[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-acetic acid | 221290-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1R,5R,6R)-6-(dimethoxymethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 221290-56-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: PLGKJONDACXHEQ-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-acetic acid 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  石dict苷的合成研究：全功能化环化前体的合成

  摘要：

  一种在C2-C3位置具有关键逆向合成断开连接的策略被应用于全部合成的石蜡菌素和eleutherobin的二萜三环骨架。通过空前的合成转化，可以通过一条简短而聚合的途径获得功能齐全的环化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00739-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 甲基溴化镁 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 5.0h， 生成 [(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  石co素和eleutherobin的合成研究：完全功能化的环化前体的合成。

  摘要：

  在制备2型全功能化环化前体的过程中，以合成的方法将水杨霉素A和B（1a，b）和eleutherobin（1c）证明了前所未有的合成转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80045-2