[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醛 | 1269801-73-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醛
• 中文别名: (2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基)乙醛
• 英文名称: [2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]acetaldehyde
• 英文别名: [2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phenoxy]-acetaldehyde；[2-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-phenoxy]-acetaldehyde；2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]acetaldehyde
• CAS: 1269801-73-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: XLEJUPBJXSNAGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醛 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLINE DERIVATIVES AND THEIR INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  制备Silodosin及其中间体的过程包括在适当溶剂中使用还原剂将化合物(VIII)的化合物与化合物(VII)或化合物(XV)进行还原胺化。

  公开号：

  US20120165548A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy-ethyl]-[1,3]dioxalane 生成 [2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙醛
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of indoline derivatives and their intermediates thereof

  摘要：

  使用还原剂，在适当的溶剂中将化合物(VIII)与化合物(VII)或化合物(XV)进行还原胺化反应，制备Silodosin及其中间体的过程。

  公开号：

  US08471039B2

文献信息

• 一种制备赛洛多辛的方法
  申请人：北京天泰恒华医药技术有限公司

  公开号：CN106995399A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明涉及一种制备赛洛多辛的方法，尤其是指化合物赛洛多辛(silodosin)的工业制备方法，属于药物化学合成领域。一种制备赛洛多辛的方法，盐解5-[(2R)-2-氨基丙基]-2，3-二氢-1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-1H-吲哚-7-腈酒石酸盐，得到5-[(2R)-2-氨基丙基]-2，3-二氢-1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-1H-吲哚-7-腈；制备中间体苯甲酸-R-3-[7-氰基-5-(2-2-[2-(2，2，2-三氟-乙氧基)-苯氧基]-乙氨基}-丙基)-2，3-二氢-吲哚-1-基]-丙基酯盐，再经过水解反应最终生成赛洛多辛。本发明的优点是提供了一种收率高、容易纯化、杂质含量低的赛洛多辛的工业化生产方法。
• [EN] METHOD FOR PREPARING SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013056842A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R1 is a protecting group, and R2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备光学纯度高达99.9%对映体过量（e.e.）或以上的硅多西林的方法。该方法利用了一种步骤，其中在由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中包含的对映体被分离，其中*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• 一种赛洛多辛化合物的制备方法
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN106083689B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明属于医药化学技术领域，具体涉及赛洛多辛的一种新制备方法。本申请通过化合物III与化合物II反应生成亚胺中间体IV，进而还原得到赛洛多辛，从而有效去除和降低了杂质P1的含量，改善了产品质量。本制备方法操作简单，反应条件温和，安全可控，反应收率高，产品纯度好，更适合工业化生产。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Indoline and Indole Derivatives as Potent and Selective α_1A-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Fei Zhao、Jing Li、Ying Chen、Yanxin Tian、Chenglin Wu、Yanan Xie、Yu Zhou、Jiang Wang、Xin Xie、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02023

  日期：2016.4.28

  A series of indoline and indole derivatives were designed, synthesized, and evaluated as selective α1A-adrenergic receptor (α1A-AR) antagonists for the treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH). In this study, two highly selective and potent α1A-AR antagonists, compounds (R)-14r (IC50 = 2.7 nM, α1B/α1A = 640.1, α1D/α1A = 408.2) and (R)-23l (IC50 = 1.9 nM, α1B/α1A = 1506, α1D/α1A = 249.6), which

  一系列二氢吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（α 1A -AR）拮抗剂用于良性前列腺增生（BPH）的治疗。在这项研究中，两个高度选择性的和有效α 1A -AR拮抗剂，化合物（[R ）- 14R（IC 50 = 2.7纳米，α 1B /α 1A = 640.1，α 1D /α 1A = 408.2）和（- [R ）- 23升（IC 50 = 1.9 nM，α1B / α1A = 1506，α1D / α1A= 249.6），与市售药物西洛多辛比较（IC，其显示了在基于细胞的钙测定类似活动，更好的选择性50 = 1.9纳米，α 1B /α 1A = 285.9，α 1D /α 1A = 14.4），被确定。在分离的大鼠组织的功能测定中，化合物（R）-14r和（R）-23l也显示出高效力和尿选择性。最重要的是（R）-14r和（R）-23l 可以显着降低BPH大鼠的排
• Method For Preparing Silodosin
  申请人：Sandoz AG

  公开号：US20160176818A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R 1 is a protecting group, and R 2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备高光学纯度硅唑洛新的方法，其对映体纯度可达99.9%对映异构体过量（e.e.）或以上。该方法利用一步方法，其中分离含有化合物V的外消旋混合物中的对映体，化合物V的一般式表示为：*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。