N-甲基甲酰苯胺 | 93-61-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基甲酰苯胺
• 中文别名: N-甲基N-甲酰苯胺；N-苯基-N-甲基甲酰胺；甲基甲酰苯胺；N-甲基富马胺；N-甲基-N-苯基甲酰胺；N甲基甲酰苯胺
• 英文名称: N-Methylformanilide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylformamide；N-methyl-N-formylaniline；MFA
• CAS: 93-61-8
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD00003283
• 分子量: 135.166
• InChiKey: JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8-13 °C (lit.)
• 沸点：
  243-244 °C (lit.)
• 密度：
  1.095 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  260 °F
• 溶解度：
  10.3g/l
• 介电常数：
  17.210000000000001
• LogP：
  1.41 at 25℃
• 保留指数：
  2027
• 稳定性/保质期：
  对空气和湿气具有较好的稳定性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29242995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  密封存放于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-甲基甲酰苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Formyl-N-methylaniline
N-Methyl-N-phenylformamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
眼睛刺激 (类别 2B)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Formyl-N-methylaniline
别名
N-Methyl-N-phenylformamide
: C8H9NO
分子式
: 135.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Methylformanilide
-
化学文摘登记号(CAS 93-61-8
No.) 202-262-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 8 - 13 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
243 - 244 °C - lit.
g) 闪点
127 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.095 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.031
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景

N-甲酰化反应是合成化学中重要的一类反应，因为它为合成多样化的甲酰胺提供了直接途径。甲酰基广泛存在于天然产物和药物分子中，例如亚叶酸（leucovorin）、福莫特罗（formoterol）及奥利斯特（orlistat）。在Vilsmeier甲酰化反应中，N-甲酰基衍生物如甲基甲酰苯胺是非常有用的试剂，常用作合成异氰化物、甲脒、芳基酰胺、异氰酸酯和腈等化合物的前体。

制备

将21.4毫克（0.2 mmol）N-甲基苯胺、81.2毫克溴代二氟乙酸乙酯（0.4 mmol）、2.5毫克（0.02 mmol）醋酸亚铜、19.1毫克（0.04 mmol）X-phos、32.7毫克（0.2 mmol）碳酸铯加入到2 mL DMF溶剂中。在110℃下反应12小时后，冷却、过滤并旋蒸除去溶剂。剩余物通过硅胶柱层析，使用石油醚和乙酸乙酯体积比为8：1的混合溶液淋洗。根据TLC检测结果合并含有产物的流出液，并使用旋转蒸发仪除去溶剂，最终在真空下干燥得到黄色液体甲基甲酰苯胺22.2毫克，产率约为82%。

化学性质

甲基甲酰苯胺是一种无色液体，熔点为14-15℃，沸点为243℃（2.93 kPa）、128-129℃（2.0 kPa）。其相对密度在20/4℃时为1.0948，折光率为1.5589，闪点为126℃。该化合物易溶于乙醇、乙醚和丙酮，微溶于水。

用途

甲基甲酰苯胺用作有机合成中间体。

生产方法

1. 由N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯反应制备

   将N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯混合，在搅拌和冷却下滴加氢氧化钾溶液，控制温度在15℃以下。滴加完毕后，在20-25℃继续搅拌1小时，确保反应混合物呈微碱性。随后慢慢滴加浓氨水以分解过量的硫酸二甲酯。静置分层并取上层油状物减压蒸馏，收集130-133℃（2.13 kPa）的馏分作为产物，收率约为90%。

2. 由N-甲基苯胺与甲酸反应制备

   将N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合并加热蒸馏。先蒸出水分，温度升至108-110℃后再蒸出甲苯。然后对剩余物进行减压蒸馏以获得成品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基甲酰胺	Formanilid	103-70-8	C7H7NO	121.139
  N,N-二甲基苯胺	N,N-dimethyl-aniline	86362-18-7	C8H11N	121.182
  N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯	N-phenyl-N-methylcarbamoyl chloride	4285-42-1	C8H8ClNO	169.611
  N-甲基乙酰苯胺	N-acetyl-N-methylaniline	579-10-2	C9H11NO	149.192
  N-甲基苯胺	N-methylaniline	100-61-8	C7H9N	107.155
  N-甲基-N-苯基氨基甲酸甲酯	N-carbomethoxy-N-methylaniline	28685-60-1	C9H11NO2	165.192
  ——	N-phenylthioacetamide	36325-39-0	C8H9NS	151.232
  N-(4-氯苯)甲酰胺	N-(4-chlorophenyl)formamide	2617-79-0	C7H6ClNO	155.584
  N-烯丙基-n-甲基苯胺	N-allyl-N-methylaniline	6628-07-5	C10H13N	147.22

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(4-氨基苯基)-N-甲基甲酰胺	formic acid-(4-amino-N-methyl-anilide)	262368-26-3	C8H10N2O	150.18
  N-苯基甲酰胺	Formanilid	103-70-8	C7H7NO	121.139
  ——	N-(4-bromophenyl)-N-methylformamide	35452-54-1	C8H8BrNO	214.062
  N,N-二甲基苯胺	N,N-dimethyl-aniline	86362-18-7	C8H11N	121.182
  N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯	N-Chloromethyl-N-phenylcarbamoyl chloride	52123-54-3	C8H7Cl2NO	204.056
  ——	methyl(phenyl)cyanamide	18773-77-8	C8H8N2	132.165
  N-甲基-N-苯基丙烯酰胺	N-methyl-N-phenylacrylamide	6273-94-5	C10H11NO	161.203
  ——	N-methyl-N-phenyl-carbamoyl cyanide	99839-93-7	C9H8N2O	160.175
  N-甲基苯胺	N-methylaniline	100-61-8	C7H9N	107.155
  ——	N-phenylthioacetamide	36325-39-0	C8H9NS	151.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基甲酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier; Haack, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 [RhCl{κ³-P,C,P′=C(NCH₂PCy₂)₂C₁₀H₆}] 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 N-甲基甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于铑过亚im基的NHC络合物催化的二氧化碳对胺的选择性甲酰化或甲基化反应

  摘要：

  二氧化碳可以作为化学合成的可持续原料发挥至关重要的作用。为了可行，所采用的方案应尽可能温和。在本文中，我们报告了一种方法，该方法将CO 2掺入由带有基于亚吡啶的NHC /膦钳型配体的Rh（I）配合物催化的伯，仲，芳族或烷基胺中。基于perminide的配体属于通过螯合物辅助的双重CH活化获得的一类6元NHC配体。使用CO 2气球进行胺的N-甲酰化和-甲基化和苯基硅烷作为还原剂。通过改变溶剂，反应温度和所用苯基硅烷的量来调节甲酰化和甲基化产物之间的产物选择性。获得了中等到出色的转化率，以及对一系列官能团的耐受性。在催化和时程研究中与反应物的化学计量反应表明，感兴趣的甲酰化和甲基化反应始于CO 2的氢化硅烷化，然后与胺底物反应。

  DOI：

  10.1039/c8gc03094d
• 作为试剂：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,6-O-dibenzyl-4-O-(2-naphthalenylmethyl)-β-D-glucopyranosyl-2-(1-phenylvinyl) benzoate 、 p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranosyl 在 N-甲基甲酰苯胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到p-methoxyphenyl (2-azido-2-deoxy-3,6-O-dibenzyl-4-O-(2-naphthalenylmethyl)-α-D-glucopyranos yl)-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyran osyl
  参考文献：
  名称：

  模块化和一锅立体选择性糖基化策略全合成紫芝多糖九十糖基序

  摘要：

  来自药用真菌灵芝的多糖代表了治疗多种疾病的重要辅助治疗剂，包括白细胞减少症和造血损伤。然而，从灵芝多糖中合成长的、支链的、复杂的碳水化合物链仍然是化学合成中的一项具有挑战性的任务。在此，我们首次报道了以糖基原-(1-苯乙烯基)苯甲酸酯为基础，通过一锅立体选择性糖基化策略，从灵芝多糖GSPB70-S中模块化化学合成了具有多种生物活性的九十糖基序。不仅加速了碳水化合物的合成，还减少了化学废物，并避免了基于硫代糖苷的一锅糖基化固有的糖苷配基转移问题。该合成路线还强调了以下关键步骤：（1）基于预激活的一锅糖基化，用于高度立体选择性构建多个1,2-顺式糖苷键，包括三个α- d -GlcN-（1→4）键和一个α- d -Gal-(1→4)键通过试剂N-甲基-N-苯基甲酰胺调节； (2)通过糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯、糖基邻炔基苯甲酸酯和糖基邻-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的策略组合，在各种直链和支链聚糖片段中正交一锅组装1

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05188

文献信息

• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。
• Synthesis of ubiquinone and menaquinone analogues by oxidative demethylation of alkenylhydroquinone ethers with argentic oxide or ceric ammonium nitrat
  作者：L. Syper、K. Kloc、J. Mz.xl;lochowski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85034-4

  日期：1980.1

  It was found that alkenylhydroquinone ethers demethylated with argentic oxide or ceric ammonium nitrate in the presence of 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid as a catalyst and afforded ubiquinone-2, menaquinone-2 and their analogs in yields of 53 to 89%. The new approach to the synthesis of starting alkenylhydroquinone ethers as well as 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid and its derivatives has been reported

  发现在2,4,6-吡啶三甲酸作为催化剂的存在下，用氧化亚铁或硝酸铈铵对甲基化的烯基对苯二酚醚进行脱甲基，得到的泛醌2，甲萘醌2及其类似物的产率为53％至89％。已经报道了合成起始烯基氢醌醚以及2,4,6-吡啶三羧酸及其衍生物的新方法。
• Synthesis, labelling and evaluation of hydantoin-substituted indole carboxylic acids as potential ligands for positron emission tomography imaging of the glycine binding site of the N-methyl-d-aspartate receptor
  作者：A. Bauman、M. Piel、S. Höhnemann、A. Krauss、M. Jansen、C. Solbach、G. Dannhardt、F. Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.1901

  日期：2011.8

  hydroxy moiety to obtain the radiolabelled ligands through an alkylation reaction. Radiosynthesis was achieved by labelling the precursor ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate with 2-[18F]fluoroethyl tosylate or [11C]methyl iodide and subsequent cleavage of the ethyl ester moiety. This gave the final products in overall decay-corrected radiochemical

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体作为一种离子型谷氨酸能受体对于生理过程如学习、记忆和突触可塑性是必不可少的。谷氨酸诱导的这些受体过度激活，伴随着细胞内钙浓度的增加，会导致细胞损伤并导致大量急性或慢性神经系统疾病，如中风、外伤、帕金森病和阿尔茨海默病。为了用正电子发射断层扫描可视化体内谷氨酸能神经传递，合成了基于乙内酰脲取代的吲哚-2-羧酸的先导结构的新型氟乙氧基和甲氧基取代的参考化合物。NMDA 受体对甘氨酸结合位点的亲和力显示 Ki 值介于 322 和 11 nM 之间，亲脂性的 logD 值介于 1.51 到 2.53 之间。在这些结果的基础上，合成了含有酚羟基部分的前体化合物，以通过烷基化反应获得放射性标记的配体。通过用 2-[18F] 标记前体 4,6-二氯-3-((3-(4-羟基苯基)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate
• Substituted Indole-2-carboxylates as <i>in Vivo</i> Potent Antagonists Acting as the Strychnine-Insensitive Glycine Binding Site
  作者：Romano Di Fabio、Anna M. Capelli、Nadia Conti、Alfredo Cugola、Daniele Donati、Aldo Feriani、Paola Gastaldi、Giovanni Gaviraghi、Cheryl T. Hewkin、Fabrizio Micheli、Andrea Missio、Manolo Mugnaini、Angelo Pecunioso、Anna M. Quaglia、Emiliangelo Ratti、Luciana Rossi、Giovanna Tedesco、David G. Trist、Angelo Reggiani

  DOI：10.1021/jm960644a

  日期：1997.3.1

  strychnine-insensitive glycine binding site (noncompetitive inhibition of the binding of [3H]TCP, pA2 = 8.1) displaying nanomolar affinity for the glycine binding site (pKi = 8.5), coupled with high glutamate receptor selectivity (> 1000-fold relative to the affinity at the NMDA, AMPA, and kainate binding sites). This indole derivative inhibited convulsions induced by NMDA in mice, when administered by both

  合成了一系列在吲哚核的C-3位置带有合适链的吲哚-2-羧酸盐，并使用[3H]甘氨酸结合测定对体外亲和力进行了评估，并通过抑制N-诱导的惊厥来对体内效力进行了评估。小鼠中的D-天冬氨酸甲酯（NMDA）。3- [2-[（（苯基氨基）羰基]乙烯基] -4,6-二氯吲哚-2-羧酸（8）是对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂（对[3H] TCP的结合进行非竞争性抑制，pA2 = 8.1），显示出对甘氨酸结合位点的纳摩尔亲和力（pKi = 8.5），并具有高谷氨酸受体选择性（相对于NMDA，AMPA和海藻酸酯结合位点的亲和力> 1000倍）。当通过静脉和口服途径给药时（ED50 = 0.06和6 mg / kg，分别）。研究了取代基对C-3侧链的末端苯环的影响。QSAR分析表明，pKi值随亲脂性和取代基的空间体积而降低，并随存在于末端苯环对位的基团的电子供体共振效应而增加。根据这些结果，C-3侧链
• Regioselective Synthesis of Unsymmetric Tetra- and Pentasubstituted Pyrenes with a Strategy for Primary <i>C</i>-Alkylation at the 2-Position
  作者：Ana M. Dmytrejchuk、Sydney N. Jackson、Rolande Meudom、John D. Gorden、Bradley L. Merner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01491

  日期：2018.9.7

  The synthesis of 1,2,4,5- and 1,2,9,10-tetrasubstituted and 1,2,4,5,8-pentasubsutituted pyrenes has been achieved by initially functionalizing the K-region of pyrene. Bromination, acylation, and formylation reactions afford high to moderate levels of regioselectivity, which facilitate the controlled introduction of other functional groups about 4,5-dimethoxypyrene. Access to 4,5-dimethoxypyren-1-ol

  1,2,4,5-和1,2,9,10-四取代的和1,2,4,5,8-五取代的pyr的合成已通过首先官能化of的K-区来实现。溴化，酰化和甲酰化反应提供了高至中等水平的区域选择性，这有助于控制引入约4,5-二甲氧基py的其他官能团。获得4，5-二甲氧基吡啶-1-醇和9，10-二甲氧基吡啶-1-醇使得a的罕见的C-2伯烷基取代成为可能。

表征谱图