandiari、Latifeh Navidpour、Hooman Shadnia、Mohsen Amini、Nasrin Samadi、Mohammad Ali Faramarzi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.062

  日期：2007.11

  A new series of (Z)-2-(1-methyl-5-nitroimidazole-2-ylmethylene)-3(2H)-benzofuranones (11a-p) and (Z)-2-(1-methyl-4-nitroimidazole-5-ylmethylene)-3(2H)-benzofuranones (12a-m) were synthesized and assayed for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Most of the 5-nitroimidazole analogues (11a-p) showed a remarkable inhibition of a wide spectrum of Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Streptococcus epidermidis, MRSA, and Bacillus subtilis) and Gram-negative Klebsiella pneumoniae, whereas 4-nitroimidazole analogues (12a-m) were not effective against selected bacteria. The quantitative structure-activity relationship investigations were applied to find out the correlation between the experimentally evaluated activities with various parameters of the compounds studied. The QSAR models built in this work had reasonable predictive power and could be explained by the observed trends in activities. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TURAN-ZITOUNI G.; FULCRAND P., CHIM. ACTA TURC., 13,(1985) N 3, 403-412
  作者：TURAN-ZITOUNI G.、 FULCRAND P.

  DOI：——

  日期：——