gibberellin A₇ methyl ester | 5508-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gibberellin A₇ methyl ester
• 英文别名: GA7 methyl ester；2beta,4a-Dihydroxy-1-methyl-8-methylene-4aalpha,4bbeta-gibb-3-ene-1alpha,10beta-dicarboxylic Acid 1,4a-Lactone Methyl Ester; Gibberellin A7 Methyl Ester; 4a,1-(Epoxymethano)-7,9a-methanobenz[a]azulene Gibb-3-ene-1,10-dicarboxylic Acid Deriv.；methyl (1R,2R,5R,8R,9S,10R,11S,12S)-12-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 5508-47-4；75884-81-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: PVIQXTWXWOHHFV-ZTVWUKKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gibberellin A₇ methyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ent-3α,10β-Dihydroxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A79和A90的制备及其在成熟小麦籽粒中的含量

  摘要：

  摘要 用 GC-MS 分析小麦 (cv Maris Huntsman) 成熟谷物的提取物，发现含有两种赤霉素和 1β,2β-邻二醇，即 GA 79 和一种新赤霉素，2β-羟基GA 61 。新 GA 代谢物的结构通过与 GA 7 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，GA 7 甲酯的总产率为 15%，并指定了 GA 编号 GA 90。描述了通向 GA 79 和 GA 90 的合成路线。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85003-a
• 作为产物：
  描述：

  ent-10β,13-dihydroxy-3β-p-tolylsulphonyloxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium acetate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 gibberellin A₇ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duri, Zvitendo J.; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 603 - 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylic chlorination of gibberellins A3 and A7 methyl esters and of gibberellin A3: preparation of gibberellin A5
  作者：John R. Bearder、Paul S. Kirkwood、Jake MacMillan

  DOI：10.1039/p19810000672

  日期：——

  methyl ester and of the isomeric 1(10)-ene-19,2-lactone. Hydrolysis of gibberellin A5 methyl ester 13-acetate gives gibberellin A5 in 20% overall yield from gibberellin A3. [1-2H1]Gibberellin A5 is obtained in the same way by using tri-n-butyl-[2H1]stannane in the reduction step. Analogous chlorination products of gibberellin A7 methyl ester and of gibberellin A3 are described.

  描述了赤霉素A 3向赤霉素A 5的高产率转化。与亚硫酰氯一起，赤霉素A 3甲酯主要得到1β-氯赤霉素A 5甲酯；异构体3α-氯-1-烯是与甲苯-对-磺酰氯和氯化锂反应的主要产物。将每种产物用三正丁基锡烷还原并乙酰化，得到赤霉素A 5甲酯的13-乙酸盐和异构体1（10）-烯-19,2-内酯的相同混合物。的赤霉素水解5甲基酯13乙酸酯给出赤霉素阿5从赤霉素A有20％总产率3。[1-通过在还原步骤中使用三正丁基-[ 2 H 1 ]锡烷以相同的方式获得2 H 1 ]赤霉素A 5。描述了赤霉素A 7甲酯和赤霉素A 3的类似氯化产物。
• Stereoselectivity of osmylation reactions: synthesis of gibberellins A78 and A79
  作者：Christine L Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97085-0

  日期：1990.1

  The influence of allylic oxy- and acyloxy- substituents on the stereoselectivity of osmium tetroxide oxidations of ring A unsaturated gibberellin derivatives is described. The results are applied to the synthesis of the methyl esters of two new trihydroxylated gibberellins GA78 (1) and GA79 (3).

  描述了烯丙基氧基和酰氧基取代基对环A不饱和赤霉素衍生物的四氧化氧化的立体选择性的影响。该结果适用于两种新的三羟基赤霉素GA 78（1）和GA 79（3）的甲酯的合成。
• Gibberelline-80
  作者：G. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92427-5

  日期：1981.1
• Kirkwood, Paul S.; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 689 - 698
  作者：Kirkwood, Paul S.、MacMillan, Jake

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of gibberellins A79 and A90 and their occurrence in mature wheat grain
  作者：Martin Penny、Christine L. Willis、Paul Gaskin、John R. Lenton

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85003-a

  日期：1993.7

  Abstract Extracts of mature grain of Triticum aestivum (cv Maris Huntsman) were analysed by GC-MS and found to contain two gibberellins with a 1β,2β-vicinal diol, namely GA 79 and a new gibberellin, 2β-hydroxyGA 61 . The structure of the new GA metabolite was confirmed by comparison with a synthetic sample prepared in nine steps and 15% overall yield from GA 7 methyl ester and assigned the GA number

  摘要 用 GC-MS 分析小麦 (cv Maris Huntsman) 成熟谷物的提取物，发现含有两种赤霉素和 1β,2β-邻二醇，即 GA 79 和一种新赤霉素，2β-羟基GA 61 。新 GA 代谢物的结构通过与 GA 7 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，GA 7 甲酯的总产率为 15%，并指定了 GA 编号 GA 90。描述了通向 GA 79 和 GA 90 的合成路线。