[1aR-(1aalpha,4beta,4abeta,7alpha,7abeta,7balpha)]-十氢-1,1,4,7-四甲基-1H-环丙并[e]薁-4-醇 | 552-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1aR-(1aalpha,4beta,4abeta,7alpha,7abeta,7balpha)]-十氢-1,1,4,7-四甲基-1H-环丙并[e]薁-4-醇
• 中文别名: 绿花白千层醇
• 英文名称: (+)-viridiflorol
• 英文别名: himbaccol；viridflorol；ledol；veridiflorol；decahydro-1,1,4,7-tetramethyl-1H-cycloprop[e]azulen-4-ol；Viridiflorol；(1aR,4S,4aS,7R,7aS,7bS)-1,1,4,7-tetramethyl-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-4-ol
• CAS: 552-02-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: AYXPYQRXGNDJFU-IMNVLQEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  112-114 °C
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  4.838 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1aR-(1aalpha,4beta,4abeta,7alpha,7abeta,7balpha)]-十氢-1,1,4,7-四甲基-1H-环丙并[e]薁-4-醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 (2S)-2r-[(1R)-2,2-dimethyl-3c-(3-oxo-butyl)-cycloprop-r-yl]-3c-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Birch et al., Tetrahedron Letters, 1959, # 3, p. 15,17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氢化钐 、 potassium permanganate 、 potassium hydrogensulfate 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫光气 、 1,2-二碘乙烷 、 双氧水 、 potassium thioacyanate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 [1aR-(1aalpha,4beta,4abeta,7alpha,7abeta,7balpha)]-十氢-1,1,4,7-四甲基-1H-环丙并[e]薁-4-醇
  参考文献：
  名称：

  通过平台萜烯（+）-Bicyclogermacrene仿生合成（+）-Ledene，（+）-Viridiflorol，（-）-Palustrol，（+）-Spathulenol以及Psiguadial A，C和D

  摘要：

  （+）-Bicyclogermacrene是在几种精油中发现的一种紧张的双环和倍半萜烯。据报道，短短且高收率的双环锗烷的合成分七个步骤进行。该萜烯用作仿生进入几种芳香树烯倍半萜的关键平台中间体，如香豆素，viridiflorol，palestrol和spathulenol。此外，双环germacrene被证明是合成异丙基萜类化合物A，C和D中的萜烯成分。

  DOI：

  10.1002/chem.201403082

文献信息

• Terpenoids with antifouling activity against barnacle larvae from the marine sponge Acanthella cavernosa
  作者：Hiroshi Hirota、Yasuhiko Tomono、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01079-3

  日期：1996.2

  Fourteen terpenoids, including six new compounds, have been isolated from the marine sponge Acanthella cavernosa collected off Hachijo-jima Island. They inhibit of larval attachment and metamorphosis of the barnacle Balanus amphitrite. Their structures were determined mainly by spectroscopic methods.

  从八丈岛附近海域采集的海海绵Acanthella cavernosa中分离出14种萜类化合物，包括6种新化合物。他们抑制幼虫附着和变态的藤壶Balanus闪石。它们的结构主要通过光谱法确定。
• Sesquiterpenoids and phenolics of Pulicaria paludosa
  作者：Arturo San Feliciano、Manuel Medarde、Marina Gordaliza、Esther Del Olmo、José M. Miguel del Corral

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98074-9

  日期：1989.1

  sesquiterpenoids of the skeletal types caryophyllane, cadinane, oplopane, eudesmane, allo-aromadendrane and 4-epi-guaiane, were isolated from Pulicaria paludosa. Their structures were established mainly by NMR techniques and chemical transformations. Four of them are new natural products. Three flavonoids and some simple phenolic derivatives were also isolated.

  摘要 从 Pulicaria paludosa 中分离出 13 种骨架类型石竹烷、卡地烷、奥普烷、eudesmane、allo-aromadendrane 和 4-epi-guaiane 的倍半萜类化合物。它们的结构主要是通过核磁共振技术和化学转化建立的。其中四个是新的天然产品。还分离了三种黄酮类化合物和一些简单的酚类衍生物。
• Four anti-inflammatory aromadendrane sesquiterpenoid fucosides and other constituents from Pittosporum glabratum var. neriifolium
  作者：Bai-Tong Sha、Rong Huang、Qiang-Guo Zhang、Sheng-Nan Guan、Jia-Qi Ding、Xin-Zheng Liu、Xiu-Yun Zhang

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.03.008

  日期：2023.6

  investigation of Pittosporum glabratum var. neriifolium EtOH extract led to four aromadendrane sesquiterpenoid glycosides, including one new, pitglabroside A (1), together with eight other kinds of constituents (5－12). Their structures were elucidated by comprehensive spectroscopic analysis, including 1D and 2D NMR, HRESIMS and ECD spectra. Four sesquiterpenoid glycosides (1－4) were evaluated for their inhibitory

  Pittosporum glabratum变种的植物化学研究。neriifolium EtOH 提取物导致四种芳香木苷倍半萜糖苷，包括一种新的 pitglabroside A ( 1 )，以及其他八种成分 ( 5－12 )。它们的结构通过综合光谱分析阐明，包括一维和二维核磁共振、HRESIMS 和 ECD 光谱。评估了四种倍半萜糖苷 ( 1－4 ) 对 LPS 诱导的 BV-2 小胶质细胞产生 NO 的抑制作用。化合物1和2显示出显着的抑制活性，IC 50值分别为 6.06 和 4.68  μ M。此外，结构-活性分析显示，senECioic 基团在抗炎活性中比天使基团发挥更重要的作用。
• Particles for malodor reduction
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10240108B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A composition including a plurality of particles, wherein the particles include: about 30% to about 95% by weight of a carrier; about 0.1% to about 30% by weight of a perfume; and about 0.00025% to about 30% by weight of a malodor agent; wherein the malodor agent comprises one or more malodor reduction materials having a Blocker Index of less than 3 or a Blocker Index average of 3 to about 0.001; and wherein each of the particles has a mass between about 0.1 mg to about 5 g.

  一种包括多种微粒的组合物，其中微粒包括：约 30% 至约 95% （按重量计）的载体；约 0.1% 至约 30% （按重量计）的香水；以及约 0.00025% 至约 30% （按重量计）的恶臭剂；其中恶臭剂包括一种或多种恶臭减少材料，其阻滞指数小于 3 或阻滞指数平均值为 3 至约 0.001；以及其中每个微粒的质量在约 0.1 毫克至约 5 克之间。
• Hair care compositions comprising malodor reduction compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10610473B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present invention relates to hair care compositions comprising malodor reduction compositions and methods of using such hair care compositions. Such hair care compositions comprising the malodor control technologies disclosed herein provide malodor control without leaving an undesirable scent and when perfume is used to scent such compositions, such scent is not unduly altered by the malodor control technology.

  本发明涉及包含减少恶臭组合物的护发组合物和使用这种护发组合物的方法。这种护发组合物包含本文公开的恶臭控制技术，可在不留下不良气味的情况下控制恶臭，而且当使用香水为这种组合物加香时，这种气味不会被恶臭控制技术不当改变。