蔗糖苯甲酸酯 | 12738-64-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 蔗糖苯甲酸酯
• 中文别名: α-D-吡喃葡糖,β-D-呋喃果糖,苯甲酸盐
• 英文名称: alpha-D-Glucopyranoside, beta-D-fructofuranosyl, benzoate
• 英文别名: benzoic acid;(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 12738-64-6
• 化学式: C19H28O13
• 分子量: 464.4
• InChiKey: GYUJITDJMFVEPZ-AKSHDPDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-100°C
• 沸点：
  250℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.299[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于芳烃、酮类和酯类。
• LogP：
  1.54 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.01
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

制备方法与用途

简介

蔗糖苯甲酸酯作为一种合成化工原料，广泛应用于涂料和化妆品中，并作为高性能速率改性添加剂用于多种光学材料、全息摄影感光材料以及电子影像记录原件。此外，它还被用作热转印、磁热转印色带中的色粉、静电喷涂的色粉和热印刷油墨等。

不同的应用场景对蔗糖苯甲酸酯的平均取代度及各组分含量有不同的要求，以达到最佳使用效果。

应用

蔗糖苯甲酸酯是一种白色至类白色的粉末状物质，可用作固体墨、固体涂料、热固性粉末涂料和热印刷墨粉的塑化剂。

制备

在250毫升锥形瓶中，加入蔗糖40.0克（116.8毫摩尔）、水60毫升以及48%氢氧化钠水溶液20克，在35至40℃下搅拌溶解，得到淡黄色透明的蔗糖醇钠水溶液，并转入恒压滴液漏斗中备用。

在装有冰浴、搅拌器、温度计和前述恒压滴液漏斗的500毫升四颈瓶中，加入苯甲酰氯57.9克（412.1毫摩尔），控制物料温度在5至10℃之间。滴加上述蔗糖醇钠水溶液，随着反应进行，物料逐渐变稠。缓慢加入甲苯180毫升以降低粘度；蔗糖醇钠水溶液约30分钟滴加完毕后，在恒压滴液漏斗中加入48%氢氧化钠水溶液16克，并向反应体系中滴加48%氢氧化钠水溶液，同时控制物料温度在5至10℃之间，pH值维持在8至11之间。加毕后，缓慢升温至20～25℃并保温反应2小时。

完成保温反应后，加热升温至65～70℃，分去水层，有机层用水洗涤至中性，每次用水量为20毫升，共洗涤4次（洗涤水可用于下一批合成或水洗）。有机层蒸馏回收甲苯后趁热倒入不锈钢托盘中冷却，最终得到透明玻璃状固体蔗糖苯甲酸酯79.1克。经测定，其平均取代度为3.5，蔗糖利用率高达95.8%，酰氯利用率为95.1%。

用途

蔗糖苯甲酸酯主要用作油漆、油墨和塑料助剂。