[1aS-(1aalpha,2alpha,4abeta,8aR*)]-八氢-2,4a,8,8-四甲基环丙并[d]萘-3(1H)-酮 | 25966-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1aS-(1aalpha,2alpha,4abeta,8aR*)]-八氢-2,4a,8,8-四甲基环丙并[d]萘-3(1H)-酮
• 英文名称: 3-thujopsanone
• 英文别名: (-)-3-Thujopsanon；Cyclopropa[d]naphthalen-3(1H)-one, octahydro-2,4a,8,8-tetramethyl-, (1aS,2S,4aS,8aS)-；(1aS,2S,4aS,8aS)-2,4a,8,8-tetramethyl-1a,2,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalen-3-one
• CAS: 25966-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: LFWRAJWJODKLTN-GVARAGBVSA-N

物化性质

• LogP：
  4.076 (est)
• 保留指数：
  1655;1645

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1aS-(1aalpha,2alpha,4abeta,8aR*)]-八氢-2,4a,8,8-四甲基环丙并[d]萘-3(1H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 羟胺 作用下， 生成 7-Bromo-7-nitrosothujopsane
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpenes.13C and1H NMR chemical shifts of new thujopsane and nootkatane derivatives

  摘要：

  报告了崖柏蒽酮肟、7-卤-7-亚硝基崖柏烷、努特卡-1-酮肟和1-氯-1-亚硝基努特卡烷的13C和1H NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300820
• 作为产物：
  描述：

  (-)-罗汉柏烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [1aS-(1aalpha,2alpha,4abeta,8aR*)]-八氢-2,4a,8,8-四甲基环丙并[d]萘-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  ÜberEn-synthesen mit Singulett-Sauerstoff [1] II。丁二烯-（T）-丁香和Dergestellten Dhujopsanole的光敏性

  摘要：

  （-）-thusjopsene（1）的染料敏化光氧合反应生成两个烯丙基氢过氧化物16和17（比率2：1）。由相应的醇的结构2和3也可以在于向世人证明加入的完整立体定向性1 Δ克-氧到受体系统。以这种方式表明，溶液中仅以一种构型存在1。重排产物23的产生可以通过Criegee之后的氢过氧化烯丙基16或17的Hock裂变来解释。机制。在环氧化条件下，1主要转化为两种新的有味物质（–）-3- thupjopsanone（4）和（–）-3-isothujopsanone（5）。还描述了一系列具有硫醚庚烷骨架的倍半萜，所有这些都是相互关联的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530321

文献信息

• Terpenoids. X. Natural Autoxidation of Thujopsene
  作者：Shizuo Nagahama、Masato Tazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.4453

  日期：1987.12

  The natural autoxidation of thujopsene 1 afforded three dimeric peroxides (14,15, and 16) as the major products. 9α,10-Epoxy-8α-thujopsanol 17 was separated as a minor product besides other known compounds, allylic alcohols 2 and 3, mayurone 7, thujopsane-8α,9α-diol 11, and thujopsan-9-ones 19 and 20.

  thujopsene 1 的自然自动氧化提供了三种二聚过氧化物（14,15 和 16）作为主要产物。除了其他已知化合物、烯丙醇 2 和 3、mayurone 7、thujopsane-8α,9α-diol 11 和 thujopsane-9-ones 19 和 20 之外，9α,10-Epoxy-8α-thujopsanol 17 作为次要产物被分离出来。
• Production of fragrant compounds
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10337031B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Provided herein is an isolated polypeptide from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis comprising a (+)-cedrol or a (−)-thujopsene synthase. Further provided herein is an isolated nucleic acid molecule from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis encoding a (+)-cedrol or (−)-thujopsene synthase. Further provided herein are methods of producing (+)-cedrol or (−)-thujopsene.

  本文提供了一种从杜松（Juniperus virginiana）、东方桔梗（Platycladus orientalis 'Beverleyensis'）或东方桔梗（Platycladus orientalis 'Beverleyensis'）中分离出来的多肽，该多肽包含一个(+)-cedrol或一个(-)-thujopsene合成酶。本文还提供了一种从杜松、东方桔梗'Beverleyensis'或东方桔梗中分离出来的核酸分子，该核酸分子编码 (+)-cedrol 或 (-)-thujopsene 合成酶。本文还提供了生产 (+)-cedrol 或 (-)-thujopsene 的方法。
• ——
  作者：O. I. Yarovaya、M. P. Polovinka、D. V. Korchagina、Yu. V. Gatilov、I. Yu. Bagryanskaya、V. V. Shcherbukhin、A. A. Shal'ko、G. A. Zenkovets、V. A. Barkhash

  DOI：10.1023/a:1012328407347

  日期：——

  The transformations of (-)-thujopsene in liquid (HSO3F-SO2FCl) and over solid (TiO2/SO42-) superacids, as well as by the action of peroxy acids, were studied. New tricyclic hydrocarbons were isolated. The experimental results were compared with the data of computer analysis of the most probable transformation pathways using molecular-mechanics and quantum-chemical methods.
• NAGAHAMA, SHIZUO;TAZAKI, MASATO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4453-4454
  作者：NAGAHAMA, SHIZUO、TAZAKI, MASATO

  DOI：——

  日期：——
• PRODUCTION OF FRAGRANT COMPOUNDS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20180094281A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Provided herein is an isolated polypeptide from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis comprising a (+)-cedrol or a (−)-thujopsene synthase. Further provided herein is an isolated nucleic acid molecule from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis encoding a (+)-cedrol or (−)-thujopsene synthase. Further provided herein are methods of producing (+)-cedrol or (−)-thujopsene.