[(1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基](二苯基)氧膦 | 43077-30-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基](二苯基)氧膦
• 英文名称: DPO-1
• 英文别名: neomenthyldiphenylphosphine oxide；[[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 43077-30-1
• 化学式: C₂₂H₂₉OP
• 分子量: 340.445
• InChiKey: BPCNGVCAHAIZEE-COPCDDAFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶，2mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

SDS

1.1 产品标识符
: DPO-1
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1S,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]diphenyl-phosphine oxide
(+)-Neomenthyl diphenylphosphine oxide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1S,2S,5R)-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]diphenyl-phosphine
别名
oxide
(+)-Neomenthyl diphenylphosphine oxide
: C22H29OP
分子式
: 340.44 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 针
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

DPO-1 是一种人Kv1.5钾通道的抑制剂，代表了新型药效团的阻断剂。据报道，Kv1.5钾通道是超快速延迟整流电流IKur的基础，广泛存在于人体心房和心室中，并已被提议作为新型心房抗心律失常治疗的靶点。DPO-1（2-异丙基-5-甲基环己基）二苯基氧化膦可增加大鼠心房和心室的心肌不应性，在灵长类动物中则表现出对心房选择性的耐火性增加。在非洲爪蟾卵母细胞中，它对Kv1.5与Kv3.1通道的选择性提高了约15倍。其IC50值在0.1 Hz脉冲频率下为0.16-0.76μM, Kd值为0.6μM。

用途

DPO-1 是一种用于科研的试剂，广泛应用于分子生物学、药理学等领域。严禁将其用于人体。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-(+)-2-异丙基-5-甲基二苯磷 、 [(1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基](二苯基)氧膦
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295

文献信息

• Stereochemistry of Nucleophilic Substitution of Menthyl Derivatives with Anion of Diphenylphosphine Oxide by an Action of Sodium Dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate
  作者：Mitsuji Yamashita、Yukio Soeda、Nobuyoshi Suzuki、Manabu Yamada、Kenji Tsunekawa、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1871

  日期：1983.6

  The reaction of an anion of diphenylphosphine oxide prepared by the action of sodium dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate on the oxide with various menthyl or neomenthyl halides and sulfonates were studied to clarify the sterochemistry of the substitution. The reaction gave neomenthyl- and methyl-diphenylphosphine oxide in ratios from 100 : 0 to 0 : 100.

  研究了由二苯基磷氧化物的阴离子与各种薄荷基或新薄荷基卤化物和磺酸盐反应，以阐明取代反应的立体化学。该反应生成的新薄荷基和甲基二苯基磷氧化物的比例范围从100:0到0:100。
• Nucleophilic Substitution with Phosphide Anions Prepared by an Action of Sodium Dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate on Phosphorus Compounds
  作者：Mitsuji Yamashita、Nobuyoshi Suzuki、Manabu Yamada、Yukio Soeda、Hiroaki Yamashita、Kaname Nakatani、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.219

  日期：1983.1

  Phosphide anions, prepared by an action of sodium dihydridobis(2-methoxyethanolato)aluminate on derivatives of phosphine, phosphine oxide, or phosphorus esters, react with primary and secondary alkyl halides to produce phosphine derivatives having a newly formed phosphorus-carbon bond. The reactivity increases in the order of chloride

  通过二氢化双（2-甲氧基乙醇）铝酸钠对膦、氧化膦或磷酯的衍生物的作用制备的磷化物阴离子与伯和仲烷基卤反应生成具有新形成的磷-碳键的膦衍生物。反应性按氯化物的顺序增加
• Synthesis of novel chiral quaternary phosphonium fluorides: reagents for simple asymmetric nucleophilic fluorination reactions
  作者：Andrew J. Beaumont、Christopher Kiely、A. Denise Rooney

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00401-2

  日期：2001.3

  The novel chiral quaternary salt (R-P)-benzylmenthylmethylphenylphosphonium fluoride was synthesised. The compound was used in the asymmetric nucleophilic fluorination of 2-bromopropiophenone to give 7-fluoropropiophenone in a 35% yield with [alpha](D)(20) = +1.94 degrees. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Ready Approach to Organophosphines from ArCl via Selective Cleavage of C–P Bonds by Sodium
  作者：Jingjing Ye、Jian-Qiu Zhang、Yuta Saga、Shun-ya Onozawa、Shu Kobayashi、Kazuhiko Sato、Norihisa Fukaya、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00295

  日期：2020.7.27

  mechanism of sodium phosphide R2PNa and other alkali metal phosphides R2PM (M = Li and K) have been studied. R2PNa could be prepared, accurately and selectively, via the reactions of SD (sodium finely dispersed in mineral oil) with phosphinites R2POR′ and chlorophosphines R2PCl. R2PNa could also be prepared from triarylphosphines and diarylphosphines via the selective cleavage of C–P bonds. Na was superior

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph