5-bromo-3,6-dichlorosalicylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3,6-dichlorosalicylic acid
• 英文别名: 3-Bromo-2,5-dichloro-6-hydroxybenzoic acid；3-bromo-2,5-dichloro-6-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₇H₃BrCl₂O₃
• 分子量: 285.909
• InChiKey: MQIJNFNWOJDOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,6-dichlorosalicylic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 麦草畏
  参考文献：
  名称：

  制备3,6-二氯-2-羟基苯甲酸的新方法，这是合成除草剂麦草畏的倒数第二个中间体

  摘要：

  草甘膦[ N-（膦酰基甲基）甘氨酸]是一种广谱的芽后除草剂，是全球使用最广泛的农用化学品之一。在过去的30年中，抗草甘膦的杂草得到了发展，这对种植者和农作物科学家构成了巨大的挑战，导致农作物产量降低和成本增加。3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸（麦草畏）是XtendiMax®的活性成分，XtendiMax®是拜耳作物科学公司开发的用于控制阔叶杂草（包括抗草甘膦的物种）的独立除草剂。3,6-二氯-2-羟基苯甲酸（3,6-DCSA）是麦草畏合成中的倒数第二个中间体。现有的麦草畏制造路线利用高温高压Kolbe-Schmitt羧化反应制备3,6-DCSA。这封信中描述的是一种新的非柯尔布-施密特流程，该流程准备3，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.024
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 硫酸 、 碘 、 氯 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到5-bromo-3,6-dichlorosalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  制备3,6-二氯-2-羟基苯甲酸的新方法，这是合成除草剂麦草畏的倒数第二个中间体

  摘要：

  草甘膦[ N-（膦酰基甲基）甘氨酸]是一种广谱的芽后除草剂，是全球使用最广泛的农用化学品之一。在过去的30年中，抗草甘膦的杂草得到了发展，这对种植者和农作物科学家构成了巨大的挑战，导致农作物产量降低和成本增加。3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸（麦草畏）是XtendiMax®的活性成分，XtendiMax®是拜耳作物科学公司开发的用于控制阔叶杂草（包括抗草甘膦的物种）的独立除草剂。3,6-二氯-2-羟基苯甲酸（3,6-DCSA）是麦草畏合成中的倒数第二个中间体。现有的麦草畏制造路线利用高温高压Kolbe-Schmitt羧化反应制备3,6-DCSA。这封信中描述的是一种新的非柯尔布-施密特流程，该流程准备3，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.024

文献信息

• 一种麦草畏甲酯及其乳油的连续化生产工艺
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN109761806A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种麦草畏甲酯的连续化生产工艺，包括以下步骤：A)5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸，在碱性条件，和金属粉末的作用下，反应脱去羟基对位的溴原子，得到3,6‑二氯水杨酸；B)3,6‑二氯水杨酸和卤代甲烷在水和甲醇的混合溶剂中进行醚化反应，得到3,6‑二氯‑2‑甲氧基苯甲酸甲酯；C)蒸馏除去甲醇；D)蒸馏后的体系静置分层，有机相蒸馏，得到麦草畏甲酯。本发明提供的上述制备工艺可实现连续化生产，人员无需直接接触物料，控制程度高，大大提高了生产操作环境且更加安全，工艺路线简单，设备简单，生产成本低，并且产品收率和纯度均有了很大的提高，是一条适合大规模工业化生产的优质路线。
• 一种麦草畏的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN109761802A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种麦草畏的制备方法，包括以下步骤：A)水杨酸和溴素或溴化氢，在浓硫酸中进行反应，得到5‑溴水杨酸；B)5‑溴水杨酸与氯气进行氯化反应，得到5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸；C)5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸，在碱性条件，和金属粉末的作用下，进行脱溴反应，得到3,6‑二氯水杨酸；D)3,6‑二氯水杨酸和卤代甲烷在水和甲醇的混合溶剂中进行醚化反应，得到3,6‑二氯‑2‑甲氧基苯甲酸甲酯；E)蒸馏除去甲醇；F)蒸馏后的体系静置分层，有机相蒸馏，得到麦草畏甲酯；G)麦草畏甲酯经碱解、酸化、烘干，得到麦草畏。该路线步骤少难度低，设备要求和投入较低，可实现连续化生产，无三废产生，产品收率和纯度较高。
• 一种麦草畏甲酯的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN109761805A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种麦草畏甲酯的制备方法，包括以下步骤：A)水杨酸和溴素，在浓硫酸中进行反应，得到5‑溴水杨酸；B)5‑溴水杨酸与氯气进行氯化反应，得到5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸；C)5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸在碱性条件下，在金属粉末的作用下，进行脱溴反应，得到3,6‑二氯水杨酸盐；D)3,6‑二氯水杨酸盐和卤代甲烷在甲醇和季铵盐相转移催化剂中进行甲基化反应，得到3,6‑二氯‑2‑甲氧基苯甲酸甲酯；E)蒸馏除去甲醇；F)蒸馏后的体系静置分层，有机相蒸馏，得到麦草畏甲酯。本发明提供的制备方法具有较高的收率和纯度，路线简单，生产成本低。
• 一种3,6-二氯水杨酸的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN109761789A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种3,6‑二氯水杨酸的制备方法，包括以下步骤：5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸，在碱性条件，和金属粉末的作用下，进行脱溴反应，得到3,6‑二氯水杨酸。本发明在碱性条件下，在金属粉末的作用下，对5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸进行选择性脱溴反应，反应具有较高的选择性，转化率高，反应速率快，制备的产物具有较高的纯度。且工艺路线简单，设备常规，金属粉末易于回收，成本低。
• 一种3,6-二氯水杨酸制备过程中水杨酸的全循环方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN109761794A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种3,6‑二氯水杨酸制备过程中水杨酸的全循环方法：A)水杨酸和溴素或溴化氢，在浓硫酸中进行反应得到5‑溴水杨酸；B)5‑溴水杨酸与氯气进行氯化反应得到5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸；C)5‑溴‑3,6‑二氯水杨酸在催化剂的作用下，进行脱溴反应得到3,6‑二氯水杨酸粗品；D)3,6‑二氯水杨酸粗品在二甲苯或甲苯中进行重结晶，得到3,6‑二氯水杨酸纯品和含杂质溶剂；所述杂质包括3‑氯水杨酸、3,5‑二氯水杨酸和3‑溴‑6‑氯水杨酸；E)含杂质溶剂经碱洗，分液得到水相，水相中加入催化剂进行加氢脱卤反应，过滤除去催化剂，滤液酸化得到水杨酸回用至步骤A)。本发明实现了水杨酸全循环，环保效益高。