[1S-[1alpha(2Z,4E),4alpha,6alpha]]-5-(4-羟基-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛 | 8066-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1S-[1alpha(2Z,4E),4alpha,6alpha]]-5-(4-羟基-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛
• 英文名称: (1'S,2'R,4'S,2Z,4E)-(1',2'-epoxy-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: (2Z,4E)-xanthoxin；(-)-xanthoxin；xanthoxin；(2Z,4E)-5-[(1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 8066-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: ZTALKMXOHWQNIA-TVBSHJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-[1alpha(2Z,4E),4alpha,6alpha]]-5-(4-羟基-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛 生成 [(1R,3S,6S)-1,5,5-trimethyl-6-[(1E,3Z)-3-methyl-5-oxopenta-1,3-dienyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, MASATOMO;KAWABATA, AKIHIKO;CHINDANONDA, ARUNEE;SAKURAI, AKIRA, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N0, C. 2723-2724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-[(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [1S-[1alpha(2Z,4E),4alpha,6alpha]]-5-(4-羟基-2,2,6-三甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-1-基)-3-甲基戊-2,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素氧化代谢物、(-)-Loliolide、(-)-黄素及其立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  我们通过相应的合成实现了 (-)-loliolide、(-)-xanthoxin 及其立体异构体的立体控制合成，包括 (+)- 或 (-)-3-alkoxy-6-hydroxymethyl-1,1,5-trimethylcyclohexene和抗环氧化物，它们分别是通过利用高度非对映选择性的 Sharpless 不对称环氧化或 mCPBA 氧化获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1248

文献信息

• STERO CONTROLLED SYNTHESIS OF (E,Z)-DIENALS VIA TANDEM RH(I) CATALYZED PROPARGYL CLAISEN REARRANGEMENT
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150361019A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A novel Rh(I)-catalyzed approach to synthesizing functionalized (E,Z) dienal compounds has been developed via tandem transformation where a stereoselective hydrogen transfer follows a propargyl Claisen rearrangement. Z-Stereochemistry of the first double bond suggests the involvement of a six-membered cyclic intermediate whereas the E-stereochemistry of the second double bond stems from the subsequent protodemetallation step giving an (E,Z)-dienal. The reaction may be represented by the following sequence.

  已经开发出一种新颖的Rh(I)催化方法，用于合成功能化的(E,Z)二烯醛化合物，通过串联转化，其中立体选择性的氢转移跟随着一个炔丙基Claisen重排。第一个双键的Z-立体化学表明涉及一个六元环中间体，而第二个双键的E-立体化学源自随后的脱金属化步骤，形成一个(E,Z)-二烯醛。该反应可以用以下序列表示。
• Inhibitors of a 9-cis epoxycarotenoid dioxygenase
  申请人：Abrams Suzanne R.

  公开号：US20100160166A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A compound of formula (I): wherein: R 1 is —SR 10 , —O—C(O)—R 11 , —NR 12 R 13 , where R 10 is a C 1-8 -alkyl group or a phenyl group unsubstituted or substituted by a C 1-4 -alkyl group, R 11 is a thiophenenyl, furanyl or pyrrolyl group, R 12 is H or a C 1-4 -alkyl group and R 13 is a C 1-8 -alkyl group or a phenyl group unsubstituted or substituted by a C 1-4 -alkyl group; R 2 is H or a C 1-4 -alkyl group; R 3 and R 4 are independently H or C 1-4 -alkyl groups; R 5 and R 6 are independently H, OH or OR 14 , or taken together are ═O, where R 14 is a protecting group; R 7 is H or a C 1-4 -alkyl group; and, R 8 is H, R 9 is OH and R 15 is H, or R 15 is H and R 8 and R 9 taken together are —O—, or R 9 is OH and R 8 and R 15 taken together form a bond; and, R 18 and R 19 are both H, or R 18 and R 19 taken together form a bond, or a plant physiologically acceptable salt thereof is useful for inhibiting 9-cis-epoxycarotenoid dioxygenase (NCED) in a plant or seed and is therefore useful for regulating ABA biosynthesis in the plant or seed.

  公式（I）的化合物：其中：R1为—SR10，—O—C（O）—R11，—NR12R13，其中R10为C1-8-烷基或苯基，未取代或取代为C1-4-烷基；R11为噻吩基、呋喃基或吡咯基；R12为H或C1-4-烷基，R13为C1-8-烷基或苯基，未取代或取代为C1-4-烷基；R2为H或C1-4-烷基；R3和R4分别为H或C1-4-烷基；R5和R6分别为H、OH或OR14，或者一起为═O，其中R14为保护基；R7为H或C1-4-烷基；R8为H，R9为OH，R15为H，或者R15为H，R8和R9一起为—O—，或者R9为OH，R8和R15一起形成键；R18和R19均为H，或者R18和R19一起形成键，或其植物生理学上可接受的盐对于抑制植物或种子中的9-顺式-环氧类胡萝卜二氧化酶（NCED）是有用的，因此对于调节植物或种子中的ABA生物合成是有用的。
• Synthese von (6R, all-E)-Neoxanthin und verwandten Allen-Carotinoiden
  作者：Andreas Baumeler、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19920750314

  日期：1992.5.6

  Synthesis of (6R, all-E)-Neoxanthin and Related Allenic Carotenoids

  （6 R，all- E）-新黄嘌呤及相关烯丙基类胡萝卜素的合成
• (6R,9?Z)-Neoxanthin: Synthese, Schmelzverhalten, Spektren und Konformationsberechnungen
  作者：Andreas Baumeler、Oliver Zerbe、Roland Kunz、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19940770405

  日期：1994.6.29

  (6R,9′Z)-Neoxanthin: Synthesis, Physical Properties, Spectra, and Calculations of Its Conformation in Solution

  （6 - [R，9' Ž）-Neoxanthin的合成，物理性质，光谱，以及在溶液中其构象的计算
• [EN] REGULATING PLANT GROWTH USING A DIAPOCAROTENOID<br/>[FR] RÉGULATION DE LA CROISSANCE DE PLANTES AU MOYEN D'UN DIAPOCAROTÉNOÏDE
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2019180638A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Embodiments of the present disclosure describe diapocarotenoid plant growth regulators represented by formula (I): R-A-R (I) or a precursor, salt, solvate, stereoisomer or polymorph thereof; wherein R is a monovalent carbonyl moiety selected from the group consisting of aldehydes, ethers, diethers, carboxylic acids, alcohols, and ester carboxylates and A is a bivalent polyene represented by the bivalent moiety -(CRa=CRb)x- wherein x is the number of double bonds in polyene moiety A, and Ra and Rb are, independently, hydrogen, a hydrocarbon, or an alkoxy group, and composition of the diapocarotenoid plant growth regulators in an agronomically acceptable carrier. Methods of regulating plant growth including promoting root development, increasing nutrient uptake, enhancing resistance to abiotic stress factors, invigorating plant growth, increasing plant yield, and increasing plant biomass by applying at least one diapocarotenoid plant growth regulator to a seed, plant propagation material, plant or plant growth medium are also described.

  本公开的实施例描述了由公式（I）表示的二缩醛类胡萝卜素植物生长调节剂：R-A-R（I）或其前体，盐，溶剂，立体异构体或多形体；其中R是单价羰基基团，所选自醛，醚，二醚，羧酸，醇和酯羧酸酯的群体，而A是由双价多烯表示的双价基团，该双价基团由-(CRa=CRb)x-表示，其中x是多烯基团A中双键的数量，而Ra和Rb是独立的氢，烃基或烷氧基。将二缩醛类胡萝卜素植物生长调节剂与农学上可接受的载体混合的组合物也被描述。还描述了通过将至少一种二缩醛类胡萝卜素植物生长调节剂施用于种子，植物繁殖材料，植物或植物生长介质来调节植物生长的方法，包括促进根系发育，增加养分吸收，增强对非生物胁迫因素的抵抗力，激发植物生长，增加植物产量和增加植物生物质。