ent-3α,13-dimethylsulphonyloxy-10β-hydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester | 91298-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-3α,13-dimethylsulphonyloxy-10β-hydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-1-methyl-8-methylene-2,7-bis((methylsulfonyl)oxy)-13-oxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate；methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-11-methyl-6-methylidene-5,12-bis(methylsulfonyloxy)-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 91298-28-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₀S₂
• 分子量: 516.59
• InChiKey: UKMIJKMKEUJJNO-AXKFECAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3α,13-dimethylsulphonyloxy-10β-hydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester 在 吡啶 、 草酰氯 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl (1S,1aR,4R,4aS,5S,5aR,8R,10aR,10bR)-4-methyl-7-methylene-12-oxododecahydro-1H-1,4:5a,8-dimethanocyclopropa[1,6]-benzo[1,2-a]azulene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素生物合成中的关键代谢物赤霉素A 15和A 24的合成

  摘要：

  赤霉素（GAs）是植物生长和发育的许多方面所必需的植物激素。值得注意的是，GA生物合成的生物化学和遗传学已与其内源性调控有关，已经得到了很大的解决。然而，一个关键的悬而未决的问题仍然存在：逐步氧化并随后从C 20前体中除去C-20从而导致具有生物活性的C 19赤霉素的精确机理仍未解决。为了满足生物学家的众多要求，对少量分离出的某些GA的实用制备方法提出了很高的要求。在此，我们报告了GA 15和GA 24（关键C 20）的第一个实用合成方法赤霉素生物合成中的代谢产物，购自GA 3。该方案是鲁棒的，并提供以克为单位以高总产量生产GA 24和GA 15的能力，因此有助于进一步的生物学和相关研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00876
• 作为产物：
  描述：

  ent-10β,13-dihydroxy-3β-p-tolylsulphonyloxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester 在 potassium acetate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ent-3α,13-dimethylsulphonyloxy-10β-hydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duri, Zvitendo J.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 603 - 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furber, Mark; Kraft-Klaunzer, Petra; Mander, Lewis N., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 427 - 444
  作者：Furber, Mark、Kraft-Klaunzer, Petra、Mander, Lewis N.、Pour, Milan、Yamauchi, Tadayuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Duri, Zvitendo J.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 603 - 607
  作者：Duri, Zvitendo J.、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Gibberellins A₁₅ and A₂₄, the Key Metabolites in Gibberellin Biosynthesis
  作者：David J.-Y. D. Bon、Lewis N. Mander、Ping Lan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00876

  日期：2018.6.15

  leading to bioactive C19 gibberellins, is still unresolved. To satisfy numerous requests from biologists, practical preparations of certain GAs that were isolated in miniscule quantities are highly demanded. Herein, we report the first practical syntheses of GA15 and GA24, the key C20 metabolites in gibberellin biosynthesis, from commercially available GA3. The protocols are robust and offer the capacity

  赤霉素（GAs）是植物生长和发育的许多方面所必需的植物激素。值得注意的是，GA生物合成的生物化学和遗传学已与其内源性调控有关，已经得到了很大的解决。然而，一个关键的悬而未决的问题仍然存在：逐步氧化并随后从C 20前体中除去C-20从而导致具有生物活性的C 19赤霉素的精确机理仍未解决。为了满足生物学家的众多要求，对少量分离出的某些GA的实用制备方法提出了很高的要求。在此，我们报告了GA 15和GA 24（关键C 20）的第一个实用合成方法赤霉素生物合成中的代谢产物，购自GA 3。该方案是鲁棒的，并提供以克为单位以高总产量生产GA 24和GA 15的能力，因此有助于进一步的生物学和相关研究。