N6-甲基-2'-脱氧腺苷 | 2002-35-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N6-甲基-2'-脱氧腺苷
• 中文别名: N6-甲基-2’-脱氧腺苷；N[6]-甲基-2'-脱氧腺苷
• 英文名称: N-6-methyl-2'-deoxyribofuranosil adenine
• 英文别名: N⁶-methyl-2'-deoxyadenosine；N6-Methyldeoxyadenosine；N6-methyl-2’-deoxyadenosine；N6-Methyl-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 2002-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: DYSDOYRQWBDGQQ-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: N6-Methyl-2′-deoxyadenosine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H15N5O3
分子式
: 265.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-6-甲基-2-脱氧腺苷是一种腺嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-甲基-2'-脱氧腺苷 在 盐酸 作用下， 生成 6-甲基腺素
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXI. An Attempted Synthesis of 2'-Deoxy-7-methyladenosine: Glycosidic Hydrolyses of the N6-Methoxy Derivative and 2'-Deoxy-NX-methyladenosines.

  摘要：

  在尝试合成 2'-脱氧-7-甲基腺苷（5b）时，2'-脱氧-N6-甲氧基腺苷（13b）在 0°C 下用 AcNMe2 中的 MeI 处理 7 小时，得到 2'-脱氧-N6-甲氧基-7-甲基腺苷盐（14b），该盐不稳定，在 16-18°C 的 H2O 中容易发生糖苷水解，生成 N6-甲氧基-7-甲基腺苷（15）。由于这种不稳定性，使用氢气和 Raney Ni 催化剂在 H2O 中对 14b 进行氢解，未能得到所需的核苷（5b）。研究发现，2'-脱氧-N6-甲基腺苷（2b）、2'-脱氧-1-甲基腺苷（3b）和 14b 在 0.1 N 的盐酸水溶液中于 25°C 发生糖苷水解，水解速率分别为 7.92×10-3 min-1（半衰期 87.5 min）、5.02×10-3 min-1（半衰期 138 min）和 2.31×10-2 min-1（半衰期 30.0 min）。2分钟-1（半衰期为0.35分钟）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.495
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N6-甲基-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  定量LC-MS无法提供小鼠胚胎干细胞和组织基因组中m6 dA或m4 dC的证据。

  摘要：

  直到最近，人们相信，高等生物的基因组除了包含四个典型的DNA碱基外，还仅包含5-甲基-dC（m 5 dC）作为控制表观遗传过程的修饰碱基。近年来，随着在干细胞和脑组织的DNA中发现5-羟甲基-dC（hmdC），5-甲酰基-dC（fdC）和5-羧基-dC（cadC），这种观点发生了巨大变化。N 6-甲基脱氧腺苷（m 6 dA）是据报道存在于各种真核生物基因组中的最新碱基。该碱与N 4-甲基脱氧胞苷（m 4dC），首先被报道是细菌基因组的组成部分。在这项工作中，我们通过使用新型超灵敏UHPLC-MS方法研究了这些潜在表观遗传相关的DNA碱基的水平和分布。我们进一步报告了m 5 dC，hmdC，fdC和cadC的定量数据，但我们无法检测到从小鼠胚胎干细胞或脑和肝组织分离的DNA中的m 4 dC或m 6 dA。表观遗传相关性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700424

文献信息

• Novel Antagonists Acting at the P2Y₁ Purinergic Receptor:  Synthesis and Conformational Analysis Using Potentiometric and Nuclear Magnetic Resonance Titration Techniques
  作者：Pierre Raboisson、Anthony Baurand、Jean-Pierre Cazenave、Christian Gachet、Myriam Retat、Bernard Spiess、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0104062

  日期：2002.2.1

  5'-bisphosphate (1a, pA(2) = 6.55 +/- 0.05), revealing the potency-enhancing effects of the 2-methyl group. The better activity of 1e as compared to 1a was analyzed using both potentiometric and nuclear magnetic resonance titration techniques, which highlighted specific conformational features of this compound. These results clearly indicate the preference for both compounds for an anti conformation at the

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于
• Identification of Flavin Mononucleotide as a Cell‐Active Artificial <i>N</i> ⁶ ‐Methyladenosine RNA Demethylase
  作者：Li‐Jun Xie、Xiao‐Ti Yang、Rui‐Li Wang、Hou‐Ping Cheng、Zhi‐Yan Li、Li Liu、Lanqun Mao、Ming Wang、Liang Cheng

  DOI：10.1002/anie.201900901

  日期：2019.4

  N6‐Methyladenosine (m6A) represents a common and highly dynamic modification in eukaryotic RNA that affects various cellular pathways. Natural dioxygenases such as FTO and ALKBH5 are enzymes that demethylate m6A residues in mRNA. Herein, the first identification of a small‐molecule modulator that functions as an artificial m6A demethylase is reported. Flavin mononucleotide (FMN), the metabolite produced

  N 6 ‐甲基腺苷 (m 6 A) 是真核 RNA 中一种常见且高度动态的修饰，可影响各种细胞通路。天然双加氧酶如 FTO 和 ALKBH5 是使mRNA 中的m 6 A 残基去甲基化的酶。在本文中，首次鉴定了一种具有人工 m 6 A 脱甲基酶功能的小分子调节剂。黄素单核苷酸 (FMN) 是核黄素激酶产生的代谢物，可介导活细胞中 RNA的 m 6 A 残基的大量光化学去甲基化。该研究为理解 m 6的去甲基化提供了新的视角mRNA 中的 A 残基，揭示了强大的小分子作为 RNA 脱甲基酶和用于 RNA 生物学的新探针的开发。
• Synthesis of 2-Deoxy-β-D-ribonucleosides and 2,3-Dideoxy-β-D-pentofuranosides on Immobilized Bacterial Cells
  作者：Ivan Votruba、Antonín Holý、Hana Dvořáková、Jaroslav Günter、Dana Hocková、Hubert Hřebabecký、Tomas Cihlar、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19942303

  日期：——

  Alginate gel-entrapped cells of auxotrophic thymine-dependent strain of E. coli catalyze the transfer of 2-deoxy-D-ribofuranosyl moiety of 2'-deoxyuridine to purine and pyrimidine bases as well as their aza and deaza analogs. All experiments invariably gave β-anomers; in most cases, the reaction was regiospecific, affording N⁹-isomers in the purine and N¹-isomers in the pyrimidine series. Also a 2,3-dideoxynucleoside can serve as donor of the glycosyl moiety. The acceptor activity of purine bases depends only little on substitution, the only condition being the presence of N⁷-nitrogen atom. On the other hand, in the pyrimidine series the activity is limited to only a narrow choice of mostly short 5-alkyl and 5-halogeno uracil derivatives. Heterocyclic bases containing amino groups are deaminated; this can be avoided by conversion of the base to the corresponding N-dimethylaminomethylene derivative which is then ammonolyzed. The method was verified by isolation of 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of adenine, guanine, 2-chloroadenine, 6-methylpurine, 8-azaadenine, 8-azaguanine, 1-deazaadenine, 3-deazaadenine, 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of 5-ethyluracil, 5-fluorouracil, and 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)hypoxanthine, 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-6-methylpurine, and other nucleosides.

  藻酸盐凝胶包埋的辅助胸腺嘧啶依赖菌株大肠杆菌细胞催化2'-脱氧尿嘧啶的2-脱氧-D-核糖呋喃基团转移到嘌呤和嘧啶碱基以及它们的氮杂和去氮类似物。所有实验都不可避免地产生β-异构体；在大多数情况下，反应是区域特异性的，产生嘌呤中的N⁹-异构体和嘧啶系列中的N¹-异构体。此外，2,3-二脱氧核苷酸可以作为糖基团的供体。嘌呤碱基的受体活性仅在取代上有少许影响，唯一的条件是存在N⁷-氮原子。另一方面，在嘧啶系列中，活性仅限于大多数短链5-烷基和5-卤代尿嘧啶衍生物的狭窄选择。含氨基的杂环碱基会发生脱氨作用；可以通过将碱基转化为相应的N-二甲氨基甲烯基衍生物来避免这种情况，然后进行氨解作用。该方法通过分离腺嘌呤、鸟嘌呤、2-氯腺嘌呤、6-甲基嘌呤、8-氮杂腺嘌呤、8-氮杂鸟嘌呤、1-去氮腺嘌呤、3-去氮腺嘌呤的9-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，5-乙基尿嘧啶、5-氟尿嘧啶的1-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，以及9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)缺氧嘌呤、9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)-6-甲基嘌呤和其他核苷酸的验证。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ADDICTION AND RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE DÉPENDANCE ET DE TROUBLES ASSOCIÉS
  申请人：ASTROCYTE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019157317A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to compounds and methods of use thereof for treatment of certain disorders and conditions, for example an addiction or compulsive disorder.

  本发明涉及化合物及其治疗某些疾病和症状的方法，例如成瘾或强迫性障碍。
• 一种核苷类似物及其制备方法和应用
  申请人：大连医科大学

  公开号：CN112778388B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及一种核苷类似物及其制备方法和应用，属于抗病毒药物技术领域。本发明所述核苷类似物为苄基((((2R,3S)‑3‑羟基‑5‑(6‑(甲氨基)‑9H‑嘌呤‑9‑基)四氢呋喃‑2‑基)甲氧基)(苯氧基)磷酰基)‑L‑丙氨酸酯，结构式如式I所示。本发明所述核苷类似物生物利用度高，具有抗癌、抗病毒作用，还能够提高固有免疫能力。