Saponin | 8047-15-2

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Saponin
• 英文别名: (2R,4S,5R,10S,13R,14R,18S,20R)-10-[(2S,3R,4S,5S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-4,5,9,9,13,20-hexamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosane-20-carbaldehyde
• CAS: 8047-15-2
• 化学式: C₅₈H₉₄O₂₇
• 分子量: 1223.3
• InChiKey: MAEBCGDGGATMSC-OSHGGGOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  158℃
• 沸点：
  101.9℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.015-1.020 g/mL at 20 °C (5% in H2O)(lit.)
• LogP：
  -0.24 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  422
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  27

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 250 毫克/立方米/4小时

LCLo (rat) = 250 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  VQ1400000

制备方法与用途

简介

皂素又称“皂角甙”、“苷草苷”，是植物界（蔷薇科、石竹科、薯蓣科等）中分布很广的一类结构复杂的苷类化合物。其水溶液能生成持久性的类似肥皂液的泡沫，因此得名。按皂素水解后生成皂苷元的基本化学结构，一般可分为甾族皂素和三萜皂素两大类。

应用

我国常用的远志、桔梗、皂荚等生药中都含有皂素成分，其在纺织、日用化工中用作乳化剂、洗涤剂、发泡剂，并用于制药。

制备

一种利用黄姜清洁化生产皂素的工艺方法如下：

1. 原料预处理：清洗黄姜，使用破碎机进行破碎后，通过磨浆机研磨成颗粒大小为30目，浓度保持在30%。
2. 提取皂甙浆：将浆液放入变频差速卧式螺旋卸料沉降离心机中分离，分离出淀粉，得到皂甙浆。
3. 自然发酵：将皂甙浆放置于常温下自然发酵36小时。
4. 酸水解：将发酵后的皂甙浆放入水解罐进行酸水解（采用硫酸），压力控制在0.2MPa，得到水解后的皂甙浆。
5. 洗酸及去水：在压滤机上进行洗酸和去水处理，分离出滤渣，并产生污水。
6. 干燥：将滤渣置于夹层通有蒸汽的真空干燥机中干燥，控制含水量在3～5%。
7. 萃取：将干燥后的滤渣放入萃取罐，加入120号汽油，皂甙浆与汽油质量比为5:6，在90℃下进行2小时的萃取，得到皂素汽油混合物。同时分离出不能溶解的纤维。
8. 成品提取：对皂素汽油混合物进行浓缩、结晶处理，最终获得成品。
9. 污水处理：将步骤（5）产生的污水排放至中和池，并与石灰反应后进入电解装置进行电解，再通过厌氧生物处理和推流式曝气池进一步处理，最后经过沉淀池净化。处理后的水完全达标，可循环用于本工艺的多个环节。

化学性质

白色无定形粉末，具有刺激气味。可溶于水，不溶于苯、氯仿和醚。

用途

皂素广泛应用于轻工、化工、农药、饲料、养殖、纺织、采油、采矿、建材与高速公路建设等领域。在临床化验中可用于血液氧容量和氧含量测定；以火焰原子吸收光度法测定牛乳中的金属用洗涤剂；通过电子计数器检测白细胞，寻找周围血液中的肿瘤细胞。

用途

作为一种次级代谢产物，有利于蛋白质通过细胞膜的渗透，并可用作乳化剂、发泡剂及防腐剂。皂苷是一种两亲性糖苷和表面活性剂。

类别

有毒物品
毒性分级：中毒

• 急性毒性（口服-小鼠）LD50: 3000毫克/公斤。
• 刺激数据：叶和浆果含有常青藤素（一种有毒的皂角苷），误食会刺激喉咙剧痛、呕吐及腹泻。
• 可燃性危险特性：溶剂120号汽油易燃。
• 储运特性：库房通风干燥，低温储存并远离氧化剂。
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳以及雾状水。

表征谱图