12-[N-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)]amidododecanoic acid | 254968-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-[N-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)]amidododecanoic acid
• 英文别名: 12-(4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido)dodecanoic acid；12-[(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)amino]dodecanoic acid
• CAS: 254968-74-6
• 化学式: C₁₉H₂₄F₄N₄O₃
• 分子量: 432.418
• InChiKey: LJIDWBQFWBJUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-[N-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)]amidododecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 calcium chloride 、 phospholipase D 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-O-oleoyl-2-O-[12-[N-(azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)]aminododecanoyl]-sn-glycero-3-phosphochate
  参考文献：
  名称：

  合成的光反应性磷脂酸类似物在环状AMP-磷酸二酯酶上显示出活化特性。磷酸二酯酶同工型的光亲和标记。

  摘要：

  先前我们已经表明，磷脂酸（PA）是4型环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE 4）的某些同工型的特异性激活剂，内源性PA的积累可以通过这种方式影响不同细胞类型中的cAMP信号传导途径。酶的激活取决于效应子与酶所携带的特定位点的直接结合。为了鉴定结合结构域，已经合成了可能适用于共价标记PDE4的光活化磷脂酸类似物1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）。本文已考虑了磷脂酶A（2）和D水解非天然磷脂的能力。评估了1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）对重组PA敏感同工型PDE4D3活性的影响。这三种化合物能够以不同的效率激活酶。合成了15化的15类似物，并将其用于PDE4D3标记实验，结果表明该PA类似物在紫外线照射后与酶特异性且共价连接。因此，可光活化的类似物似乎是表征PA结合位点的合适工具。

  DOI：

  10.1021/jm011032f
• 作为产物：
  描述：

  N-琥珀酰亚胺4-叠氮-2,3,5,6-四氟苯甲酸 、 12-氨基十二酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到12-[N-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)]amidododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的光反应性磷脂酸类似物在环状AMP-磷酸二酯酶上显示出活化特性。磷酸二酯酶同工型的光亲和标记。

  摘要：

  先前我们已经表明，磷脂酸（PA）是4型环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE 4）的某些同工型的特异性激活剂，内源性PA的积累可以通过这种方式影响不同细胞类型中的cAMP信号传导途径。酶的激活取决于效应子与酶所携带的特定位点的直接结合。为了鉴定结合结构域，已经合成了可能适用于共价标记PDE4的光活化磷脂酸类似物1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）。本文已考虑了磷脂酶A（2）和D水解非天然磷脂的能力。评估了1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）对重组PA敏感同工型PDE4D3活性的影响。这三种化合物能够以不同的效率激活酶。合成了15化的15类似物，并将其用于PDE4D3标记实验，结果表明该PA类似物在紫外线照射后与酶特异性且共价连接。因此，可光活化的类似物似乎是表征PA结合位点的合适工具。

  DOI：

  10.1021/jm011032f

文献信息

• Synthesis of Photoreactive Phosphatidic Acid Analogues Displaying Activatory Properties on Cyclic AMP-phosphodiesterases. Photoaffinity Labeling of an Isoform of Phosphodiesterase
  作者：Madeleine Picq、Yan Huang、Michel Lagarde、Alain Doutheau、Georges Nemoz

  DOI：10.1021/jm011032f

  日期：2002.4.1

  photoactivatable phosphatidic acid analogues 1-azidoPA (12) and 2-azidoPA (7 and 15), potentially suitable for covalent labeling of PDE4, have been synthesized. The ability of phospholipases A(2) and D to hydrolyze unnatural phospholipids has been considered in this paper. The effect of 1-azidoPA (12) and 2-azidoPA (7 and 15) on the activity of a recombinant PA-sensitive isoform PDE4D3 was evaluated

  先前我们已经表明，磷脂酸（PA）是4型环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE 4）的某些同工型的特异性激活剂，内源性PA的积累可以通过这种方式影响不同细胞类型中的cAMP信号传导途径。酶的激活取决于效应子与酶所携带的特定位点的直接结合。为了鉴定结合结构域，已经合成了可能适用于共价标记PDE4的光活化磷脂酸类似物1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）。本文已考虑了磷脂酶A（2）和D水解非天然磷脂的能力。评估了1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）对重组PA敏感同工型PDE4D3活性的影响。这三种化合物能够以不同的效率激活酶。合成了15化的15类似物，并将其用于PDE4D3标记实验，结果表明该PA类似物在紫外线照射后与酶特异性且共价连接。因此，可光活化的类似物似乎是表征PA结合位点的合适工具。