2-Ethoxy-6-(4-oxo-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 210755-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxy-6-(4-oxo-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-ethoxy-6-(4-oxobutyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 210755-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: WKRQSNMPFQSZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxy-6-(4-oxo-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of functionalized piperidines through extremely regioselective Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation of amido-ω,ω′-dienes

  摘要：

  The highly regioselective cyclohydrocarbonylation of 4-amido-1,6-heptadienes catalyzed by Rh-BIPHEPHOS complex gives functionalized piperidines quantitatively, which serve as versatile intermediates for the syntheses of a variety of piperidine and quinolizidine alkaloids. Reaction of 3-Boc-amino-1,5-hexadiene affords the corresponding dehydropiperidine-aldehyde exclusively via site and regioselective hydroformylation. Possible mechanisms for these reactions are proposed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00848-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 一氧化碳 、 2-甲基-2-丙基1,6-庚二烯-4-基氨基甲酸酯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 (R,S)-BIPHEPHOS 、 氢气 作用下， 65.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到2-Ethoxy-6-(4-oxo-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of functionalized piperidines through extremely regioselective Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation of amido-ω,ω′-dienes

  摘要：

  The highly regioselective cyclohydrocarbonylation of 4-amido-1,6-heptadienes catalyzed by Rh-BIPHEPHOS complex gives functionalized piperidines quantitatively, which serve as versatile intermediates for the syntheses of a variety of piperidine and quinolizidine alkaloids. Reaction of 3-Boc-amino-1,5-hexadiene affords the corresponding dehydropiperidine-aldehyde exclusively via site and regioselective hydroformylation. Possible mechanisms for these reactions are proposed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00848-x