12a-hydroxyrotenone | 509-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 12a-hydroxyrotenone
• 英文别名: (-)-12α-hydroxyrotenone；Rotenolone；6aβ,12aβ-rotenolone；(1R,6R,13R)-13-hydroxy-16,17-dimethoxy-6-prop-1-en-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 509-96-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: JFVKWCYZKMUTLH-AYPBNUJASA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  623.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：剧毒
急性毒性：

• 口服-小鼠 LD50: 4.1 毫克/公斤
• 腹腔-小鼠 LD50: 4.1 毫克/公斤

可燃性危险特性：明火可燃；受热分解产生有毒、辛辣刺激气体

储运特性：库房应通风、低温且干燥；与食品原料分开储存和运输

灭火剂：砂土、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12a-hydroxyrotenone 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6aR,12R,12aS,5′R)-12-deoxo-12,12a-dihydroxydalpanol
  参考文献：
  名称：

  羟基化鱼藤素选择性抑制前列腺癌细胞的增殖。

  摘要：

  前列腺癌是男性癌症相关死亡的主要原因之一。因此，确定选择性靶向前列腺癌细胞的新疗法至关重要。最近，据报道，鱼藤类药物鱼藤酮 ( 1 ) 和鱼藤素 ( 2 ) 可以选择性杀死前列腺癌细胞，并且确定线粒体复合物 I 的抑制对其作用机制至关重要。然而，这些疏水性鱼色素很容易穿过血脑屏障，并在动物中诱发帕金森病的特征症状。由于1和2的羟基化衍生物更亲水并且不太容易穿过血脑屏障，因此合成了29种天然和非天然的1和2的羟基化衍生物用于评估。测量了每种衍生物对复合物I的抑制效力(IC 50 )，并预测其疏水性(Slog 10 P)。使用 C4-2 和 C4-2B 前列腺癌细胞以及对照 PNT2 前列腺细胞，在基于细胞的测定中选择和评估 Amorphigenin ( 3 )、dalpanol ( 4 )、二氢 amorphigenin ( 5 ) 和 amorphigenol ( 6 )。这些类鱼色素抑制细胞中的复合物

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01224
• 作为产物：
  描述：

  鱼藤酮 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以82%的产率得到12a-hydroxyrotenone
  参考文献：
  名称：

  羟基化鱼藤素选择性抑制前列腺癌细胞的增殖。

  摘要：

  前列腺癌是男性癌症相关死亡的主要原因之一。因此，确定选择性靶向前列腺癌细胞的新疗法至关重要。最近，据报道，鱼藤类药物鱼藤酮 ( 1 ) 和鱼藤素 ( 2 ) 可以选择性杀死前列腺癌细胞，并且确定线粒体复合物 I 的抑制对其作用机制至关重要。然而，这些疏水性鱼色素很容易穿过血脑屏障，并在动物中诱发帕金森病的特征症状。由于1和2的羟基化衍生物更亲水并且不太容易穿过血脑屏障，因此合成了29种天然和非天然的1和2的羟基化衍生物用于评估。测量了每种衍生物对复合物I的抑制效力(IC 50 )，并预测其疏水性(Slog 10 P)。使用 C4-2 和 C4-2B 前列腺癌细胞以及对照 PNT2 前列腺细胞，在基于细胞的测定中选择和评估 Amorphigenin ( 3 )、dalpanol ( 4 )、二氢 amorphigenin ( 5 ) 和 amorphigenol ( 6 )。这些类鱼色素抑制细胞中的复合物

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01224

文献信息

• Rotenoids from roots of Millettia pachycarpa
  作者：Ashok Kumar Singhal、Ram Prakash Sharma、Jogendra Nath Baruah、Serengolam V. Govindan、Werner Herz

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80103-9

  日期：1982.1

  Abstract Roots of Millettia pachycarpa furnished retenone, cis -12a-hydroxyrotenone, rot-2′-enonic acid and cis -12a-hydroxyrot-2′-enonic acid.

  摘要 肉豆蔻的根提供了retenone、cis -12a-hydroxyrotenone、rot-2'-enonic酸和cis -12a-hydroxyrot-2'-enonic酸。
• Crombie; Godin, Journal of the Chemical Society, 1961, p. 2870
  作者：Crombie、Godin

  DOI：——

  日期：——
• Carson, David; Cass, Malcolm W.; Crombie, Leslie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 773 - 778
  作者：Carson, David、Cass, Malcolm W.、Crombie, Leslie、Holden, Ian、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Takei; Miyajima; Ono, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 480
  作者：Takei、Miyajima、Ono

  DOI：——

  日期：——
• Miyano; Matsui, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1438,1446
  作者：Miyano、Matsui

  DOI：——

  日期：——