N-苄基-3-(羟基甲基)氮杂环丁烷 | 99025-94-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-3-(羟基甲基)氮杂环丁烷
• 中文别名: (1-苄基氮杂啶-3-基)甲醇
• 英文名称: (1-benzylazetidin-3-yl)methanol
• CAS: 99025-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ZDTSHVGCSDAFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-(羟基甲基)氮杂环丁烷 在 nickel dichloride sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-苄基氮杂环丁烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing azetidine derivatives; and intermediates therein

  摘要：

  制备式或其盐的化合物的过程，其中R1代表氢原子或式R2SO2或苯基-CH（R3）-的基团，其中R2代表苯基，甲苯基或C1-4烷基，R3代表氢原子或C1-4烷基的苯基，所述过程包括将至少为3的氧化态的镍与式的3-羟甲基氮杂环衍生物接触，其中R4代表式R2SO2或苯基-CH（R3）-的基团，R5代表氢原子或羟甲基基团或COOH的基团或其盐，随后，在R5不是氢原子的情况下，通过脱羧化合物的3,3-二羧酸中间产物或其盐，并且如果需要生成R1代表氢原子的化合物，则通过去保护N原子。此外，还提供了新的N-取代的氮杂环羧酸盐衍生物的公式，其中X代表CH2OH或COOY的基团，其中Y代表氢原子或碱金属或碱土金属原子。

  公开号：

  US04778577A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基氮杂环丁烷-3-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到N-苄基-3-(羟基甲基)氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  N-核糖基水解酶和磷酸化酶的基于氮杂环丁烷的过渡态类似物抑制剂。

  摘要：

  N-核糖基磷酸化酶和水解酶通过将阳离子核糖氧碳carb碳分别从固定的嘌呤迁移到磷酸和水亲核试剂来催化亲核取代反应。随着裂解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和亲核试剂之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和DADMe-immucillin-H是嘌呤核苷磷酸化酶的有效抑制剂，分别位于该反应坐标的反应物和产物侧。目前正在人类临床试验中针对不同适应症的这两种酶抑制剂都是手性的且制造昂贵。现在，我们报告DADMe-immucillins的氮杂环丁烷类似物的合成，

  DOI：

  10.1021/jm701265n

文献信息

• Azetidine Based Transition State Analogue Inhibitors of <i>N</i>-Ribosyl Hydrolases and Phosphorylases
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Ben Greatrex、Andrew S. Murkin、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm701265n

  日期：2008.2.1

  ribooxacarbenium carbon from the fixed purine to phosphate and water nucleophiles, respectively. As the lysis reaction progresses along the reaction coordinate, the distance between the purine and carbocation increases and the distance between carbocation and nucleophile decreases. Immucillin-H and DADMe-immucillin-H have been shown previously to be potent inhibitors of purine nucleoside phosphorylases and lie more

  N-核糖基磷酸化酶和水解酶通过将阳离子核糖氧碳carb碳分别从固定的嘌呤迁移到磷酸和水亲核试剂来催化亲核取代反应。随着裂解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和亲核试剂之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和DADMe-immucillin-H是嘌呤核苷磷酸化酶的有效抑制剂，分别位于该反应坐标的反应物和产物侧。目前正在人类临床试验中针对不同适应症的这两种酶抑制剂都是手性的且制造昂贵。现在，我们报告DADMe-immucillins的氮杂环丁烷类似物的合成，
• A process for the preparation of an azetidine-3-carboxylic acid or salt thereof
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0221579A1

  公开（公告）日：1987-05-13

  The invention relates to a process for the preparation of an azetidine-3-carboxylic acid of the formula I: or a salt thereof, wherein R₁ represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl or C3-8 cycloalkyl group or a group phenyl-CH(R₃)- wherein R₃ represents a hydrogen atom, a phenyl or an alkyl group of 1-4 carbon atoms, which process comprises reacting an azetidine of the formula II: wherein R₁ has the meanings defined above, and X represents a hydrogen atom, a carboxyl or a group, with an alkali metal base at a temperature of from 150 to 300°C in the presence of a catalyst comprising a metal of the Group IIB of the Periodic System and/or a compound of said metal, and if desired converting the obtained azetidine-3-carboxylic acid salt into the corresponding acid; and to novel alkali, alkaline earth and quaternary ammonium salts of such acids.

  本发明涉及一种制备式I的3-氨基氮杂环丙酸或其盐的方法，其中R₁代表氢原子，C1-6烷基或C3-8环烷基或苯基-CH(R₃)-基团，其中R₃代表氢原子，苯基或1-4碳原子的烷基基团，所述方法包括将式II的氮杂环丙烷与碱金属碱基在温度为150℃至300℃的条件下反应，所述碱金属碱基在周期表中属于IIB族的金属和/或该金属的化合物作为催化剂存在，X代表氢原子、羧基或基团，如果需要，将所得的3-氨基氮杂环丙酸盐转化为相应的酸；以及所述酸的新的碱金属、碱土金属和季铵盐。
• AZETIDINE ANALOGUES NUCLEOSIDASE AND PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：Evans Gary Brian

  公开号：US20100168141A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Azetidine analogues of nucleosidase and nucleoside phosphorylase inhibitors having the general formula (I), the use of these compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of treating certain diseases using the compounds, processes for preparing the compounds, and intermediates useful in the preparation of the compounds wherein W and X are each independently selected from hydrogen, CH 2 OH, CH 2 OQ and CH 2 SQ; Y and Z are each independently selected from hydrogen, halogen, CH 2 OH, CH 2 OQ, CH 2 SQ, SQ, OQ and Q; Q is an alkyl, aralkyl or aryl group each of which may be optionally substituted with one or more substituents selected from hydroxy, halogen, methoxy, amino, or carboxy; R 1 is a radical of the formula (II) or R 1 is a radical of the formula (III) A is selected from N, CH and CR 2 , where R 2 is selected from halogen, alkyl, aralkyl, aryl, OH, NH 2 , NHR 3 , NR 3 R 4 and SR 5 , where R 3 , R 4 and R 5 are each alkyl, aralkyl or aryl groups optionally substituted with hydroxy or halogen, and where R 2 is optionally substituted with hydroxy or halogen when R 2 is alkyl, aralkyl or aryl; B is selected from hydroxy, NH 2 , NHR 6 , SH, hydrogen and halogen, where R 6 is an alkyl, aralkyl or aryl group optionally substituted with hydroxy or halogen; D is selected from hydroxy, NH 2 , NHR 7 , hydrogen, halogen and SCH 3 , where R 7 is an alkyl, aralkyl or aryl group optionally substituted with hydroxy or halogen; E is selected from N and CH; G is a C 1-4 saturated or unsaturated alkyl group optionally substituted with hydroxy or halogen, or G is absent; or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an ester thereof, or a prodrug thereof.

  具有通式（I）的核苷酸酶和核苷酸磷酸酶抑制剂的氮杂环类似物，以这些化合物作为药物，含有这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗某些疾病的方法，制备这些化合物的方法，以及制备这些化合物有用的中间体，其中W和X各自独立地选自氢，CH2OH，CH2OQ和CH2SQ; Y和Z各自独立地选自氢，卤素，CH2OH，CH2OQ，CH2SQ，SQ，OQ和Q; Q是一种烷基，芳基或芳基烷基，每个基团可以选择性地取代一个或多个亲水基，卤素，甲氧基，氨基或羧基; R1是公式（II）的基团或R1是公式（III）的基团，其中A选自N，CH和CR2，其中R2选自卤素，烷基，芳基烷基，芳基，OH，NH2，NHR3，NR3R4和SR5，其中R3，R4和R5均为烷基，芳基烷基或芳基，可以选择性地取代亲水基或卤素，当R2为烷基，芳基烷基或芳基时，R2可以选择性地取代亲水基或卤素; B选自羟基，NH2，NHR6，SH，氢和卤素，其中R6是烷基，芳基烷基或芳基，可以选择性地取代亲水基或卤素; D选自羟基，NH2，NHR7，氢，卤素和SCH3，其中R7是烷基，芳基烷基或芳基，可以选择性地取代亲水基或卤素; E选自N和CH; G是C1-4饱和或不饱和烷基，可以选择性地取代亲水基或卤素，或者G不存在; 或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其酯，或其前药。
• Substituted azetidine derivatives, process for their preparation, and their use as intermediates
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0140437A2

  公开（公告）日：1985-05-08

  Substituted azetidine derivatives of formula in which R1 represents a methyl group substituted by at least one phenyl group; and R2 represents a chlorine or bromine atom or a hydroxy or alkanoyloxy group of up to 6 carbon atoms, processes for their preparation and their use as intermediates for the preparation of azetidine-3-carboxylic acid derivatives.

  式中 R1 代表被至少一个苯基取代的甲基；R2 代表氯原子或溴原子或最多 6 个碳原子的羟基或烷酰氧基的取代的氮杂环丁烷衍生物，其制备方法和用作制备氮杂环丁烷-3 羧酸衍生物的中间体的用途。
• Azetidine derivatives; process for their preparation; and their use as intermediates
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0190786A1

  公开（公告）日：1986-08-13

  Substituted azetidinone carboxylates of the general formula I wherein R, represents a benzyl, benzhydryl or tosyl group and R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group of up to 6 carbon atoms; process for the preparation of azetidinones of formula I, which comprises oxidising an N-substituted dioxopyrrolidine of general formula II:- process for the preparation of an N-substituted-3-hydroxymethyl azetidine derivative of general formula III which comprises reduction of an N-substituted azetidinone carboxylate of general formula I above.

  通式 I 的取代的氮杂环丁酮羧酸盐 其中 R 代表苄基、苯甲基或甲苯基，R2 代表氢原子或最多 6 个碳原子的烷基； 制备通式Ⅰ的氮杂环丁酮的工艺，包括氧化通式Ⅱ的N-取代的二氧代吡咯烷 通式 III 的 N-取代-3-羟甲基氮杂环丁烷衍生物的制备工艺 制备通式 III 的 N-取代-3-羟甲基氮杂环丁烷衍生物的工艺，包括还原上述通式 I 的 N-取代氮杂环丁酮羧酸盐。