(3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-3a,4,6a,7,8,9-hexahydro-3H-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-1,10-dione | 303780-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-3a,4,6a,7,8,9-hexahydro-3H-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-1,10-dione
• 英文别名: (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7,7-dimethyl-3-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,3a,4,6a,8,9-hexahydrobenzo[h][2]benzofuran-1,10-dione
• CAS: 303780-20-3
• 化学式: C₄₁H₅₆O₅Si
• 分子量: 656.978
• InChiKey: VMLDTGSVWQIUIK-VDHYUGLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-3a,4,6a,7,8,9-hexahydro-3H-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-1,10-dione 在 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 anhydromarasmone
  参考文献：
  名称：

  Anhydromarasmone 的全合成

  摘要：

  使用铱催化的双键异构化从高烯丙基醚到烯丙基醚，提出了脱水马拉斯莫酮的合成。用于双键转座的其他过渡金属配合物导致乙烯基醚作为最终产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200656
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-ol 在 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 碘苯二乙酸 、 3 A molecular sieve 、 苯基硒化锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-3a,4,6a,7,8,9-hexahydro-3H-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A Short Total Synthesis of Kuehneromycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2764::aid-anie2764>3.0.co;2-s

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reactions with substituted Feringa-butenolides: a dramatic increase in reactivity by double activation
  作者：Ulrich Reiser、Johann Jauch、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00286-x

  日期：2000.8

  A thermal intramolecular endo-selective Diels-Alder reaction with a substituted Feringa-butenolide is described. The structure of the main product is determined by single crystal X-ray analysis. By double activation of the dienophile substructure a dramatic increase in reactivity is reported, which leads to a decrease in reaction temperature by more than 100 degrees C. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.