(1R,4aS,7S,8R,10aR)-8-Hydroxy-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 81680-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,7S,8R,10aR)-8-Hydroxy-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aS,7S,8R,10aR)-7-ethenyl-8-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-3,4,5,6,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 81680-39-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: JTBRGKYSGBEQCL-CXUGJCBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,7S,8R,10aR)-8-Hydroxy-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(1R,4aS,7S,10aR)-1,4a,7-Trimethyl-8-oxo-7-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第I部分环氧二萜酸酯：环氧的合成与活化衍生d'酸性树脂。

  摘要：

  用对硝基过苯甲酸将具有吡喃烷骨架的树脂酸的甲酯环氧化，可以分离环内双键的环氧化物。通过酸催化二萜环氧化物的异构化获得烯丙基二萜醇，并且已经研究了柯林斯试剂对这些烯丙基醇的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96547-0
• 作为产物：
  描述：

  海松酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 vanadium acetylacetonate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 77.42h， 生成 (1R,4aS,7S,8R,10aR)-8-Hydroxy-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和重排环氧8,14β丙酸酯和甲基壳聚糖

  摘要：

  通过吡喃甲酸15-羟基-16-去甲酸酯的立体控制的环氧化，从海松酸立体选择性地获得了8，14β-环氧戊酸甲酯。该环氧化物用路易斯酸和在硅胶上的异构化已经建立了二萜骨架的新重排的存在，该新的重排通过Grob断裂导致双环二萜化合物和一个环二萜化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96206-4

文献信息

• Part II. Rearrangements d'epoxydes-8,14 diterpeniques catalyses par l'etherate de tri fluorure de bore
  作者：M. Taran、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96548-2

  日期：1985.1
• Part I. epoxydes diterpeniques : synthese et reactivite d'epoxydes derives d'acides resiniques
  作者：B. Papillaud、F. Tiffon、M. Taran、B.Arreguy-San Miguel、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96547-0

  日期：1985.1

  Epoxidation of methyl esters of resin acids with the pimarane skeleton with p-nitroperbenzoic acid has permitted the isolation of epoxides of the intracyclic double bond. Allylic diterpenic alcohols were obtained by acid-catalysed isomerisation of diterpene epoxides, and the action of Collins reagent on these allylic alcohols has been studied.

  用对硝基过苯甲酸将具有吡喃烷骨架的树脂酸的甲酯环氧化，可以分离环内双键的环氧化物。通过酸催化二萜环氧化物的异构化获得烯丙基二萜醇，并且已经研究了柯林斯试剂对这些烯丙基醇的作用。
• Synthese et rearrangement de l'epoxy-8,14β pimarate de methyle en vue d'acceder au squelette diterpenique cassane
  作者：N. Sam、B.Arreguy San-Miguel、M. Taran、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96206-4

  日期：1991.11

  epoxidation of methyl-15 hydroxy-16-nor pimarate. The isomerisation of this epoxide with Lewis acid and on silica gel has established the existence of new rearrangements of the diterpene skeleton leading to bicyclic diterpene compounds by a Grob fragmentation and to one cycloditerpene compound.

  通过吡喃甲酸15-羟基-16-去甲酸酯的立体控制的环氧化，从海松酸立体选择性地获得了8，14β-环氧戊酸甲酯。该环氧化物用路易斯酸和在硅胶上的异构化已经建立了二萜骨架的新重排的存在，该新的重排通过Grob断裂导致双环二萜化合物和一个环二萜化合物。