(E)-3-(3,4-Diacetoxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethoxy]-4-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 144765-80-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Diacetoxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethoxy]-4-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Brachynoside heptaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 144765-80-0
• 化学式: C₄₅H₅₄O₂₂
• 分子量: 946.911
• InChiKey: MSJUZWZZISHWKL-INWJFIRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  891.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 brachynoside 在 吡啶 作用下， 以5 mg的产率得到(E)-3-(3,4-Diacetoxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethoxy]-4-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Glycoside, Brachynoside, Isolated from Clerodendron brachyanthum SCHAUER.

  摘要：

  从蕨类植物蕨叶的乙醇提取物中分离出了桉叶素、丁香树脂酚二甲醚、草木犀苷和蕨苷。通过对部分甲基化和甲醇分解产物的研究以及对光谱证据的分析，将新的苷--branchynoside 定义为 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基 3-O-α-L-鼠李糖基-4-O-(3,4-二羟基肉桂酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1928

文献信息

• A New Glycoside, Brachynoside, Isolated from Clerodendron brachyanthum SCHAUER.
  作者：Yun-Lian LIN、Yueh-Hsiung KUO

  DOI：10.1248/cpb.40.1928

  日期：——

  Eudesmin, syringaresinol dimethyl ether, kusaginin and brachynoside were isolated from the ethanol extract of the leaves of Clerodendron brachyanthum. The new glycoside, branchynoside, was assigned as 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-4-O-(3, 4-dihydroxycinnamoyl)-β-D-glucopyranoside from studies on partial methylation and methanolysis products and from analysis of spectroscopic evidence.

  从蕨类植物蕨叶的乙醇提取物中分离出了桉叶素、丁香树脂酚二甲醚、草木犀苷和蕨苷。通过对部分甲基化和甲醇分解产物的研究以及对光谱证据的分析，将新的苷--branchynoside 定义为 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基 3-O-α-L-鼠李糖基-4-O-(3,4-二羟基肉桂酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷。