N-苄基-3-(苄基氨基)丁酰胺 | 802008-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-3-(苄基氨基)丁酰胺
• 英文名称: N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide
• 英文别名: 3-benzylamino-butyric acid benzylamide；3-Benzylamino-buttersaeure-benzylamid；β-Benzylamino-buttersaeure-benzylamid；N-Benzyl-3-(benzylamino)butanamide
• CAS: 802008-11-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: KWCGTEHSMMDWPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 、 苄胺 在 乙醇 作用下， 生成 N-苄基-3-(苄基氨基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sani, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5>15 I, p. 645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of (R)-(−)-N-Benzyl-3-(benzylamino)butanamide: The Effect of Solvent Polarity on Enantioselectivity
  作者：Marina Ortega-Rojas、José Rivera-Ramírez、C. Ávila-Ortiz、Eusebio Juaristi、Fernando González-Muñoz、Edmundo Castillo、Jaime Escalante

  DOI：10.3390/molecules22122189

  日期：——

  solvent engineering has been applied for controlling the resolution of lipase-catalyzed synthesis of β-aminoacids via Michael addition reactions. The strategy consisted of the thermodynamic control of products at equilibrium using the lipase CalB as a catalyst. The enzymatic chemo- and enantioselective synthesis of (R)-(−)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide is reported, showing the influence of the solvent

  溶剂工程的使用已被应用于控制脂肪酶催化通过迈克尔加成反应合成 β-氨基酸的分辨率。该策略包括使用脂肪酶 CalB 作为催化剂对处于平衡状态的产品进行热力学控制。报道了 (R)-(-)-N-benzyl-3-(benzylamino)butanamide 的酶促化学和对映选择性合成，显示了溶剂对 aza-Michael 加成的化学选择性和随后的动力学拆分的影响迈克尔加合物；这两个过程都由 CalB 催化，并且都受溶剂介质性质的影响。这种方法使我们能够提出一种新的一锅法，用于酶促合成富含对映异构体的 β-氨基酯和 β-氨基酸。
• Practical, Highly Enantioselective Chemoenzymatic One-Pot Synthesis of Short-Chain Aliphatic β-Amino Acid Esters
  作者：Harald Gröger、Markus Weiß

  DOI：10.1055/s-0029-1216721

  日期：——

  A practical, highly enantioselective method for the synthesis of short-chain aliphatic beta-amino acid esters was developed starting from prochiral and easily accessible Substrates. This chemoenzymatic approach is based oil a nonenzymatic aza-Michael addition of benzylamine to enoates and subsequent lipase-catalyzed resolution via enantioselective aminolysis. The two reactions are carried out as a

  从前手性和易于获得的底物开始，开发了一种实用的、高度对映选择性的合成短链脂肪族 β-氨基酸酯的方法。这种化学酶促方法是基于油的非酶促氮杂-迈克尔加成苄胺到烯醇并随后通过对映选择性氨解进行脂肪酶催化拆分。这两个反应在无溶剂条件下作为一锅法合成进行，得到了令人满意的 β-氨基酯，收率良好，对映选择性高达 99% ee。
• Prost,M. et al., Chimica Therapeutica, 1967, vol. 2, p. 133 - 143
  作者：Prost,M. et al.

  DOI：——

  日期：——