(3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-Hydroxymethyl-3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-3,3a,4,6a,7,8-hexahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-1-one | 329897-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-Hydroxymethyl-3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-3,3a,4,6a,7,8-hexahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-1-one
• 英文别名: (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-3-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3a,4,6a,8-tetrahydro-3H-benzo[h][2]benzofuran-1-one
• CAS: 329897-86-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: BGBDHBMHGIKHQC-RFQUFPIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-Hydroxymethyl-3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-3,3a,4,6a,7,8-hexahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-1-one 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到(3S,3aS,6aS,10aR)-3-((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-1-oxo-3,3a,6,6a,7,8-hexahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E

  摘要：

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9711
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘苯二乙酸 、 苯基硒化锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-Hydroxymethyl-3-((1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-7,7-dimethyl-3,3a,4,6a,7,8-hexahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E

  摘要：

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9711

文献信息

• Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-2001-9711

  日期：——

  A short total synthesis of Mniopetal E in thirteen steps is reported. Key steps are a new and highly diastereoselective lithium phenylselenide induced Baylis-Hillman reaction with Feringa's butenolide, an endo-selective intramolecular Diels-Alder reaction (IMDA) and a new variant of the Parikh-Doering oxidation.

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。