N-琥珀酰亚胺4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 | 126695-58-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-琥珀酰亚胺4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸
• 中文别名: 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯；N -琥珀酰亚胺4 -叠氮- 2,3,5,6-四氟苯甲酸
• 英文名称: succinimidyl 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
• 英文别名: 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate；p-azidotetrafluorobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester；4-azidotetrafluorobenzoic acid N-succinimidyl ester；N-succinimidyl 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate；N-succinimidyl-4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
• CAS: 126695-58-7
• 化学式: C₁₁H₄F₄N₄O₄
• 分子量: 332.171
• InChiKey: HCTLWQSYGIBOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105°C
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：
  轻柔保存，请将产品冷冻存储。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 储存条件：
  Amber vial, stored at -20°C in a freezer under an inert atmosphere.

SDS

4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Succinimidyl 4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸N-琥珀酰亚胺酯
百分比： >97.0%(HPLC)
CAS编码： 126695-58-7
俗名： 4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoic Acid N-Succinimidyl Ester , ATFB-SE
分子式： C11H4F4N4O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷冻防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
113°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
极微溶于： 乙腈

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料

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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，4-N3Pfp-NHS ester 是一种不可降解 (non-cleavable) 的 ADC 链接剂，用于抗体偶联药物 (ADCs) 的合成。

不可降解

注：原文本中的 <a> 标签和 <table> 内容已被移除，并进行了适当的润色以确保信息的清晰表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-琥珀酰亚胺4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 succinimidyl Nα-biotinyl-Nε-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  Attaching analytes in the proximity of the active site of enzymes

  摘要：

  合成了一种包含光标记、辅酶和相关分析物的三功能化合物，并将其用于制备在其活性位点附近经过修饰的酶试剂。

  DOI：

  10.1039/c39920001283
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 在 sodium azide 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-琥珀酰亚胺4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于芳基叠氮化物的具有非生物污染的聚[（3-（甲基丙烯酰基氨基）丙基）二甲基（3-磺丙基丙基）铵]的环状烯烃共聚物表面的光化学构图

  摘要：

  通过基于芳基叠氮化物的聚合引发剂光致图案化和非生物污染的3-（甲基丙烯酰基氨基）丙基）-二甲基（表面引发的原子转移自由基聚合）的结合，在环状烯烃共聚物（COC）上生成细胞的微图案。 3-磺丙基丙基氢氧化铵（MPDSAH）。COC的光学透明性使得可以通过COC平板间接生成图案。

  DOI：

  10.1002/asia.201000569

文献信息

• Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging
  作者：Lingquan Deng、Oscar Norberg、Suji Uppalapati、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c1ob05040k

  日期：——

  A series of light-activatable perfluorophenylazide (PFPA)-conjugated carbohydrate structures have been synthesized and applied to glycoarray fabrication. The glycoconjugates were structurally varied with respect to anomeric attachment, S-, and O-linked carbohydrates, respectively, as well as linker structure and length. Efficient stereoselective synthetic routes were developed, leading to the formation of the PFPA-conjugated structures in good yields over few steps. The use of glycosyl thiols as donors proved especially efficient and provided the final compounds in up to 70% total yield with high anomeric purities. PFPA-based photochemistry was subsequently used to generate carbohydrate arrays on a polymeric surface, and surface plasmon resonance imaging (SPRi) was applied for evaluation of carbohydrate-protein interactions using the plant lectin Concanavalin A (Con A) as a probe. The results indicate better performance and equal efficiency of S- and O-linked structures with intermediate linker length.

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。
• [EN] VIA CYCLOADDITION BILATERALLY FUNCTIONALIZED ANTIBODIES<br/>[FR] ANTICORPS FONCTIONNALISÉS BILATÉRALEMENT PAR CYCLOADDITION
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2021144314A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention provides antibody-payload conjugates having a payload-to-antibody ratio of 1. The antibody-payload conjugate is according to structure (1): formula (1), wherein: - a, b, c and d are each independently 0 or 1; - e is an integer in the range of 0 - 10; - L1, L2 and L3 are linkers; - D is a payload; - BM is a branching moiety; - Su is a monosaccharide; - G is a monosaccharide moiety; - GlcNAc is an N-acetylglucosamine moiety; - Fuc is a fucose moiety; - Z are connecting groups. The invention further provides a method for preparing the antibody-payload conjugate according to the invention, an intermediate compound in that preparation method, and medical uses of the antibody-payload conjugate according to the invention.

  本发明提供了一种抗体-有效载荷偶联物，其有效载荷与抗体的比例为1。所述抗体-有效载荷偶联物如结构(1)所示：公式(1)，其中：- a、b、c和d每个独立地为0或1；- e是0至10之间的整数；- L1、L2和L3是连接臂；- D是有效载荷；- BM是分支基团；- Su是单糖；- G是单糖基团；- GlcNAc是N-乙酰葡萄糖胺基团；- Fuc是岩藻糖基团；- Z是连接基团。本发明还提供了根据本发明制备抗体-有效载荷偶联物的方法、该制备方法中的中间化合物，以及根据本发明的抗体-有效载荷偶联物的医疗用途。
• Perfluoroaryl Azide Staudinger Reaction: A Fast and Bioorthogonal Reaction
  作者：Madanodaya Sundhoro、Seaho Jeon、Jaehyeung Park、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1002/anie.201705346

  日期：2017.9.25

  Staudinger reaction between perfluoroaryl azides (PFAAs) and aryl phosphines, which occurs readily under ambient conditions. A rate constant as high as 18 m−1 s−1 was obtained between methyl 4‐azido‐2,3,5,6‐tetrafluorobenzoate and methyl 2‐(diphenylphosphanyl)benzoate in CD3CN/D2O. Furthermore, the iminophosphorane product was stable toward hydrolysis and aza‐phosphonium ylide reactions. This PFAA

  我们报道了全氟芳基叠氮化物 (PFAA) 和芳基膦之间的快速施陶丁格反应，该反应在环境条件下很容易发生。在 CD 3 CN/D 2 O中，4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸甲酯和 2-(二苯基膦酰基)苯甲酸甲酯之间的速率常数高达 18  m -1  s -1 。亚氨基正膦产物对于水解和氮杂鏻叶立德反应是稳定的。这种PFAA施陶丁格反应被证明是一种极好的生物正交反应。PFAA 衍生的甘露糖胺和半乳糖胺成功转化为细胞表面聚糖，并用膦衍生的荧光团缀合牛血清白蛋白进行有效标记。
• Photoactivable Nonsymmetrical Bifunctional Linkers for Protein Immobilization on Attenuated Total Reflectance FTIR Optical Devices
  作者：Catherine Hammaecher、Bernard Joris、Erik Goormaghtigh、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.201300939

  日期：2013.12

  various spacers to furnish a series of bifunctional linkers. One linker (7a) has been used for the construction of a biosensor for β-lactam antibiotic detection by attenuated total reflectance FTIR (ATR-FTIR) spectroscopy. Linkers featuring a photosensitive aryl azide motif at one end and a function reactive toward nucleophiles at the other end are described. One linker is used for the construction of a

  光敏 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟-1-苯甲酰基核已通过各种间隔基连接到马来酰亚胺-、氯乙酰氧基-或琥珀酰亚胺基碳酸酯基序，以提供一系列双功能接头。一种接头 (7a) 已用于构建用于通过衰减全反射 FTIR (ATR-FTIR) 光谱检测 β-内酰胺抗生素的生物传感器。描述了在一端具有光敏芳基叠氮基序和在另一端具有对亲核试剂反应的功能的接头。一个接头用于构建用于通过衰减全反射 FTIR 光谱检测 β-内酰胺抗生素的生物传感器。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ 1,3-DIPPOLE HALOGÉNÉ AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2015112016A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a cycloaddition process comprising the step of reacting a halogenated aliphatic 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne according to Formula (1): Preferably, the (hetero)cycloalkyne according to Formula (1) is a (hetero)cyclooctyne. The invention also relates to the cycloaddition products obtainable by the process according to the invention. The invention further relates to halogenated aliphatic 1,3- dipole compounds, in particular tohalogenated aliphatic 1,3-dipole compounds comprising N-acetylgalactosamine-UDP (GalNAc-UDP),and to halogenated 1,3- dipole compounds comprising (peracylated) N-acetylglucosamine(GlcNAc), N- acetylgalactosamine(GalNAc), N-acetylmannosamine(ManNAc)and N- acetylneuraminic acid(NeuNAc).

  本发明涉及一种环加成过程，包括将卤代脂肪1,3-二极化合物与按照式（1）反应的（杂）环烯烃化合物进行反应的步骤。优选，按照式（1）的（杂）环烯烃化合物是（杂）环辛烯。该发明还涉及根据本发明的方法获得的环加成产物。此外，该发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包括N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包括（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基葡萄糖醛酸（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。