1-苄基氮杂环丁烷-3-甲酸 | 94985-27-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基氮杂环丁烷-3-甲酸
• 中文别名: 3-羧基-1-苄基氮杂环丁烷
• 英文名称: N-benzyl azetidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(phenylmethyl)-3-azetidinecarboxylic acid；1-benzylazetidine-3-carboxylic acid；1-benzylazetidin-3-carboxylic acid；1-benzyl-azetidine-3-carboxylic acid；N-benzylazetidine-3-carboxylic acid；1-benzyl-3-carboxyazetidine；1-Benzylazetidin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 94985-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XVFKOLZJNKMHNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基氮杂环丁烷-3-甲酸 在 20% Pd(OH)2 on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-吖丁啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MAKING AZETIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE L'ACIDE AZETIDINE-3-CARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的合成氮杂环丙氨酸的方法，包括对二乙基双(羟甲基)丙二酸酯进行三氟甲基化处理，然后通过内环化反应使用胺进行氮杂环丙烷环的形成，再进行脱羧反应得到单羧基氮杂环丙烷，最后进行氢化反应得到目标化合物。氮杂环丙氨酸可作为制备某些S1P?1#191/Edg1受体激动剂的中间体，这些激动剂是免疫抑制剂。

  公开号：

  WO2004035538A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基氮杂丁烷-3,3-二羧酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-苄基氮杂环丁烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过研究胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐周围尚未开发的化学空间来靶向阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.036

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019034702A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to compounds of Formula (I) and their use in therapy, for example in the treatment of mycobacterial infections or in the treatment of diseases caused by mycobacterium, such as tuberculosis

  这项发明涉及到式（I）化合物及其在治疗中的应用，例如在治疗分枝杆菌感染或治疗由分枝杆菌引起的疾病，如结核病。
• Azetidine Based Transition State Analogue Inhibitors of <i>N</i>-Ribosyl Hydrolases and Phosphorylases
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Ben Greatrex、Andrew S. Murkin、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm701265n

  日期：2008.2.1

  ribooxacarbenium carbon from the fixed purine to phosphate and water nucleophiles, respectively. As the lysis reaction progresses along the reaction coordinate, the distance between the purine and carbocation increases and the distance between carbocation and nucleophile decreases. Immucillin-H and DADMe-immucillin-H have been shown previously to be potent inhibitors of purine nucleoside phosphorylases and lie more

  N-核糖基磷酸化酶和水解酶通过将阳离子核糖氧碳carb碳分别从固定的嘌呤迁移到磷酸和水亲核试剂来催化亲核取代反应。随着裂解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和亲核试剂之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和DADMe-immucillin-H是嘌呤核苷磷酸化酶的有效抑制剂，分别位于该反应坐标的反应物和产物侧。目前正在人类临床试验中针对不同适应症的这两种酶抑制剂都是手性的且制造昂贵。现在，我们报告DADMe-immucillins的氮杂环丁烷类似物的合成，
• [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010093704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。
• PYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Florjancic Alan S.

  公开号：US20110015173A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein R 1a , R 1b , R 1c , X, and Y are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as Cdc7 and methods of treating diseases such as cancer.

  本发明涉及公式（I）的化合物或药用可接受的盐，其中R1a、R1b、R1c、X和Y在描述中有定义。本发明还涉及含有上述化合物的组合物，该组合物对抑制Cdc7等激酶以及治疗癌症等疾病有用。
• 氮杂环羧酸中间体及氮杂环丁烷-3-羧酸的制备方法
  申请人：四川同晟生物医药有限公司

  公开号：CN110437118A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了氮杂环羧酸中间体及氮杂环丁烷‑3‑羧酸的制备方法，涉及医药化工技术领域。用于制备氮杂环丁烷‑3‑羧酸的氮杂环羧酸中间体的制备方法包括：将氮杂环化合物和Wittig反应试剂混合进行Wittig反应并分离得到氮杂环甲醛中间体；将氮杂环甲醛中间体进行氧化反应并分离得到氮杂环羧酸中间体；其中，氮杂环化合物选自1‑二苯甲基‑3‑氮杂环丁酮、1‑苄基氮杂环丁烷‑3‑酮、1‑Boc氮杂环丁烷‑3‑酮和1‑乙酰基氮杂啶‑3‑酮中的至少一种。氮杂环丁烷‑3‑羧酸的制备方法是将氮杂环羧酸中间体进行氢解，生产周期短、制备过程安全可靠，生产成本低，纯度大于98％，收率可以达到82.8％。