REPERTAXINL-赖氨酸盐 | 266359-93-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: REPERTAXINL-赖氨酸盐
• 英文名称: R(-)-2-(4-isobutylphenyl)propionyl methanesulfonamide L-lysine salt
• 英文别名: repertaxin L-lysine salt；(R)-4-isobutyl-α-methylphenylacetyl methanesulfonamide L-lysine salt；(2R)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-N-methylsulfonylpropanamide L-lysine salt；Repertaxin；(R)-ibuprofen methanesulfonamide L-lysine salt；reparixin L-lysine salt；Repertaxin L-lysine；(2S)-2,6-diaminohexanoic acid;(2R)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]-N-methylsulfonylpropanamide
• CAS: 266359-93-7
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂*C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 429.581
• InChiKey: JEJFWWFZAQBZMJ-GVKMLHTLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O: 52 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Reparixin L-lysine salt是趋化因子受体1/2 (CXCR1/2) 活化的变构抑制剂。

蛋白质	IC50 值（在L1.2细胞中）
CXCR1(wt)	5.6 nM
CXCR1(Ile43Val)	80 nM
CXCR1	1 nM
CXCR2	∼100 nM

体外研究

Reparixin是趋化因子CXCL8诱导的人PMNs生物活性的强功能抑制剂，对CXCR1的选择性约为400倍。在CXCR1/L1.2和CXCR2/L1.2转染细胞以及人PMNs的具体实验中均有体现。在表达Ile43Val CXCR1突变体的L1.2细胞中，Reparixin的效果显著降低（IC50值分别为5.6 nM和80 nM）。Reparixin是非竞争性异构抑制剂，对IL-8受体的抑制效率在阻断CXCR1活性方面比CXCR2高400倍。

体内研究

Reparixin L-lysine盐的药代动力学和代谢在给药后通过放射标记（[14C]-Reparixin L-lysine盐）进行研究。实验室动物和人类中，Reparixin与血浆蛋白的结合率超过99%，但在较高浓度下有所下降。尽管放射性物质迅速分布在大鼠组织中，但两者的Vss（分布容积）都较低（约为0.15 L/kg）。然而，Reparixin在大鼠体内的消除比在狗体内更快（半衰期分别为约0.5 h和约10 h）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  REPERTAXINL-赖氨酸盐 反应 24.0h， 以51.3%的产率得到2-Amino-5-[(R)-2-(4-isobutyl-phenyl)-propionylamino]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基甲磺酰胺作为伯胺的新酰化剂

  摘要：

  描述了一种通过酰基甲烷磺酰胺酰胺盐的内部缩合制备仲酰胺的新的，简单而有效的方法。混合的伯-仲胺的选择性酰化可能是新方法的诱人应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.073

文献信息

• Acylmethanesulfonamides as new acylating agents for primary amines
  作者：Silvia Coniglio、Andrea Aramini、M.Candida Cesta、Sandro Colagioia、Roberto Curti、Fabrizio D'Alessandro、Gaetano D'Anniballe、Valerio D'Elia、Giuseppe Nano、Valerie Orlando、Marcello Allegretti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.073

  日期：2004.7

  A new, simple and efficient procedure for the preparation of secondary amides through internal condensation of acylmethanesulfonamides ammonium salts is described. The selective acylation of mixed primary–secondary amines could be an attractive application of the new method.

  描述了一种通过酰基甲烷磺酰胺酰胺盐的内部缩合制备仲酰胺的新的，简单而有效的方法。混合的伯-仲胺的选择性酰化可能是新方法的诱人应用。