藤黄双黄酮 | 16851-21-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 藤黄双黄酮
• 英文名称: morelloflavone
• 英文别名: fukugetin；8-[(2R,3S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 16851-21-1
• 化学式: C₃₀H₂₀O₁₁
• 分子量: 556.482
• InChiKey: GFWPWSNIXRDQJC-PXJZQJOASA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C (decomp)
• 沸点：
  922.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藤黄双黄酮 在 重水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-[(2R,3S)-3-deuterio-5,7-dideuteriooxy-2-(4-deuteriooxyphenyl)-4-oxo-2H-chromen-3-yl]-5,7-dideuteriooxy-2-(3,4-dideuteriooxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  绝对构型，构象，和手性flavanone-性质（3→8“） -从双黄酮黄酮Rheedia喜树

  摘要：

  三种黄烷酮-（3→8″）-黄酮类双黄酮，（+）-morelloflavone（1），（+）-morelloflavone-7-硫酸盐（2）和（+-volkensiflavone-7-硫酸盐（3）通过圆二色性确认从Rheedia acuminata分离的2 R，3 S，因此澄清了（+）-morelloflavone的2 S，3 R绝对构型的文献混淆。此类双黄酮类化合物的构型首次通过可变温度NMR，NOESY和使用半经验AM1方法的计算计算进行了研究。羊黄酮（1的两个构象体的共存（1通过可变温度NMR实验确认在室温下在溶液中的pH值）。NOESY和计算结果表明，分别在主要构象异构体和次要构象异构体1a和1b中，黄酮DEF部分分别在黄烷酮ABC单元的A / C环平面上方和下方延伸。在环境温度下，丙酮，d 6 / D 2 O中的氘可交换氘，异黄酮（1）的C环的C-3质子，这表明这类双黄酮具有相当的手性稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01096-7

文献信息

• Absolute configuration, conformation, and chiral properties of flavanone-(3→8″)-flavone biflavonoids from Rheedia acuminata
  作者：Xing-Cong Li、Alpana S Joshi、Bo Tan、Hala N ElSohly、Larry A Walker、Jordan K Zjawiony、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01096-7

  日期：2002.10

  The absolute configurations of three flavanone-(3→8″)-flavone type biflavonoids, (+)-morelloflavone (1), (+)-morelloflavone-7-sulfate (2) and (+)-volkensiflavone-7-sulfate (3) isolated from Rheedia acuminata were confirmed by circular dichroism as 2R,3S, hence clarifying the literature confusion of 2S,3R absolute configuration for (+)-morelloflavone. The conformations of this class of biflavonoids

  三种黄烷酮-（3→8″）-黄酮类双黄酮，（+）-morelloflavone（1），（+）-morelloflavone-7-硫酸盐（2）和（+-volkensiflavone-7-硫酸盐（3）通过圆二色性确认从Rheedia acuminata分离的2 R，3 S，因此澄清了（+）-morelloflavone的2 S，3 R绝对构型的文献混淆。此类双黄酮类化合物的构型首次通过可变温度NMR，NOESY和使用半经验AM1方法的计算计算进行了研究。羊黄酮（1的两个构象体的共存（1通过可变温度NMR实验确认在室温下在溶液中的pH值）。NOESY和计算结果表明，分别在主要构象异构体和次要构象异构体1a和1b中，黄酮DEF部分分别在黄烷酮ABC单元的A / C环平面上方和下方延伸。在环境温度下，丙酮，d 6 / D 2 O中的氘可交换氘，异黄酮（1）的C环的C-3质子，这表明这类双黄酮具有相当的手性稳定性。