(4R,5R)-4-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enone | 221290-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-4-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R,5R)-4-(dimethoxymethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 221290-54-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: KSPYNOZAOXDYEF-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enone 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 65.42h， 生成 (2R,3R)-3-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enylmethyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  石dict苷的合成研究：全功能化环化前体的合成

  摘要：

  一种在C2-C3位置具有关键逆向合成断开连接的策略被应用于全部合成的石蜡菌素和eleutherobin的二萜三环骨架。通过空前的合成转化，可以通过一条简短而聚合的途径获得功能齐全的环化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00739-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 以45%的产率得到(4R,5R)-4-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivesyn SE' 过程中的环状氨基甲酸烯丙酯：合成方法合成肉豆蔻素和刺五加苷

  摘要：

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700490

文献信息

• Synthetic studies on sarcodictyins and eleutherobin: Synthesis of fully functionalized cyclization precursors
  作者：Simona Ceccarelli、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80045-2

  日期：1999.1

  Unprecedented synthetic transformations were demonstrated during the preparation of fully functionalized cyclization precursors of type 2, in a synthetic approach to sarcodictyin A and B (1a,b) and eleutherobin (1c).

  在制备2型全功能化环化前体的过程中，以合成的方法将水杨霉素A和B（1a，b）和eleutherobin（1c）证明了前所未有的合成转化。
• Cyclic Allyl Carbamates in Stereoselectivesyn SE′ Processes: Synthetic Approach to Sarcodictyins and Eleutherobin
  作者：Sylvie Dhulut、Arnaud Bourin、Marie-Isabelle Lannou、Etienne Fleury、Nathalie Lensen、Evelyne Chelain、Ange Pancrazi、Janick Ardisson、Jacques Fahy

  DOI：10.1002/ejoc.200700490

  日期：2007.11

  Our synthetic approach of marine diterpenoids sarcodictyins A and B and eleutherobin relies on the one-step attachment of a C5–C9 side chain at the C10 position. The C1,C10 cis-disubstituted cyclohexene derivative is obtained in 86 % yield with total stereoselectivity. The reaction is based on a syn SE′ process involving a cyclic (Z)-allyl diisopropylcarbamate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们合成海洋二萜类 sarcodictyins A 和 B 以及eleutherobin 的方法依赖于 C5-C9 侧链在 C10 位置的一步连接。C1,C10 顺式二取代环己烯衍生物以 86% 的产率获得，具有总立体选择性。该反应基于涉及环状 (Z)-烯丙基二异丙基氨基甲酸酯的 syn SE' 过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthetic studies on the sarcodictyins: synthesis of fully functionalized cyclization precursors
  作者：Simona M Ceccarelli、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00739-6

  日期：2001.10

  A strategy featuring a key retrosynthetic disconnection at the C2–C3 position was applied to the total synthesis of the common diterpenoid tricyclic skeleton of sarcodictyins and eleutherobin. Fully functionalized cyclization precursors were accessed via a brief and convergent route, making use of unprecedented synthetic transformations.

  一种在C2-C3位置具有关键逆向合成断开连接的策略被应用于全部合成的石蜡菌素和eleutherobin的二萜三环骨架。通过空前的合成转化，可以通过一条简短而聚合的途径获得功能齐全的环化前体。