ethyl 3-chloro-2,4,6-trifluorobenzoylacetate | 174312-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-chloro-2,4,6-trifluorobenzoylacetate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-chloro-2,4,6-trifluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 174312-97-1
• 化学式: C₁₁H₈ClF₃O₃
• 分子量: 280.631
• InChiKey: OTALMAGVJSQUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2,4,6-trifluorobenzoylacetate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 三氯乙烯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-Benzylamino-1-cyclopropyl-7,8-difluoro-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2,4,6-trifluoroisophthalic acid 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 3-chloro-2,4,6-trifluorobenzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2123

文献信息

• Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. Part XVI. Imidazo- and Triazoloquinolones as Antibacterial Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.
  作者：Masahiro FUJITA、Hiroshi EGAWA、Masahiro KATAOKA、Teruyuki MIYAMOTO、Junji NAKANO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.2123

  日期：——

  4, 5-Disubstituted 6-cyclopropyl-6, 9-dihydro-9-oxo-1H-imidazo- (30-32) and triazolo[4, 5-f]quinoline-8-carboxylic acids (33-35) were synthesized starting from 5, 6-diaminoquinolones 25. The imidazoquinolones 30-32 were equal or superior to the corresponding triazoloquinolone analogues 33-35 in in vitro antibacterial activity. As for the C-5 substituents, a fluorine atom was the most favorable of the three groups, H, F, and Cl. Among the compounds prepared, 4-(cyclic amino)-5-fluoro-imidazoquinolones 31a-d showed potent and well-balanced antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative bacteria. Structure-activity relationships for the C-4 substituents (cyclic amino groups) were also examined in detail.

  合成了4, 5-二取代的6-环丙基-6, 9-二氢-9-氧代-1H-咪唑-(30-32)和三唑并[4, 5-f]喹啉-8-羧酸(33-35)从5, 6-二氨基喹诺酮25开始。咪唑并喹诺酮30-32的体外抗菌活性等于或优于相应的三唑并喹诺酮类似物33-35。至于C-5取代基，氟原子是H、F和Cl这三个基团中最有利的。在制备的化合物中，4-(环氨基)-5-氟-咪唑并喹诺酮31a-d对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出有效且均衡的抗菌活性。还详细研究了 C-4 取代基（环状氨基）的结构-活性关系。