dibenzyl [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl] phosphate | 402750-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: dibenzyl [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl] phosphate
• CAS: 402750-85-0
• 化学式: C₄₆H₄₆N₅O₈P
• 分子量: 827.874
• InChiKey: OAOUMUCWDZOYLR-FEWNNGCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl] phosphate 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Phosphoric acid dibenzyl ester (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(6-methylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  作用于P2Y（1）嘌呤能受体的新型拮抗剂：合成和构象分析，使用电位和核磁共振滴定技术。

  摘要：

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于

  DOI：

  10.1021/jm0104062
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 dibenzyl [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  作用于P2Y（1）嘌呤能受体的新型拮抗剂：合成和构象分析，使用电位和核磁共振滴定技术。

  摘要：

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于

  DOI：

  10.1021/jm0104062